https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SambunigrinSambunigrin - Versionsgeschichte2026-06-08T20:24:04ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sambunigrin&diff=184726&oldid=previmported>TaxonBot: Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links2026-04-17T12:21:39Z<p>Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sambunigrin.svg|200px|Struktur von Sambunigrin]]<br />
| Andere Namen = * <small>L</small>-Mandelonitril-β-<small>D</small>-glucopyranosid<br />
* (''S'')-''O''-β-<small>D</small>-Glucopyranosylmandelonitril<br />
* (''S'')-(β-<small>D</small>-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril<br />
* <small>L</small>-Prunasin<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>6</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|99-19-4}} [Sambunigrin, (''S'')-(–)-Form in der Seitenkette]<br />
* {{CASRN|138-53-4|Q27893921}} [Prulaurasin, Diastereomerengemisch; (''RS'')-Form in der Seitenkette]<br />
| PubChem = 91434<br />
| ChemSpider = 82563<br />
| Beschreibung = cyanogenes Glycosid<ref name=roempp/><br />
| Molare Masse = 295,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 151–152 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-03036|Name=Cyanogene Glycoside|Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Sambunigrin''' ist ein [[Cyanogene Glycoside|cyanogenes Glycosid]]. Das am [[Nitril]] <small>D</small>-konfigurierte [[Stereoisomer]] wird als [[Prunasin]], das Gemisch der beiden [[Diastereomere]]n Prunasin + Sambunigrin wird als [[Prulaurasin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Prulaurasin|CAS=138-53-4|Wikidata=Q27893921|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem=120639}}</ref> bezeichnet.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Sambunigrin wurde zum ersten Mal 1905 aus dem [[Schwarzer Holunder|Schwarzen Holunder]] isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=Em. Bourquelot, Em. Bourquelot, H. Hérissey |Titel=Ueber die Isomerie bei den Blausäure liefernden Glykosiden Sambunigrin und Prulaurasin |Sammelwerk=Archiv der Pharmazie |Band=245 |Nummer=1 |Datum=1907-01 |DOI=10.1002/ardp.19072450153 |Seiten=474–480}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Sambuco 5678.JPG|mini|links|Schwarzer Holunder (''Sambucus nigra'')]]<br />
Verschiedene Teile des [[Schwarzer Holunder|Schwarzen Holunders]] (''Sambucus nigra'') wie Blätter, Rinde, Samen und unreife Beeren enthalten erhebliche Mengen an Sambunigrin.<ref>{{Literatur |Autor=Mateja Senica, Franci Stampar, Robert Veberic, Maja Mikulic‐Petkovsek |Titel=The higher the better? Differences in phenolics and cyanogenic glycosides in Sambucus nigra leaves, flowers and berries from different altitudes |Sammelwerk=Journal of the Science of Food and Agriculture |Band=97 |Nummer=8 |Datum=2017-06 |DOI=10.1002/jsfa.8085 |Seiten=2623–2632}}</ref> Auch der [[Kanadischer Holunder|Kanadische Holunder]] (''Sambucus canadiensis'') bildet zum Teil Sambunigrin. Die Fähigkeit hierzu ist bei der Pflanze allerdings sehr variabel ausgeprägt und öfter fehlt sie auch ganz.<ref>{{Literatur |Autor=Rex A. Buhrmester, John E. Ebinger, David S. Seigler |Titel=Sambunigrin and cyanogenic variability in populations of Sambucus canadensis L. (Caprifoliaceae) |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=28 |Nummer=7 |Datum=2000-08 |DOI=10.1016/S0305-1978(99)00105-2 |Seiten=689–695}}</ref><br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
Wenn der Zuckeranteil ([[Glucose]]) durch eine (unspezifische) β-[[Glucosidasen|Glucosidase]] abgespalten wird, entsteht das freie [[Cyanhydrine|Cyanhydrin]]. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in [[Benzaldehyd]] und HCN ([[Cyanwasserstoff|Blausäure]]). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung. Der [[Drehwert]] beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in [[Essigester]]).<ref name="chemnetbase.com">chemnetbase.com: {{Toter Link |datum=2019-05 |url=http://ccd.chemnetbase.com/AAA00.entry?parentCHNumber=JDX91-A:JFL71-A |text=JDX91-A:JFL71-A |fix-attempted=ja |archivebot=}}, abgerufen am 25. Juni 2017.</ref><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Campa, C. ''et al.'' (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. ''J Chromatogr B Biomed Sci Appl.'' 739(1), 95–100. PMID 10744317.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Cyanogenes Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]</div>imported>TaxonBot