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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Safrol.svg|200px|Strukturformel von Safrol]]
| Andere Namen = * 3,4-Methylendioxy-allylbenzol
* 5-Allyl-benzo[1,3]dioxol
* 5-Prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
| Summenformel = C10H10O2
| CAS = {{CASRN|94-59-7}}
| EG-Nummer = 202-345-4
| ECHA-ID = 100.002.133
| PubChem = 5144
| ChemSpider = 13848731
| Beschreibung = gelbe Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Safrol|ZVG=490112|CAS=94-59-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 162,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,10 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 11,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 234,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (65 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5381 (20 °C)<ref name="CRC90_3_458">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=458}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.133|Name=5-allyl-1,3-benzodioxole|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|341|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|301+312+330|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1950 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=94-59-7 |Name=Safrole |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Safrol''' ist ein [[Phenylpropanoide|Phenylpropanoid]] mit [[anis]]artigem Geruch.

== Vorkommen ==
[[Datei:Starr 021122-0002 Piper auritum.jpg|mini|links|Makulan (''Piper auritum'')]]
Safrol kommt in manchen, vor allem tropischen, Pflanzen vor. Es ist der Hauptbestandteil einiger [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]]; so bildet es etwa im nordamerikanischen Sassafrasöl vom [[Sassafrasbaum]] (''Sassafras albidum'')<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1230.</ref> bis zu 90 % der flüchtigen [[Fraktion (Chemie)|Fraktion]].<ref>{{RömppOnline |ID=RD-19-00140 |Name=Safrol |Abruf=2014-05-30}}</ref> Andere safrolreiche Pflanzen sind das mittelamerikanische [[Pfeffergewächse|Pfeffergewächs]] [[Makulan]] (''Piper auritum'') und ''Ocotea odorifera'', ''Ocotea sassafras'', ''Ocotea cymbarum'' sowie ''Nectandra sanguinea'' aus der Familie der [[Lorbeergewächse]] oder ''[[Cinnamomum]]''-Arten aus Asien. Die bedeutendste Quelle ist der in Asien heimische [[Kampferbaum]], dessen Wurzelöl hauptsächlich Safrol liefert. In kleineren Mengen kommt Safrol in einer großen Anzahl von Pflanzen vor, z. B. in [[Dessertbanane|Bananen]],<ref name="ZFNB">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger |Titel=Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen |Jahr=1969 |Startseite=781 |Endseite=783 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/24/ZNB-1969-24b-0781_n.pdf}}</ref> [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref> schwarzem [[Pfeffer]] oder in [[Muskatnuss|Muskatnüssen]].

Die industrielle Gewinnung erfolgt über [[Wasserdampfdestillation]] des Wurzelholzes des Sassafrasbaums.

== Analytik ==
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung des Safrols kann nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung von [[Gaschromatographie]] und [[Massenspektrometrie]] eingesetzt werden.<ref>S. B. Stanfill, D. L. Ashley: ''Quantitation of flavor-related alkenylbenzenes in tobacco smoke particulate by selected ion monitoring gas chromatography-mass spectrometry.'' In: ''J Agric Food Chem.'' Band 48, Nr. 4, Apr 2000, S. 1298–1306, PMID 10775389.</ref><ref>J. Beyer, D. Ehlers, H. H. Maurer: ''Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry.'' In: ''Ther Drug Monit.'' Band 28, Nr. 4, Aug 2006, S. 568–575. PMID 16885726.</ref><ref>A. Rivera-Pérez, R. López-Ruiz, R. Romero-González, A. Garrido Frenich: ''A new strategy based on gas chromatography-high resolution mass spectrometry (GC-HRMS-Q-Orbitrap) for the determination of alkenylbenzenes in pepper and its varieties.'' In: ''Food Chem.'' Band 321, 15. Aug 2020, S. 126727. PMID 32283503.</ref><ref>Y. Fan, D. Yang, X. Huang, G. Yao, W. Wang, M. Gao, X. Jia, H. Ouyang, Y. Chang, J. He: ''Pharmacokinetic Study of Safrole and Methyl Eugenol after Oral Administration of the Essential Oil Extracts of Asarum in Rats by GC-MS.'' In: ''Biomed Res Int.'' 19. Mar 2021, S. 6699033. PMID 33829063</ref><ref>M. A. Neukamm, H. M. Schwelm, S. Vieser, N. Schiesel, V. Auwärter: ''Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine.'' In: ''J Anal Toxicol.'' Band 44, Nr. 1, 7. Jan 2020, S. 103–108. PMID 31504590.</ref>
Auch die Kopplung von [[HPLC]] und Massenspektrometrie kommt zum Einsatz.<ref>A. H. Yang, L. Zhang, D. X. Zhi, W. L. Liu, X. Gao, X. He: ''Identification and analysis of the reactive metabolites related to the hepatotoxicity of safrole.'' In: ''Xenobiotica.'' Band 48, Nr. 11, Nov 2018, S. 1164–1172. PMID 29082813.</ref>

== Verwendung ==
Safrol wird als Ausgangssubstanz für die Synthese des Insektizid-Synergisten [[Piperonylbutoxid]] verwendet. Wegen seines angenehmen Geruchs wurden safrolhaltige Pflanzenextrakte früher sowohl in der Nahrungsmittelzubereitung als auch in der [[Parfüm]]erie oder als Öl für Duftlampen verwendet. So verdankte ihm das US-amerikanische [[Root Beer]] seinen typischen Geschmack.

== Toxikologie und gesetzliche Regelungen ==
Safrol ist von erheblicher Giftigkeit für [[Leber]] und [[Niere]] und steht darüber hinaus im Verdacht [[Karzinogen|krebserregender]] Wirkung. Im Juni 2001 gab das [[Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin]] eine Stellungnahme zur gesundheitlichen Bewertung von Safrol heraus.<ref>BgVV: ''Gesundheitliche Bewertung von Duftölen, die Safrol, Methyleugenol oder Estragol enthalten''. Stellungnahme des BgVV vom 11. Mai 2001. [https://www.bfr.bund.de/cm/343/duftoele.pdf (PDF)]</ref>

In der [[Europäische Union|EU]] ist Zugabe von Safrol zu Lebensmitteln gemäß Anhang III der [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] verboten. Zudem sind die Gehalte bei der Zugabe von natürlichen Aromen für bestimmte Lebensmittel eingeschränkt: Fleischzubereitungen und -erzeugnisse, sowie Fischzubereitungen und -erzeugnisse dürfen höchstens 15 mg/kg, Suppen und Soßen maximal 25 mg/kg und alkoholfreie Getränke maximal 1 mg/kg enthalten. Die Verwendung von Safrol in Tabakprodukten ist in Deutschland durch die [[Tabakverordnung (Deutschland)|deutsche Tabakverordnung]] verboten.

Da es auch als Grundstoff für die Synthese von [[MDMA]] („Ecstasy“), [[3,4-Methylendioxyamphetamin|MDA]] und [[3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin|MDEA]] („Eve“) dienen könnte, sind Herstellung, Erwerb, Abgabe o. ä. ohne Genehmigung in der Europäischen Union mittlerweile verboten und werden strafrechtlich verfolgt. Dasselbe gilt für Sassafrasöl.

== Literatur ==
* Alexander Shulgin: ''Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole.'' In: ''[[Nature]].'' Band 215, 1967, S. 1494–1495. PMID 4861200. [https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/dmmda.shulgin.html (erowid.org)]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4566351-8}}

[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Benzodioxol]]
[[Kategorie:Allylaromat]]
[[Kategorie:Alkenylbenzol]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Safrol - Versionsgeschichte

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