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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Samandarin.svg|280px|Strukturformel von Samandarin]]
| Andere Namen = *(1α,4α,5β,16β)-1,4-Epoxy-3-aza-A-homoandrostan-16-ol
* (2''S'',5''R'',5a''S'',5b''S'',7a''R'',9''S'',10a''S'',10b''S'',12a''R'')-Octadecahydro-5a,7a-dimethyl-2,5-epoxycyclopenta[5,6]naphth[1,2-d]azepin-9-ol
| Summenformel = C19H31NO2
| CAS = {{CASRN|467-51-6}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 120690
| ChemSpider = 16736008
| Beschreibung =
| Molare Masse = 305,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 187–188 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1222.</ref><ref name=roempp/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=1,5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=467-51-6|Name=Samandarine|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=i.v. |Wert=1 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/><ref name=roempp/> }}
}}

'''Samandarin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Oxazolidin]]-Derivate, die natürlich als [[Amphibiengifte|Hautgift]] bei den Schwanzlurchgattungen ''[[Salamandra]]'' (u. a. [[Feuersalamander]] (''S. salamandra'') und [[Alpensalamander]] (''S. atra'')) und ''[[Lyciasalamandra]]'' vorkommt.<ref>Miguel Vences, Eugenia Sanchez, J. Susanne Hauswaldt, Daniel Eikelmann, Ariel Rodríguez, Salvador Carranza, David Donaire, Marcelo Gehara, Véronique Helfer, Stefan Lötters, Philine Werner, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz: ''Nuclear and mitochondrial multilocus phylogeny and survey of alkaloid content in true salamanders of the genus Salamandra (Salamandridae).'' In: ''Molecular Phylogenetics and Evolution.'' Band 73, April 2014, S. 208–216, [[doi:10.1016/j.ympev.2013.12.009]].</ref> Die komplexe Struktur dieser Verbindung konnte erst nach aufwendigen [[Kristallstrukturanalyse|kristallographischen]] Untersuchungen entschlüsselt werden. Die Struktur des Moleküls mit vier verknüpften Ringen besitzt große Ähnlichkeit mit [[Steroide]]n; die Grundstruktur des Vierringsystems ist das ''3-[[Aza-]]A-homo-5β-androstan''.<ref name=roempp/> Aufgrund des Vorkommens eines Stickstoffatoms in einem der Ringe zählt Samandarin zu den [[Alkaloide]]n, genauer zu den [[Salamander-Alkaloide]]n.<ref>{{Literatur |Autor=Tim Lüddecke, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz, Miguel Vences |Titel=A salamander’s toxic arsenal: review of skin poison diversity and function in true salamanders, genus Salamandra |Sammelwerk=The Science of Nature |Band=105 |Nummer=9–10 |Datum=2018-10 |DOI=10.1007/s00114-018-1579-4 |Seiten=56 }}</ref>

Die Biosynthese des Samandarins geht von [[Cholesterin]] aus; das Stickstoffatom stammt aus [[Glutamin]].<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-19-00171|Name=Salamander-Alkaloide|Abruf=2013-09-06}}</ref>
[[Datei:Salamandara salamandra MHNT 3.jpg|mini|links|Die Ohrdrüsen des Feuersalamanders produzieren das Sekret Samandarin.]]

Samandarin bewirkt beim Menschen eine Atemhemmung, Bluthochdruck, Arrhythmien des Herzens sowie eine [[Hämolyse]]. Es ist ein stark wirksames [[Lokalanästhetikum]], ist jedoch aufgrund der hohen Toxizität für eine medizinische Anwendung ungeeignet.<ref name=roempp/>
Die physiologische Wirkung von Samandarin ist sowohl von der Menge als auch von der Konzentration abhängig. Gewissen Anzeichen nach macht es einen Unterschied, ob der Salamander sein Gift aktiv in die Gegend verspritzt oder fließend in Schüben an die Umgebung abgibt. Untersuchungen zeigten, dass ab einer bestimmten Giftmenge die toxischen Effekte von Samandarin nicht mehr zunehmen (sog. übermaximale Dosis).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Oxazolidin]]
[[Kategorie:Oxan]]
[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]

Samandarin - Versionsgeschichte

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