https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SalicinSalicin - Versionsgeschichte2026-06-13T00:21:22ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Salicin&diff=895233&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:12:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Salicin-perspective-2D-skeletal.png|200px|Struktur von Salicin]]<br />
| Andere Namen =<br />
* (2''R'',3''S'',4''S'',5''R'',6''S'')-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-3,4,5-triol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* <small>D</small>-(–)-Salicin<br />
* Saligenin-β-<small>D</small>-glucopyranosid<br />
* Salicosid<br />
* Salicinum<br />
* Weidenbitter<br />
* {{INCI|Name=SALICIN |ID=86576 |Abruf=2020-07-22}}<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>18</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|138-52-3}}<br />
| EG-Nummer = 205-331-6<br />
| ECHA-ID = 100.004.847<br />
| PubChem = 439503<br />
| ChemSpider = 388601<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 286,28 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 196–202 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|84150|Name=D-(−)-Salicin|Abruf=2016-11-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Salicin''' ist ein [[Glucoside|Glucosid]], in dem [[Salicylalkohol]] (''Saligenin'') [[Glycosidische Bindung|β-glycosidisch]] an [[Glucose]] gebunden vorliegt. 1828 <!-- oder 1819?. Vgl. [[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 35. -->wurde es erstmals von [[Johann Andreas Buchner]] aus der Rinde von [[Weiden (Botanik)|Weiden]] isoliert (und etwa gleichzeitig auch vom Apotheker [[Pierre-Joseph Leroux]] (1795–1870)),<ref>Derek Lowe, Das Chemiebuch, Librero 2017, S. 216</ref> der dieser Verbindung auch ihren Namen gab, abgeleitet von dem [[latein]]ischen Wort ''salix'' für Weide.<br />
<br />
== Natürliches Vorkommen ==<br />
[[Datei:Salix alba leaves.jpg|mini|links|Blätter der Silber-Weide]]<br />
Salicin und andere Derivate der [[Salicylsäure]] kommen in der Natur in Weiden<ref name="sticher">{{Literatur |Hrsg=[[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], [[Otto Sticher|O. Sticher]] |Titel=Pharmakognosie - Phytopharmazie |Auflage=9., überarb. und aktualisierte |Verlag=Springer |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten=155}}</ref> (z.&nbsp;B. [[Silberweide]]), im Kraut des [[Wildes Stiefmütterchen|Wilden Stiefmütterchen]]s (''Viola tricolor''), im [[Echtes Mädesüß|Echten Mädesüß]] (''Filipendula ulmaria'', Syn.: ''Spiraea ulmaria''),<ref name="sticher" /> in der [[Niedere Scheinbeere|Scheinbeere]] (''Gaultheria procumbens'') sowie in [[Pappeln]] (''Populus alba'', ''P. candicans'', ''P. nigra'' und ''P. tremula'') vor.<br />
<br />
== Gewinnung ==<br />
Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) [[Trennverfahren (Verfahrenstechnik)|isoliert]].<br />
<br />
== Pharmakologische Wirkung ==<br />
Salicylalkoholglycoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u.&nbsp;a.) werden im [[Darm]] gespalten zu [[Glucose]] und dem [[Aglycon]] Salicylalkohol, das dann in der [[Leber]] oxidativ zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt wird. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von [[Prostaglandine]]n durch Blockierung des Enzyms [[Cyclooxygenase]] (COX) und wirkt so unter anderem [[Analgetikum|analgetisch]]. Allerdings zeigte eine dreiarmige Studie bei täglicher Einnahme von Weidenrindenextrakt mit Salicin (240&nbsp;mg/d) einen im Unterschied zu [[Acetylsalicylsäure]] (100&nbsp;mg/d) wesentlich geringeren Effekt auf die [[Thrombozytenaggregation]].<ref name="plantamed">N. Krivoy, E. Pavlotzky, S. Chrubasik, E. Eisenberg, G. Brook: ''Effect of salicis cortex extract on human platelet aggregation.'' In: ''Planta Medica.'' Band 67, Nr. 3, Georg Thieme Stuttgart, April 2001, S.&nbsp;209–212; [[doi:10.1055/s-2001-12000]], PMID 11345689.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=B. Schmid, I. Kötter, L. Heide<br />
|Titel=Pharmacokinetics of salicin after oral administration of a standardised willow bark extract<br />
|Sammelwerk=[[European Journal of Clinical Pharmacology]]<br />
|Band=57<br />
|Nummer=5<br />
|Datum=2001-08<br />
|Seiten=387–391<br />
|DOI=10.1007/s002280100325}}<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Claudia Biegert, Irmela Wagner, Rainer Lüdtke, Ina Kötter, Claudia Lohmüller, Ilhan Günaydin, Katja Taxis, Lutz Heide<br />
|Titel=Efficacy and safety of willow bark extract in the treatment of osteoarthritis and rheumatoid arthritis: results of 2 randomized double-blind controlled trials.<br />
|Sammelwerk=[[The Journal of Rheumatology]]<br />
|Band=31<br />
|Nummer=11<br />
|Datum=2004-11<br />
|Seiten=2121–2130<br />
|PMID=15517622}}<br />
* P. Marson, G. Pansero: ''The Italian contributions to the history of salicylates''. In: ''Reumatismo'', 2006 Jan–Mar,58(1), S. 66–75, PMID 16639491.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://de.naturalproducts.wiki/glycoside/salicin ''Salicin''.] Naturstoffwiki<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Benzylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]</div>imported>ChemoBot