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2026-04-08T00:00:12Z

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'''Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions''' ('''S/MIME''') ist ein Standard zur [[Verschlüsselung]] und [[Digitale Signatur|Signierung]] von [[Multipurpose Internet Mail Extensions|MIME]]-Objekten durch ein [[asymmetrisches Kryptosystem]]. S/MIME wird in [[Netzwerkprotokoll]]en zur Absicherung in der [[OSI-Modell#Schicht 7 – Anwendungsschicht (Application Layer)|Anwendungsschicht]] eingesetzt. Typische Einsatzfälle von S/MIME sind [[E-Mail]], [[AS2]] und viele weitere. S/MIME auf der Anwendungsschicht kann mit [[Transport Layer Security]] auf Transportschicht kombiniert werden.

== Funktion ==
<nowiki>RFC 1847</nowiki> (1995)<ref>{{RFC-Internet |RFC=1847 |Titel=Security Multiparts for MIME: Multipart/Signed and Multipart/Encrypted |Datum=1995-10}}</ref> definiert zwei [[Internet Media Type|Content-Types]] für S/MIME. Das <code>multipart/signed</code>-Format zur Signierung einer E-Mail und das <code>multipart/encrypted</code>-Format zu deren Verschlüsselung. Eine E-Mail kann dabei nur signiert, nur verschlüsselt oder beiden Operationen unterzogen werden. Sowohl S/MIME (<nowiki>RFC 2633</nowiki><ref>{{RFC-Internet |RFC=2633 |Titel=S/MIME Version 3 Message Specification |Datum=1999-06}}</ref>) als auch [[OpenPGP]] (<nowiki>RFC 2440</nowiki><ref>{{RFC-Internet |RFC=2440 |Titel=OpenPGP Message Format |Datum=1998-11}}</ref>), die beide erst später spezifiziert wurden, verwenden <code>multipart/signed</code>, wohingegen <code>multipart/encrypted</code> nur von OpenPGP verwendet wird. S/MIME definiert (auch) für Verschlüsselung den neuen Content-Type <code>application/pkcs7-mime</code>. S/MIME wird von den meisten modernen Mailclients unterstützt. Es erfordert [[X.509]]-basierte [[Digitales Zertifikat|Zertifikate]] für den Betrieb.

=== Multipart/Signed ===
Das Format enthält genau zwei Blöcke. Der erste enthält die Daten, inklusive des MIME-Headers, über welche die [[digitale Signatur]] erstellt wurde. Der zweite enthält die Informationen, um die Signatur zu überprüfen. Die Mail bleibt dadurch auch für E-Mail-Clients lesbar, die kein S/MIME unterstützen. Deshalb ist <code>multipart/signed</code> die empfohlene von mehreren möglichen S/MIME-Methoden.

=== application/pkcs7-mime ===
Der Content-Type <code>application/pkcs7-mime</code> hat den optionalen Parameter smime-type, der die Art der Daten beschreibt (ohne dass sie dafür decodiert werden müssen): enveloped-data (Verschlüsselung), signed-data (Signatur), certs-only (Zertifikat). Außerdem zeigt der Dateiname des optionalen, aber erbetenen Headereintrags Content-Disposition die Art der Daten an: smime.p7m (signierte oder verschlüsselte Daten), smime.p7c (Zertifikat), smime.p7s (Signatur).

Ein Abschnitt mit verschlüsselten Daten enthält ebenfalls genau zwei Blöcke. Der erste enthält benötigte Informationen zur Entschlüsselung. Im zweiten Block sind die verschlüsselten Daten enthalten. Der Mailrumpf ist komplett verschlüsselt und kann somit nur vom vorgesehenen Empfänger gelesen werden. Damit ist auch ein Scannen auf Viren und Spam erst auf dem Endgerät möglich. Die Mailheader (auch der Betreff) sind dagegen weiterhin unverschlüsselt und sollten daher keine vertraulichen Informationen enthalten.

So sieht eine verschlüsselte Nachricht beispielhaft aus:

Content-Type: application/pkcs7-mime; smime-type=enveloped-data;
name=smime.p7m
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment; filename=smime.p7m

rfvbnj756tbBghyHhHUujhJhjH77n8HHGT9HG4VQpfyF467GhIGfHfYT6
7n8HHGghyHhHUujhJh4VQpfyF467GhIGfHfYGTrfvbnjT6jH7756tbB9H
f8HHGTrfvhJhjH776tbB9HG4VQbnj7567GhIGfHfYT6ghyHhHUujpfyF4
0GhIGfHfQbnj756YT64V

Zur Verschlüsselung einer E-Mail muss der Absender den ''öffentlichen Schlüssel'' des Empfängers kennen, den er beispielsweise dem Zertifikat einer zuvor vom Empfänger erhaltenen signierten E-Mail entnehmen kann. Ein E-Mail-Client vereinfacht die Handhabung, indem er automatisch alle erhaltenen Zertifikate speichert.

=== Klassifizierung der Zertifikate ===
Die Anbieter von Zertifikaten für sichere E-Mail-Kommunikation klassifizieren diese meist in vier auf einander aufbauenden Klassen:
* '''Klasse 1''' – Nur die Echtheit der [[E-Mail-Adresse]] wird durch eine [[Zertifizierungsstelle (Digitale Zertifikate)|Zertifizierungsstelle]] (CA) bestätigt.
* '''Klasse 2''' – Zusätzlich zur E-Mail-Adresse wird der dazugehörende Name (CN) in das Zertifikat mit aufgenommen, sowie ggf. die Organisation/Firma (OU).
* '''Klasse 3''' – Die Daten der Klasse 3 werden mithilfe von Drittdatenbanken, Ausweiskopien, Handelsregisterauszügen etc. zusätzlich verifiziert.
* '''Klasse 4''' – Bei Zertifikaten der Klasse 4 muss der Antragsteller sich zusätzlich persönlich ausweisen.

== Kostenlose Zertifikate ==
Manche Unternehmen und nichtkommerzielle Organisationen bieten kostenlose S/MIME-Zertifikate an. Es können dabei nach einer Registrierung mehrere Zertifikate erstellt werden, die aber erst nach einer gewissen Anzahl von Identitätsnachweisen den Namen beinhalten. Diese können durch Mitglieder in einem [[Web of Trust]] oder anderen vertrauenswürdigen Stellen wie Rechtsanwälten oder Wirtschaftstreuhändern erfolgen. Grundsätzlich zerstört eine Ausstellung von Zertifikaten durch Anbieter ''ohne'' Identitätsüberprüfung des Antragstellers den Grundgedanken des sicheren Informationsaustauschs zwischen zwei Computern im Netz. So ist es bei einigen Zertifikatsausstellern tatsächlich möglich, mit erfundenen Betreiberangaben ein Zertifikat für eine völlig fremde Website zu erhalten. Der Benutzer würde über ein Umleiten der Informationsübertragung beispielsweise durch den Browser nicht mehr informiert, wenn die Zertifizierungsstelle durch den Browserhersteller von vornherein als vertrauenswürdig eingestuft wurde.<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.heise.de/newsticker/meldung/Vorsicht-bei-kostenlosen-SSL-Zertifikaten-137817.html |titel=Vorsicht bei kostenlosen SSL-Zertifikaten |werk=heise online |sprache=de |abruf=2021-01-17}}</ref>

[[CAcert]], eine nichtkommerzielle, [[Gemeinschaft|gemeinschaftsbetriebene]] CA ([[Zertifizierungsstelle (Digitale Zertifikate)|Certificate Authority]]), stellt kostenlose Zertifikate zur Verfügung. Sie ist jedoch in vielen E-Mail-Clients und Webbrowsern nicht in der Zertifikatsdatenbank als vertrauenswürdige Zertifizierungsstelle eingetragen. Ein Benutzer, der eine Verbindung zu einem Server mit CAcert-Zertifikat aufbaut oder eine E-Mail mit einem von CAcert signierten S/MIME-Zertifikat erhält, wird daher die Fehlermeldung erhalten, dass die Herkunft des Zertifikates nicht überprüft werden konnte (sofern CAcert nicht zuvor manuell als vertrauenswürdig im Programm eingetragen wurde).

Weiterhin werden kostenlose Zertifikate der Klasse 1 (teilweise mit reduzierter Gültigkeitsdauer unter einem Jahr, beispielsweise als Testzertifikat) von Firmen angeboten, welche im Gegensatz zu CAcert auch in den Zertifikatsdatenbanken gängiger Software als vertrauenswürdig gelistet werden. Diese kostenlosen S/MIME-Zertifikate sind jedoch uneingeschränkt funktionsfähig. Beispiele für diese meist für den Privatgebrauch gedachten Zertifikate sind:

* ACTALIS S.p.A.<ref>{{Internetquelle |url=https://extrassl.actalis.it/portal/uapub/freemail |titel=ACTALIS Free Mail Certificate |abruf=2020-05-06}}</ref> (1 Jahr Gültigkeit – Achtung: „private-key“ wird vom Server generiert und ist damit dem Anbieter bekannt)
* free secure email eID von WISeKey<ref>[https://account.wisekey.com/ account.wisekey.com] Free Secure email eID.</ref> (3 Monate Gültigkeit – Achtung: „private-key“ wird in manchen Konfigurationen vom Server generiert und ist damit dem Anbieter bekannt)
* Secorio S/MIME<ref>{{Internetquelle |url=https://secorio.com/knowledge-base/wieviel-kosten-email-zertifikate-fuer-privaten-gebrauch/ |titel=Wieviel kosten Email Zertifikate für privaten Gebrauch? |werk=Secorio AG |sprache=de-CH |abruf=2021-01-17}}</ref> (1 Monat Gültigkeit, verwendet Zertifikate von Comodo)
* GlobalSign als Free Trial PersonalSign 1 Certificate<ref>[https://www.globalsign.com/de-de/personalsign/ PersonalSign Produkte.] GlobalSign.</ref> (30 Tage Gültigkeit)
* [[Volksverschlüsselung]] (Dienst wird zum 31. Januar 2026 eingestellt<ref>{{Internetquelle |autor=heise online |url=https://www.heise.de/news/Bald-ist-Schluss-Volksverschluesselung-wird-eingestellt-10637044.html |titel=Bald ist Schluss: Volksverschlüsselung wird eingestellt |datum=2025-09-08 |sprache=de |abruf=2025-09-15}}</ref>, 3 Jahre Gültigkeit, in gängigen Zertifikatsdatenbanken nicht als vertrauenswürdig gelistet<ref>{{Internetquelle |url=https://hardcoretec.com/de/blog/volksverschluesselung/ |titel=Segen oder Fluch: Die „Volksverschlüsselung“ der Deutschen Telekom im Detail |abruf=2021-05-04}}</ref>, nur für privaten Gebrauch)

Außerdem ist es möglich, Nachrichten mit einem selbst signierten Zertifikat zu verschlüsseln. Dazu ist ein selbst erstelltes Stammzertifikat notwendig, das die eigene Zertifizierungsstelle repräsentiert. Damit können prinzipiell beliebige Zertifikate signiert werden. Alle Kommunikationspartner müssen jedoch zunächst dieses Stammzertifikat importieren und diesem vertrauen, bevor eine verschlüsselte Kommunikation möglich wird.

Mithilfe von SMIMEA ist es möglich, dass der Administrator der Domain ein (Stamm-)Zertifikat über DNS veröffentlicht und so die Beglaubigung übernimmt.<ref>{{Internetquelle |autor=Jakob Schlyter, Paul Hoffman |url=https://tools.ietf.org/html/draft-ietf-dane-smime-09 |titel=Using Secure DNS to Associate Certificates with Domain Names for S/MIME |sprache=en |abruf=2017-07-10}}</ref>

== Sicherheit Schlüsselerzeugung ==
Für die Nutzung von S/MIME-Zertifikaten zur Verschlüsselung und Signierung wird aufgrund des verwendeten [[Public-Key-Verschlüsselungsverfahren]]s ein Schlüsselpaar aus ''öffentlichem'' und ''privatem'' Schlüssel benötigt. Beide Schlüssel können durch einen Dienstleister erstellt werden. Die Erstellung des privaten Schlüssels durch den Dienstleister setzt das Vertrauen voraus, dass davon keine Kopie/Backup/Logdatei oder Ähnliches nach der Übergabe beim Dienstleister zurückbleibt. Seriöse Dienstleister [[Zertifizierungsstelle (Digitale Zertifikate)|Certificate Authorities]] (CAs) bieten stattdessen ein Verfahren an, bei welchem die Erstellung des privaten Schlüssels durch den Kunden erfolgt und zu keinem Zeitpunkt der CA übergeben werden muss.<ref name="heise-2014" /> Der Kunde übergibt dazu „seinen initialen öffentlichen Schlüssel“ per [[Certificate Signing Request]] (CSR-Antrag) an die CA und die CA erzeugt das weltweit überprüfbare öffentliche Zertifikat.<ref name="heise-2014" />

Je nach Schutzbedarf kann der private Schlüssel und die [[Certificate Signing Request|CSR-Datei]] entweder bequem im Browser erzeugt werden über eine Website, welche die CA bereitstellt oder im anderen Extrem kann dies auf einem separaten Computer erfolgen, der nur für diesen Einsatzzweck beschafft und dafür genutzt wird und über Konsolen-Befehle bedient wird. Das finale öffentliche Zertifikat der CA wird oft per E-Mail zugestellt. Seriöse CAs bieten jedes von ihr erzeugte öffentliche Zertifikat in einem eigenen öffentlich zugänglichen Zertifikatsverzeichnis inklusive öffentliche Sperrliste an.

Für Organisationen, die sehr viele S/MIME-Zertifikate benötigen, bieten die CAs auch besondere Zertifikatsmanager-Verwaltungsprogramme an, mit denen, auch bei erhöhtem Schutzbedarf, der Verwaltungsaufwand sinkt.

== Sicherheit S/MIME bei E-Mail ==
{{Hauptartikel|Efail}}
Zur Sicherheit der signierten und verschlüsselten Kommunikation per E-Mail mittels S/MIME und PGP wurden 2018 und 2019 von einer Gruppe von deutschen Sicherheitsforschern diverse Studien durchgeführt:
* Das kryptografische Verfahren ist weiterhin sicher, aber die Umsetzung als Protokoll S/MIME weist einige konzeptionelle Schwächen auf durch gewisse optionale Varianten. Diese Schwächen wurden unter dem Schlagwort [[Efail]] in der Öffentlichkeit diskutiert. Mit <nowiki>RFC 8551</nowiki><ref>{{RFC-Internet |RFC=8551 |Titel=Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) Version 4.0 Message Specification |Datum=2019}}</ref> wurden die Änderungsvorschläge aufgegriffen als S/MIME 4.0 und Efail wird auch namentlich im RFC erwähnt.
* 2019 wurden diese Studien um die Fragestellung erweitert, inwieweit sich handelsübliche E-Mail-Software bei der Signaturprüfung auf der Seite des Empfängers austricksen lässt, wenn die Signatur per S/MIME mal als CMS oder mal auf dem Anhang angewendet wird oder eine E-Mail zwei Signaturen enthält. Die Forscher haben die Sicherheitslücken im Rahmen von [[Responsible Disclosure]] den Herstellern mitgeteilt, die so noch vor der Veröffentlichung Sicherheitsupdates für die benannten Probleme bereitstellen konnten.<ref name="heise-2019-05-01">{{Internetquelle |autor=Fabian A. Scherschel |url=http://www.heise.de/-4411230 |titel=S/MIME und PGP: E-Mail-Signaturprüfung lässt sich austricksen |werk=heise online |datum=2019-05-01 |abruf=2019-05-04}}</ref><ref name="johnny-fired-2019-05-02">{{Internetquelle |autor=Jens Müller, Marcus Brinkmann, Damian Poddebniak, Hanno Böck, Sebastian Schinzel, Juraj Somorovsky, and Jörg Schwenk |url=https://github.com/RUB-NDS/Johnny-You-Are-Fired/blob/master/paper/johnny-fired.pdf |titel=“Johnny, you are fired!” – Spoofing OpenPGP and S/MIME Signatures in Emails |datum=2019-05-02 |abruf=2025-08-19}}</ref>

Grundsätzlich kann S/MIME nur bei konsequentem Einsatz von sowohl Verschlüsselung als auch Signatur angemessene Sicherheit gewährleisten. Verschlüsselte, unsignierte E-Mails können weder garantieren, dass der Inhalt der E-Mail nicht verändert wurde, noch dass alle Empfänger den gleichen Inhalt sehen. Letzteres ist darauf zurückzuführen, dass S/MIME kein Key Commitment hat, d. h., der Empfänger kann nicht überprüfen, ob er den „richtigen“ Schlüssel hat. Dies ermöglicht die Erstellung verschlüsselter E-Mails, die abhängig vom verwendeten Schlüssel zu unterschiedlichen Nachrichten entschlüsselt werden.<ref name="salamander-mime-2024-11-10">{{Internetquelle |autor=Konstantin Weddige |url=https://lutrasecurity.com/en/articles/salamander-mime/ |titel=Salamander/MIME – Just because it's encrypted doesn't mean it's secure |werk=Lutra Security |datum=2024-11-10 |abruf=2025-08-19}}</ref>

== Alternativen ==
Als Alternative zu S/MIME kann auch [[Pretty Good Privacy|PGP]] bzw. [[OpenPGP]] unter Verwendung einer [[Public-Key-Infrastruktur]] (PKI) eingesetzt werden. Die beiden Verfahren sind allerdings nicht kompatibel, auch wenn sie teilweise die gleichen Verschlüsselungsverfahren einsetzen, da sie unterschiedliche Datenformate verwenden. Üblich sind hier [[PGP/INLINE]] oder [[PGP/MIME]]. Mit [[Pretty Easy privacy]] soll der Einsatz von S/MIME oder PGP automatisiert und somit massiv vereinfacht werden.

== Normen und Standards ==
S/MIME wird fortwährend weiterentwickelt:
* {{RFC-Internet |RFC=2311 |Titel=S/MIME Version 2 Message Specification |Datum=1998 |Kommentar=veraltet}}
* {{RFC-Internet |RFC=2633 |Titel=S/MIME Version 3 Message Specification |Datum=1999 |Kommentar=veraltet}}
* {{RFC-Internet |RFC=3851 |Titel=Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) Version 3.1 Message Specification |Datum=2004 |Kommentar=veraltet}}
* {{RFC-Internet |RFC=5751 |Titel=Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) Version 3.2 Message Specification |Datum=2010 |Kommentar=veraltet}}
* {{RFC-Internet |RFC=8551 |Titel=Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) Version 4.0 Message Specification |Datum=2019}}

Zusätzlich gibt es eine weitere S/MIME-Reihe, die sich mit dem Zertifikatshandling und Sperrlisten beschäftigt:
* {{RFC-Internet |RFC=2632 |Titel=S/MIME 3.0 Certificate Handling |Datum=1999 |Kommentar=veraltet}}
* {{RFC-Internet |RFC=3850 |Titel=S/MIME 3.1 Certificate Handling |Datum=2004 |Kommentar=veraltet}}
* {{RFC-Internet |RFC=5750 |Titel=S/MIME 3.2 Certificate Handling |Datum=2010 |Kommentar=veraltet}}
* {{RFC-Internet |RFC=8550 |Titel=S/MIME 4.0 Certificate Handling |Datum=2019}}

== Weblinks ==
* [https://datatracker.ietf.org/wg/smime/about/ S/MIME IETF Working Group].
* [https://tools.ietf.org/wg/smime/ S/MIME Status Page.] [[Internet Engineering Task Force|IETF]].
* [http://pgp.blafusel.de/ Quis custodiet custodes?] Anleitung zur Nutzung von S/MIME und [[GNU Privacy Guard|PGP]] unter Windows in [[Mozilla Thunderbird]] und [[Microsoft Outlook]] 2013.
* [http://kb.mozillazine.org/Getting_an_SMIME_certificate Getting an SMIME certificate.] MozillaZine Knowledge Base.
* [http://www.openpgp-schulungen.de/kurzinfo/openpgp-smime/ OpenPGP vs. S/MIME.] openpgp-schulungen.de
* [https://www.globaltrustpoint.com/ Global TrustPoint.] Trustcenterunabhängige Metasuchmaschine für PGP und X.509 Zertifikate

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="heise-2014">
{{Literatur
|Autor=Reiko Kaps
|Titel=Noch ein Sargnagel. Wie CAs das Vertrauen in die SSL-Technik weiter untergraben.
|Sammelwerk=[[c’t]]
|Nummer=12
|Datum=2014
|Seiten=46f.
|Online=https://www.heise.de/select/ct/archiv/2014/12/seite-46
|Abruf=2018-11-25}}
</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:SMIME}}
[[Kategorie:Kryptologischer Standard]]
[[Kategorie:Abkürzung]]
[[Kategorie:Multipurpose Internet Mail Extensions]]

S/MIME - Versionsgeschichte

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