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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Salmeterol Enantiomers Structural Formulae.png|300px]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Salmeterol (oben) und (''S'')-Salmeterol (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]
| Freiname = Salmeterol
| Andere Namen = * (''RS'')-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''rac''-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol
* (±)-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol
* DL-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol
| Summenformel = * C25H37NO4 (Salmeterol)
* C25H37NO4·C11H8O3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
| CAS = * {{CASRN|89365-50-4|Q424333}} (Salmeterol)
* {{CASRN|94749-08-3|Q27264747}} (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
| EG-Nummer = 618-267-2
| ECHA-ID = 100.122.879
| PubChem = 5152
| ChemSpider = 4968
| ATC-Code = *{{ATC|R03|AC12}}
* {{ATC|R03|AK06}}
| DrugBank = DB00938
| Wirkstoffgruppe = [[Beta-2-Sympathomimetika|β2-Sympathomimetika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = * 415,57 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Salmeterol)
* 603,75 g·mol−1(Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 75,5–76,5 [[Grad Celsius|°C]] (Salmeterol)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1439, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
* 137–138 °C (Salmeterol-1-hydroxy-2-naphthoat)<ref name="MerckIndex"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = leicht löslich in [[Methanol]], schlecht in [[Ethanol]], [[Chloroform]] und [[Isopropanol]], kaum löslich in Wasser<ref name="MerckIndex"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 1000 mg·kg−1 |Bezeichnung=Xinafoat |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S5068|Name=Salmeterol xinafoate ≥ 98 % (HPLC), solid|Abruf=2019-12-26}}</ref> }}
}}

'''Salmeterol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Beta-2-Sympathomimetika|β2-Sympathomimetika]]. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von [[Asthma bronchiale]] und [[COPD]] eingesetzt.

Salmeterol wird als [[Suspension (Medizin)|Suspension]] oder Pulver [[Inhalation|inhaliert]] und mittels Dosier-Aerosol oder [[Pulverinhalator]] verabreicht.

== Pharmakologie ==
Salmeterol ist wie [[Formoterol]] ein langzeitwirksames β2-[[Sympathomimetikum]]. Als solches aktiviert es die [[Β2-Adrenozeptor|β2-Adrenozeptoren]] der Bronchialmuskulatur mit der Folge einer Erweiterung der Bronchien. Es ist aufgrund seines langsamen Wirkeintritts nicht zur Akutbehandlung geeignet. Der Einsatz langwirksamer β2-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.<ref name="pmid16754916">{{Literatur |Autor=Shelley R. Salpeter, Nicholas S. Buckley, Thomas M. Ormiston, Edwin E. Salpeter |Titel=Meta-analysis: effect of long-acting beta-agonists on severe asthma exacerbations and asthma-related deaths |Sammelwerk=[[Annals of Internal Medicine]] |Band=144 |Nummer=12 |Datum=2006 |Seiten=904–912 |DOI=10.7326/0003-4819-144-12-200606200-00126 |PMID=16754916}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Christopher J Cates, Matthew J Cates |Titel=Regular treatment with salmeterol for chronic asthma: serious adverse events |Sammelwerk=Cochrane Database of Systematic Reviews |Band=2013 |Nummer=5 |Datum=2008 |DOI=10.1002/14651858.CD006363.pub2 |PMID=18646149}}</ref>

== Stereoisomerie ==
Salmeterol ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei [[Enantiomere]], die (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Arzneilich verwendet wird Salmeterol als [[Racemat]] (1:1-Gemisch der Enantiomere) in Form des Salzes der 1-Hydroxy-2-naphthoesäure (= Salmeterolxinafoat), dessen pharmazeutische Qualität im [[Arzneibuch|Europäischen Arzneibuch]] charakterisiert ist.<ref name=EuropäischesArzneibuch>Monografie 01/2008:1765 Salmeterolxinafoat. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3893–3895, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>

== Herstellung ==
Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Aeromax (D), Serevent (A, CH, D) 
;[[Kombinationspräparat]]e
Mit
[[Fluticason]] (als Fluticason 17-propionat): Atmadisc (D), Rolenium(D), Seretide (D, CH, A), Salmecomp (A), Viani (D, A) 

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Toby J Lasserson, Christopher J Cates, Giovanni Ferrara, Lucio Casali |Titel=Cochrane Database of Systematic Reviews |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Ort=Chichester, UK |Datum=2008 |Kapitel=Combination fluticasone and salmeterol versus fixed dose combination budesonide and formoterol for chronic asthma in adults and children |DOI=10.1002/14651858.cd004106.pub3 |PMID=18646100}}
* {{Literatur |Autor=R. N. Brogden, D. Faulds |Titel=Salmeterol xinafoate. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in reversible obstructive airways disease |Sammelwerk=[[Drugs (Zeitschrift)|Drugs]] |Band=42 |Nummer=5 |Verlag= |Datum=1991 |Seiten=895–912 |DOI=10.2165/00003495-199142050-00010 |PMID=1723379}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Bronchospasmolytikum]]
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Phenylalkylverbindung]]
[[Kategorie:Benzylalkohol]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]

Salmeterol - Versionsgeschichte

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