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2026-04-14T22:17:25Z

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{{SEITENTITEL:''S''-Adenosylmethionin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:S-Adenosyl-methionine Structural Formula V1.svg|300px|Struktur von ''S''-Adenosyl-L-Methionin]]
| Name = ''S''-Adenosylmethionin
| Freiname = Ademetionin<ref>WHO: ''[https://www.who.int/medicines/publications/druginformation/innlists/RL24.pdf?ua=1 Supplement to WHO Chronicals, 1984, Vol. 38, No. 6 (List 24).]''</ref>
| Andere Namen = * SAM
* SAMe
* AdoMet
* ''S''-Adenosyl-L-Methionin
| Summenformel = C15H22N6O5S
| CAS = {{CASRN|29908-03-0}}
| EG-Nummer = 249-946-8
| ECHA-ID = 100.045.391
| PubChem = 34755
| ChemSpider = 31982
| DrugBank = DB00118
| ATC-Code = {{ATC|A16|AA02}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 398,44 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="ECHA">{{CL Inventory |ID=97039 |Name=(3S)-5'-[(3-amino-3-carboxylatopropyl)methylsulphonio]-5'-deoxyadenosine |Abruf=2024-12-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|319|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''''S''-Adenosylmethionin''' ('''SAM'''), auch bekannt unter der Bezeichnung '''SAMe''', '''SAM-e''' oder '''AdoMet''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffklasse der [[Sulfoniumverbindungen|Sulfonium]]-[[Betaine]]. SAM ist ein Schlüsselprodukt im Stoffwechsel der [[Aminosäure]] [[Methionin]] und entsteht durch eine Reaktion von Methionin mit [[Adenosintriphosphat]] (ATP).

Im Stoffwechsel fungiert SAM als [[Methylierung|Methyldonor]], wobei es selbst über [[S-Adenosylhomocystein|''S''-Adenosylhomocystein]] (SAH) zu [[Adenosin]] und [[Homocystein]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]] wird. Homocystein kann wieder zu Methionin remethyliert oder zur Aminosäure [[Cystein]] abgebaut werden.<ref name="roempp-lc">G. Eisenbrand (Hrsg.), P. Schreier (Hrsg.): ''RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie.'' 2. Auflage, 2006, Thieme-Verlag, ISBN 978-3-13-736602-7, S. 239.</ref> Die Regenerierung von SAH zu SAM ist mit [[Iodmethan|Methyliodid]] als Methyldonor und einer [[Halomethyltransferase]] (HMT) möglich, während die Methylierung anderer [[Substrat (Biochemie)|Substrate]] mit SAM durch [[Methyltransferasen]] katalysiert wird.<ref>{{Literatur |Autor=Cangsong Liao, Florian P. Seebeck |Titel=S-adenosylhomocysteine as a methyl transfer catalyst in biocatalytic methylation reactions |Sammelwerk=[[Nature Catalysis]] |Band=2 |Nummer=8 |Datum=2019 |DOI=10.1038/s41929-019-0300-0 |Seiten=696–701}}</ref>

== Geschichte ==
[[Giulio Cantoni]] entdeckte 1952 das ''S''-Adenosylmethionin und erforschte seine Bedeutung und Chemie.<ref name="Kirschler">Kirschler, Julia Nina: ''Einfluss des Kofaktors NAD+/NADH auf die cAMP-Bindung an der S-Adenosyl-L-Homocystein-Hydrolase.'' Dissertation, Universität Tübingen, 2006. {{urn|nbn|de:bsz:21-opus-25274}}</ref> Erst in jüngerer Zeit wurde seine Bedeutung als Arzneistoff untersucht.<ref name="AHRQ">[[Agency for Healthcare Research and Quality]]: ''[http://archive.ahrq.gov/clinic/epcsums/samesum.pdf S-Adenosyl-L-Methionine for Treatment of Depression, Osteoarthritis, and Liver Disease]'' (PDF; 64 kB), Evidence Report/Technology Assessment, Number 64 (August 2012).</ref>

In den [[Vereinigte Staaten|USA]] wird ''S''-Adenosylmethionin als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet. Grundlage hierfür ist der [[Dietary Supplement Health and Education Act of 1994|Dietary Supplement Health and Education Act]] von 1994, der Nahrungsergänzungsmittel als besondere Kategorie von Lebensmitteln einstuft und im Regelfall keine vorherige arzneimittelrechtliche Zulassung durch die [[Food and Drug Administration]] (FDA) vorsieht. Die FDA ist jedoch befugt, nach dem Inverkehrbringen bei Sicherheitsbedenken regulatorisch einzugreifen.

In Deutschland ist Adenosylmethionin in der Verwendung als Arzneistoff gemäß der Arzneimittelverschreibungsverordnung ein verschreibungspflichtiger Stoff, adenosylmethioninhaltige Arzneimittel sind unabhängig von der Dosis verschreibungspflichtig.<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/amvv/anlage_1.html Anlage 1 - Stoffe und Zubereitungen nach § 1 Nr. 1], AMVV.</ref> Adenosylmethionin war in Deutschland unter dem Namen ''Gumbaral'' zur Behandlung von Schmerzen bei Reizzuständen bei leichten bis mittelschweren degenerativen Gelenkerkrankungen wie beispielsweise Arthrosen zugelassen und bis 2012 auf dem Markt.<ref name="adhoc2018">[https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/ademetionin-ist-arzneimittel-urteil/ Ademetionin ist Arzneimittel], apotheke adhoc, 21. Juni 2018.</ref> Ob Adenosylmethionin-Präparate in Deutschland als Lebensmittel (z. B. [[Nahrungsergänzungsmittel]]) in Verkehr gebracht werden können, ist im Einzelfall zu prüfen und obliegt den zuständigen Behörden. Es gibt zahlreiche Substanzen, die sowohl in Arzneimitteln als auch in Lebensmitteln verwendet werden. Jedes Erzeugnis ist für sich zu prüfen und über die Einstufung zu entscheiden. Im Juni 2018 wurde einem Präparat eine Verkehrsfähigkeit als Nahrungsergänzungsmittel abgesprochen.<ref name="adhoc2018" />

== Biosynthese ==
[[Datei:SAM-Biosynthese.svg|mini|links|Biosynthese-Pfad zu SAM]]
SAM wird in den Zellen aus Methionin und ATP durch das [[Enzym]] Methionin-Adenosyl-Transferase in Anwesenheit von zweiwertigen Kationen wie [[Magnesium|Mg2+]], [[Cobalt|Co2+]] oder [[Mangan|Mn2+]] synthetisiert. Bei genetisch veränderten ''[[Escherichia coli]]''-Stämmen bewirkte die Anwesenheit von bestimmten einwertigen Metall-[[Kation]]en eine deutliche Stimulierung der SAM-Produktion.<ref name="Markham">Markham et al. (1980): S-Adenosylmethionine synthetase from Escherichia coli, [[J Biol Chem]] 255(19):9082–9092; PMID 6251075.</ref>

== Eigenschaften und biologische Bedeutung ==
Die hochreaktive Methylgruppe an der [[Sulfonium]]-Gruppe des SAM ist im Stoffwechsel an sogenannten Transmethylierungen beteiligt, bei denen eine Methylgruppe übertragen bzw. eingeführt wird. Diese Reaktionen werden durch Enzyme namens Methyltransferasen katalysiert, die SAM als [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] verwenden.<ref name="Hippel">Sandra Christine von Hippel: [http://d-nb.info/980290481/34 Der Einfluss von Hypoxie auf Methylierungen]. Dissertation, 2006.</ref> Solche Transmethylierungen sind wichtige Schritte bei der Biosynthese verschiedener [[Neurotransmitter]], wie [[Adrenalin]] oder [[Acetylcholin]]. Auch die besser als [[Lecithin]] bekannten Phosphatidylcholine benötigen für ihre Darstellung SAM. Der Neurotransmitter [[Histamin]] wird u. a. durch die SAM-abhängige Histamin-''N''-Methyltransferase inaktiviert. Weiterhin spielt SAM bei der [[DNA-Methylierung]] durch [[DNA-Methyltransferase]]n in [[Eukaryoten]] eine wichtige Rolle.<ref name="Kirschler" />

== Medizinische Anwendung ==
Das breite Wirkungsspektrum von SAM als [[Arzneistoff]] umfasst die Behandlung von [[Depressionen]], [[Arthritis]] und [[Leber]]erkrankungen.<ref name="AHRQ" />

=== Nebenwirkungen ===
Folgende Nebenwirkungen können bei der Behandlung mit SAM auftreten: Magenbeschwerden, Durchfall, Ängstlichkeit, manische Symptome, Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit und [[Allergie|allergische Reaktionen]].<ref>Najm, W.I. ''et al.'' (2004): ''S-adenosyl methionine (SAMe) versus celecoxib for the treatment of osteoarthritis symptoms: a double-blind cross-over trial. [ISRCTN36233495].'' In: ''BMC Musculoskelet. Disord.'' Bd. 5, S. 6 (PMID 15102339; {{doi|10.1186/1471-2474-5-6}}).</ref> Die nach einer Langzeittherapie auftretenden Auswirkungen sind unbekannt.

=== Induzierung manischer Symptome ===
Bei Menschen mit [[Bipolare Störung|bipolaren Störungen]] besteht nach Einnahme von SAM die Gefahr der Ausbildung [[Manie|manischer Symptome]], wie dies auch bei anderen [[Antidepressiva]] möglich ist. Klinische Studien haben ebenfalls gezeigt, dass orale oder injizierte Gaben der Verbindung auch bei Patienten ohne vorher diagnostizierte Bipolare Störungen manische Symptome hervorrufen können.<ref>{{Internetquelle
| autor = Ivan Goldberg
| titel = S-adenosyl-L-methionine as an Antidepressant (Results of a MEDLINE Search)
| hrsg = Dr. Ivan's Depression Central
| datum= 2006-05-27
| url = http://www.psycom.net/depression.central.same.html
| sprache=en
| archiv-url=https://web.archive.org/web/20160104065127/http://www.psycom.net/depression.central.same.html
| archiv-datum=2016-01-04
| offline=2024-11-03
| abruf=2024-11-03}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Adenosylmethionins}}
[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Sulfoniumverbindung]]
[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Coenzym]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]

S-Adenosylmethionin - Versionsgeschichte

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