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2026-01-24T02:03:28Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Salbutamol Enantiomers Structural Formulae.png|280px|Struktur von Salbutamol]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Salbutamol (oben) und (''S'')-Salbutamol (unten)
| Freiname = Salbutamol
| Andere Namen =
* Albuterol ([[United States Adopted Names Council|USAN]])
* (''RS'')-2-(''tert''-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
* ''rac''-2-(''tert''-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
* (±)-2-(''tert''-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
| Summenformel = C13H21NO3
| CAS = {{CASRN|18559-94-9|Q93346928}}
| EG-Nummer = 242-424-0
| ECHA-ID = 100.038.552
| PubChem = 2083
| ChemSpider = 1999
| DrugBank = DB01001
| ATC-Code =
* {{ATC|R03|AC02}}
* {{ATC|R03|AK04}}
* {{ATC|R03|CC02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum|β2-Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Β2-Adrenozeptor|β2-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Molare Masse = 239,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 150 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46725|Name=Salbutamol|Abruf=2017-05-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=660 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>United States Patent Document #4026897</ref> }}
}}

'''Salbutamol''' ist ein [[Beta-2-Sympathomimetika|β2-Sympathomimetikum]], das als [[Bronchospasmolytikum]] bei [[Asthma bronchiale]] und chronischer [[Bronchitis]] mit oder ohne [[Lungenemphysem]] eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende, kurz anhaltende<ref>''Comparison table: Inhaled short-acting bronchodilators for treatment of COPD.'' In: ''The Medical letter on drugs and therapeutics.'' Band 62, Nummer 1606, 09 2020, S. e144–e145, PMID 32960873.</ref> Entspannung der glatten Muskulatur in den [[Bronchialsystem|Bronchien]]. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von [[Β2-Adrenozeptor|β2-Adrenozeptoren]]. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der [[Bronchospasmolytikum|Bronchospasmolytika]]. Insgesamt gelten Salbutamol (Halbwertszeit 3 – 4 h) und [[Fenoterol]] (Halbwertszeit 3 h) als kurz wirksame Substanzen für die Anwendung bei akuten Asthmaanfällen.<ref>{{Literatur |Autor=Wehling, Martin |Titel=Klinische Pharmakologie. |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=2., aktualis. Aufl |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=2011 |ISBN=978-3-13-126822-8 |Seiten=117}}</ref>

== Darreichungsformen ==
In der Regel wird Salbutamol [[Inhalation|inhalativ]] angewendet ([[Pulverinhalator]], [[Druckgasinhalation]], Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung nach 5–15 Minuten eintritt.<ref name="Fachinfo-Salbutamol">{{Internetquelle |url=https://www.fachinfo.de/suche/Salbutamol |titel=Fachinformation Salbutamol |abruf=2022-07-31}}</ref> Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder Tropfen zur [[peroral]]en Anwendung zum Einsatz.

== Doping ==
Da Salbutamol aufgrund seiner [[Spasmolytikum|spasmolytischen]] und wohl auch [[Anabolika|anabolen Wirkung]] als [[Doping]]mittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (1 µg/ml, →[[Dopingliste]]).

== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==
Folgende [[Nebenwirkung]]en können beim Gebrauch von Salbutamol häufig auftreten:<ref name="Packungsbeilage" />
* [[Tremor]] (Zittern)
* [[Vertigo|Schwindel]]
* Herzklopfen ([[Palpitation]]en)
* [[Übelkeit]]
* [[Schweiß|Schwitzen]]
* [[Kopfschmerzen]]
* [[Tachykardie]] (Herzrasen)

[[Kontraindikation]]en: Bei einer Überempfindlichkeit (Allergie) gegen den Wirkstoff oder andere im Medikament enthaltenen Bestandteile darf das Medikament nicht angewendet werden.<ref name="Packungsbeilage" />

Unter bestimmten Voraussetzungen ist bei Anwendung des Medikaments besondere Vorsicht geboten:<ref name="Packungsbeilage" />
* Überempfindlichkeit gegen andere [[Sympathomimetika]]
* bei schweren Herzerkrankungen
* bei schwerer und unbehandelter [[Hypertonie]] (Bluthochdruck)
* wenn schon [[Herzglykoside]] (Arzneimittel zur Behandlung von Herzschwäche) verwendet werden
* bei [[Aneurysma|Aneurysmen]] (krankhafte Ausweitungen der Gefäßwand)
* [[Hyperthyreose]] (Überfunktion der Schilddrüse)
* schwer kontrollierbarem [[Diabetes mellitus]]
* [[Phäochromozytom]] (bestimmte Erkrankung des Nebennierenmarks)
Auf die Anwendung während der [[Schwangerschaft]] sollte verzichtet werden, da der Wirkstoff von der [[Plazenta]] auf das ungeborene Kind übergehen kann. Zudem kann Salbutamol wehenhemmend auf den Körper wirken. Bei der Anwendung während des [[Stillen|Stillens]] ist zu berücksichtigen, dass der Wirkstoff Salbutamol in die [[Muttermilch]] übergeht.<ref name="Packungsbeilage" />

== Stereoisomerie ==
Salbutamol ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zwei [[Enantiomere]], die (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Das wirksame Enantiomer ([[Eutomer]]) ist das (''R'')-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als [[Racemat]] (1:1-Gemisch der Enantiomere). Dies ist hauptsächlich dadurch begründet, dass das (''S'')-Enantiomer den enzymatischen Abbauweg blockiert und hierdurch die Metabolisierung des (''R'')-Enantiomers verzögert wird. Insgesamt ergibt sich hieraus eine verlängerte Wirkdauer des Präparats.<ref name="racemat" />
Reines (''R'')-Salbutamol ist unter dem internationalen Freinamen [[Levosalbutamol]] im Handel. Ein günstigeres Nebenwirkungsprofil des (''R'')-Enantiomers im Bezug auf Tachykardie und Tachyarrhythmie bei herzkranken Patienten konnte in Studien nicht nachgewiesen werden.<ref name="racemat2" />

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Albuterol Sulfate (USA), Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), SalbuHEXAL (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (B, CH, E, GB, TR, USA), Ventoline (F), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)
; [[Kombinationspräparat]]e
Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (D, CH), Nebu-Iprasal (A)

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="racemat">
{{Internetquelle | url = http://pharmaxchange.info/notes/medicinal_chemistry/adrenergics_cholinergics.html | titel = Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships | abruf=2014-02-17 | offline = ja | archiv-url = https://web.archive.org/web/20101104022742/http://pharmaxchange.info/notes/medicinal_chemistry/adrenergics_cholinergics.html | archiv-datum = 2010-11-04}}
</ref>
<ref name="Packungsbeilage">{{Internetquelle |url=https://www.sanicare.de/images/ecommerce/05/46/05467783_2013-11_de_o.pdf |titel=Gebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm® N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage)| hrsg=[[Ratiopharm]]| werk=[[Sanicare]].de |datum=2013-11 |abruf=2020-03-18 | format=PDF; 400 kB |archiv-url=https://web.archive.org/web/20151229114339/https://www.sanicare.de/images/ecommerce/05/46/05467783_2013-11_de_o.pdf |archiv-datum=2015-12-29}}</ref>
<ref name="racemat2">
{{Literatur |Autor=Fahim M. Khorfan, Patricia Smith, Sandra Watt, Kimberly R. Barber |Titel=Effects of Nebulized Bronchodilator Therapy on Heart Rate and Arrhythmias in Critically Ill Adult Patients |Sammelwerk=Chest |Band=140 |Nummer=6 |Datum=2011 |Seiten=1466 |PMID=21960699 |DOI=10.1378/chest.11-0525}}
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]
[[Kategorie:Benzylalkohol]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Bronchospasmolytikum]]
[[Kategorie:Tokolytikum]]

Salbutamol - Versionsgeschichte

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