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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Salicylaldehyde.svg|130px|Strukturformel von Salicylaldehyd]]
| Andere Namen = * 2-Hydroxybenzaldehyd
* o-Hydroxybenzaldehyd
* 2-Formylphenol
* {{INCI|Name=SALICYLALDEHYDE |ID=40983 |Abruf=2022-01-19}}
| Summenformel = C7H6O2
| CAS = {{CASRN|90-02-8}}
| EG-Nummer = 201-961-0
| ECHA-ID = 100.001.783
| PubChem = 6998
| ChemSpider = 13863618
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch und brennendem Geschmack<ref name="roempp" />
| Molare Masse = 122,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,17 g·[[Meter|cm]]−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 197 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,79 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 6,79<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (4,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-19-00191 |Name=Salicylaldehyd |Abruf=2014-04-02}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5734<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=520 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert=2,4 mg·l−1 |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 h |Wert=4,5 mg·l−1 |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Salicylaldehyd''' ist eine natürlich in einigen [[Pflanzen]] und [[Insekt]]en vorkommende [[chemische Verbindung]], die heute vielfach als [[Duftstoff]] und in der pharmazeutischen und chemischen Industrie Verwendung findet. Es leitet sich sowohl vom [[Benzaldehyd]] als auch vom [[Phenol]] ab. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aldehydgruppe|Aldehyd-]] (–CHO) und [[Hydroxygruppe]] (–OH) als [[Substituent]]en. Salicylaldehyd gehört zur Gruppe der [[Hydroxybenzaldehyde]].

== Geschichte ==
Ungefähr um 1838 gelang es dem [[Schweiz]]er Apotheker und Pharmazeuten [[Johann Samuel Friedrich Pagenstecher|Johann Pagenstecher]], aus den Blüten von [[Mädesüß]] Salicylaldehyd zu gewinnen.

== Vorkommen ==
[[Datei:Food-wood-tomatoes (24030673680).jpg|mini|links|Tomaten enthalten natürlicherweise Salicylaldehyd]]
Salicylaldehyd kommt in [[Rooibos]], [[Tee (Pflanze)|Tee]], [[Echter Buchweizen|Echtem Buchweizen]], [[Echtes Mädesüß|Echtem Mädesüß]], [[Tomate]]n, [[Polei-Minze]]n, [[Virginischer Tabak|Virginischem Tabak]] und ''[[Tagetes minuta]]'' vor.<ref name="Dr. Dukes" /> Insekten ([[Blattkäfer]]) produzieren diese Verbindung in speziellen Drüsen gegen Fraßfeinde aus dem [[Salicin]] ihrer Wirtspflanzen.

== Gewinnung und Darstellung ==
Früher wurde Salicylaldehyd durch die [[Reimer-Tiemann-Reaktion]] (1876, frühe Carbenchemie) gewonnen.<ref>P. Rademacher: [https://duepublico.uni-duisburg-essen.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-12086/OrganChemie4_PDF/OCIV-SS2005-Teil06.pdf ''Organische Chemie IV.''] (PDF; 203 kB)</ref> Dabei werden [[Chloroform]], [[Kaliumhydroxid]] und [[Phenol]] als Ausgangsstoffe benutzt. Heute wird als Verbesserung eine [[Phasentransferkatalyse]] verwendet.

[[Datei:Reimer-Tiemann Reaction Scheme.svg|rahmenlos|hochkant=1.2|zentriert|Darstellung von Salicylaldehyd durch die Reimer-Tiemann-Reaktion]]

== Eigenschaften ==
Salicylaldehyd besitzt gegenüber dem Phenol (9,99<ref name="CRC" />) einen deutlich niedrigeren [[pKs-Wert|pKs-Wert]] von 6,79; die elektronenziehende Aldehydgruppe ([[−M-Effekt]]) erhöht die Acidität; die phenolische [[OH-Acidität|OH-Bindung]] wird zunehmend polarisiert. Der Flammpunkt liegt bei 78 °C.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Salicylaldehyd dient als Zwischenprodukt in der Farbstoff- und Arzneimittelindustrie sowie in 10%iger alkoholischer Lösung zum Nachweis von [[Ketone]]n (z. B. [[Aceton]] im [[Harn]]) und von [[Fuselöle]]n im [[Alkoholisches Getränk|Alkohol]]. Außerdem wird er zur Herstellung von [[Schiffsche Base|Schiffschen Basen]], z. B. dem [[Komplexchemie|Komplexbildner]] [[Bis(salicyliden)ethylendiamin|''N'',''N''′-Bis(salicyliden)ethylendiamin]] (Abkürzung: ''salen''), dessen Cobalt(II)-komplex ([[Salcomin]]) reversibel Sauerstoff binden kann, benutzt. Weiterhin wird es als Duftstoff in [[Parfüm]]s eingesetzt.

Oxidation mit [[Wasserstoffperoxid]] ergibt [[Brenzcatechin]] ([[Dakin-Reaktion]]).<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0149 |Autor=[[Henry Drysdale Dakin|H. D. Dakin]] |Titel=Catechol |Jahrgang=1923 |Volume=3 |Seiten=28 |ColVol=1 |ColVolSeiten=159 |doi=10.15227/orgsyn.003.0028 }}</ref>

[[Datei:Dakin 1923.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Brenzcatechinsynthese]]

[[Cumarin]] wird mit der [[Perkinsche Synthese|Perkinschen Synthese]] aus Salicylaldehyd und [[Essigsäureanhydrid]] hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Erich Koepp, Fritz Vögtle |Titel=Perkin-Synthese mit Cäsiumacetat |Sammelwerk=[[Synthesis]] |Band=1987 |Nummer=2 |Datum=1987-01 |DOI=10.1055/s-1987-27880}}</ref>

[[Datei:Cumarinsynthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Cumarinsynthese]]

== Literatur ==
* Edwin A. Robinson: ''The reaction of dichloromethylene with water and with phenoxide ions (Reimer-Tiemann reaction).'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'', 1961, S. 1663–1671; [[doi:10.1039/JR9610001663]].
* [[Karl Winterfeld]]: ''Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie.'' 6. Auflage. Steinkopff.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">
{{DrDukesDB |ID=51598 |Typ=c |Name=SALICYLALDEHYDE |Abruf=2023-08-20}}
</ref>
<ref name="GESTIS">
{{GESTIS|Name=Salicylaldehyd|ZVG=20230|CAS=90-02-8|Abruf=2024-01-02}}
</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4178953-2}}

[[Kategorie:Benzaldehyd]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Salicylaldehyd - Versionsgeschichte

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