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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Salsolinol.svg|160px|Strukturformel von Salsolinol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname =
| Andere Namen = 1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = * C10H13NO2 [Salsolinol]
* C10H13NO2·HBr [Salsolinol·Hydrobromid]
| CAS = * {{CASRN|525-72-4}} [(''RS'')-Salsolinol]
* {{CASRN|27740-96-1|Q27890466}} [(''S'')-Salsolinol]
* {{CASRN|53622-83-6|Q83075097|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Salsolinol]
* {{CASRN|59709-57-8|Q82157285|KeinCASLink=1}} ([(''RS'')-Salsolinol·[[Hydrobromid]]])
* {{CASRN|70681-20-8|KeinCASLink=1|Q0}} ([(''RS'')-Salsolinol·[[Hydrochlorid]]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 54456
| ChemSpider =
| DrugBank =
| Molare Masse = 179,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 [Salsolinol]
| Beschreibung = weißer bis brauner Feststoff (Hydrobromid/Hydrochlorid)<ref name="sigma" /><ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=S100000 |Name=rac Salsolinol Hydrochloride |Abruf=2023-10-15}}</ref>
| pKs =
| Aggregat = fest<ref name="sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 186–187 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|244201|Name=1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide|Abruf=2017-05-09}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (Hydrochlorid)<ref name="TRC" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma"/>
| GHS-Piktogramme = Hydrobromid {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma"/>
}}

'''Salsolinol''' ist ein [[Isochinolin]]-[[Alkaloid]], das als [[Racemat]] mit bis zu 25 µg/g in [[Schokolade]], [[Kakao]] und [[Bananen]] vorkommt<ref name="melzig">M. F. Melzig, I. Putscher, P. Henklein, H. Haber: ''In vitro pharmacological activity of the tetrahydroisoquinoline salsolinol present in products from Theobroma cacao L. like cocoa and chocolate'', in: ''[[Journal of Ethnopharmacology]]'', '''2000''', ''73'', S. 153–159. {{DOI|10.1016/S0378-8741(00)00291-9}}.</ref>, aber auch im Organismus [[endogen]] gebildet werden kann. Salsolinol [[Enzymhemmung|hemmt]] verschiedene [[Enzym]]e, beispielsweise die [[Monoamin-Oxidase]] und die [[Tyrosinhydroxylase]]. Es ist in höheren Konzentrationen [[neurotoxisch]], und der Verdacht wurde erhoben, dass ihm eine wichtige Rolle bei der [[Pathogenese]] der [[Parkinson-Krankheit]] zukommt.<ref>{{HMDB|05199|Name=(R)-Salsolinol|Abruf=2013-09-25}}</ref><ref name="pmid11090952">{{cite journal |author=Naoi M, Maruyama W, Akao Y, Zhang J, Parvez H |title=Apoptosis induced by an endogenous neurotoxin, N-methyl(R)salsolinol, in dopamine neurons |journal=Toxicology |volume=153 |issue=1–3 |pages=123–41 |year=2000 |pmid=11090952 |doi= |url=}}</ref> Die Ursachen der Neurotoxizität sind ansatzweise bekannt. So spielt die Erzeugung von [[Oxidativer Stress|oxidativem Stress]] eine Rolle.<ref name="melzig"/><ref>J. H. Kang: ''Salsolinol, a tetrahydroisoquinoline catechol neurotoxin, induces human Cu,Zn-superoxide dismutase modification'', in: ''[[J. Biochem. Mol. Biol.]]'', '''2007''', ''40 (5)'', S. 684–689. PMID 17927901.</ref><ref name="pmid26077029">{{cite journal |author=Kim SS, Kang JY, Kang JH |title=Oxidative modification of human ceruloplasmin induced by a catechol neurotoxin, salsolinol |journal=BMB Rep |volume=49 |issue=1 |pages=45–50 |year=2016 |pmid=26077029 |pmc=4914212 |doi= |url=}}</ref><ref name="pmid23433116">{{cite journal |author=Kang JH |title=Salsolinol, a catechol neurotoxin, induces oxidative modification of cytochrome c |journal=BMB Rep |volume=46 |issue=2 |pages=119–23 |year=2013 |pmid=23433116 |pmc=4133855 |doi= |url=}}</ref> In niedrigen Konzentrationen scheint Salsolinol [[Neuroprotektion|neuroprotektive]] Eigenschaften zu haben.<ref name="pmid25537852">{{cite journal |author=Możdżeń E, Kajta M, Wąsik A, Lenda T, Antkiewicz-Michaluk L |title=Salsolinol, an endogenous compound triggers a two-phase opposing action in the central nervous system |journal=Neurotox Res |volume=27 |issue=3 |pages=300–13 |year=2015 |pmid=25537852 |pmc=4353863 |doi=10.1007/s12640-014-9511-y |url=}}</ref> Salsolinol ist ein [[Metabolit]] des Ethanols und als solcher für dessen berauschende Wirkung mitverantwortlich.

== Bedeutung als Ethanolmetabolit ==
Im Organismus bildet sich nach [[Ethanol]]aufnahme Salsolinol aus [[Acetaldehyd]], d. h. dem ersten metabolischen Oxidationsprodukt des Ethanols, und dem [[Neurotransmitter]] [[Dopamin]].<ref name="pmid22351424">{{cite journal |author=Deehan GA, Brodie MS, Rodd ZA |title=What is in that drink: the biological actions of ethanol, acetaldehyde, and salsolinol |journal=Curr Top Behav Neurosci |volume=13 |issue= |pages=163–84 |year=2013 |pmid=22351424 |pmc=4955731 |doi=10.1007/7854_2011_198 |url=}}</ref>

Beide [[Enantiomer]]e des Salsolinols sind [[Funktionelle Selektivität|funktionell selektive]] Agonisten am [[Opioidrezeptor|μ-Opioidrezeptor]], indem sie den [[Signaltransduktion|Signalpfad]] über das G-Protein aktivieren, nicht hingegen über das [[β-Arrestin]]. Die Potenz des Razemats ist mit [[EC50|EC50]] von 20 [[Stoffmengenkonzentration|μM]] deutlich schwächer als die von [[Morphin]] (4 nM). (''S'')-Salsolinol ist wirksamer als sein Pendant (EC50 = 9 μM versus 600 μM). Am Rezeptor besetzen Morphin und Salsolinol dieselbe [[Bindungsstelle]] und nehmen dabei die gleiche Lage ein.<ref name="pmid28167903">{{cite journal |author=Berríos-Cárcamo P, Quintanilla ME, Herrera-Marschitz M, Vasiliou V, Zapata-Torres G, Rivera-Meza M |title=Racemic Salsolinol and its Enantiomers Act as Agonists of the μ-Opioid Receptor by Activating the Gi Protein-Adenylate Cyclase Pathway |journal=Front Behav Neurosci |volume=10 |issue= |pages=253 |year=2016 |pmid=28167903 |doi=10.3389/fnbeh.2016.00253 |url=}}</ref>


== Synthese ==
Salsolinol wird biochemisch aus [[Dopamin]] und [[Pyruvat]] [[Synthese|synthetisiert]]. [[Katalyse|Katalysiert]] wird die biochemische Synthese durch das [[Enzym]] ''Salsolinol-Synthase''. Dabei entsteht (''R'')-(+)-Salsolinol.

Sowohl physiologisch als auch präparativ (z. B. im Labor) bildet sich [[Racemat|razemisches]] (''RS'')-Salsolinol durch Kondensation von Dopamin mit [[Acetaldehyd]] gemäß der [[Pictet-Spengler-Reaktion]].

== Stereoisomerie ==
Salsolinol ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthält ein Stereozentrum. Es existieren also zwei [[Enantiomere]], das (''S'')-Salsolinol und das (''R'')-Salsolinol. Die Enantiomere besitzen unterschiedliche Cytotoxizität: (''S'')-Salsolinol ist [[zytotoxisch]]er (IC50 = 67 μmol·[[Liter|l]]−1) als (''R'')-Salsolinol (IC50 = 167 μmol·l−1).<ref name="Melzig">M. F. Melzig, I. Putscher, H. Haber, M. Rottmann und J. Zipper: ''Toxicity and Pharmacological Effects of Salsolinol in Different Cultivated Cells'' in A. Moser: Pharmacology of Endogenous Neurotoxins, Birkhäuser Verlag Boston (1998), ISBN 978-0-8176-3993-8, S. 253.</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Salsolinol Enantiomers.png|rahmenlos|hochkant=0.7|klasse=skin-invert-image]] |text=1:1-Gemisch aus (''S'')-Form (oben) und (''R'')-Form (unten)}}
== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Tetrahydroisochinolin]]
[[Kategorie:Katecholamin]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Salsolinol - Versionsgeschichte

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