imported>Aka: Tippfehler entfernt, deutsch, Kleinkram

2023-10-17T15:39:07Z

Neue Seite

Die '''SSS-Regel''' ist eine aus Beobachtungen abgeleitete Regel zur [[Regioselektivität]] bei [[Substitutionsreaktion]] wie der [[Bromierung]] oder [[Chlorierung]] an [[Alkylgruppe|alkyl]]-substituierten [[Aromaten]] wie [[Toluol]], [[Ethylbenzol]] oder [[Xylol]]. Sie besagt, dass bei alkyl-substituierten aromatischen Verbindungen die Reaktion unter bestimmten Bedingungen an der [[Seitenkette]] und nicht am aromatischen Kern stattfindet. Die drei S stehen dabei für '''S'''trahlung (oder '''S'''onne), '''S'''iedehitze und '''S'''eitenkette.

Dies lässt sich davon ableiten, dass [[radikalische Substitution]]en an [[Aliphat|aliphatischen]] Verbindungen bei hohen Temperaturen (die Siedehitze vieler organischer Lösungsmittel wie Toluol liegt bei 100 bis 200 °C) sowie unter Bestrahlung ablaufen. Bestrahlung, durch die Sonne oder eine [[Ultraviolettstrahlung|UV]]-Lampe, ist nötig, um [[Radikal (Chemie)|Radikale]] zu bilden.<ref name="Brückner 2004 S. 218">[[Reinhard Brückner (Chemiker)|Reinhard Brückner]]: ''Reaktionsmechanismen''. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, S. 218, ISBN 3-8274-1579-9.</ref> Aromatische Ringe werden unter diesen Bedingungen nicht angegriffen.<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 297, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

:[[Datei:Toluene Halogenation Reactions V.1.png|miniatur|links|hochkant=1.9|'''S'''eitenkettenchlorierung von [[Toluol]] bei ≥ 110 [[Grad Celsius|°C]] ('''S'''iedepunkt von Toluol: 110,8 °C) induziert durch „'''S'''onnenlicht“ (h·ν). Die Seitenkette ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]

<div style="clear:left"></div>
Das Gegenstück zur SSS-Regel ist die [[KKK-Regel]],<ref name=RÖMPP>[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 3: ''H–L.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 2118.</ref> bei der es um die [[elektrophile Substitution]] am aromatischen Ring selbst geht, während aliphatische Seitenketten nicht angegriffen werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Reaktionsregel|Sss-Regel]]

SSS-Regel - Versionsgeschichte

imported>Aka: Tippfehler entfernt, deutsch, Kleinkram