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2026-02-26T17:38:08Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Rutin structure.svg|250px|Strukturformel von Rutin]]
| Andere Namen = * Rutosid ([[Internationaler Freiname|INN]])<ref name="Arzneistoff-Profile" />
* Sophorin
* Quercetin-3-''O''-rutinosid
* Quercetin-3-''O''-glucorhamnosid
* 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavon-3-''O''-rutinosid
* [[Colour Index|C.I.]] 75730
* C.I. Natural Yellow 10
* ''Pseudovitamin P''
* {{INCI|Name=RUTIN |ID=37564 |Abruf=2021-10-24}}
| Summenformel = C27H30O16
| CAS = * {{CASRN|153-18-4}}
* {{CASRN|207671-50-9|KeinCASLink=1|Q0}} (Hydrat)
* {{CASRN|250249-75-3|Q27288087|KeinCASLink=1}} (Trihydrat)
| EG-Nummer = 205-814-1
| ECHA-ID = 100.005.287
| PubChem = 5280805
| ChemSpider = 4444362
| DrugBank = DB01698
| ATC-Code = {{ATC|C05|CA01}}
| Beschreibung = blassgelbe bis grünliche Nadeln (Trihydrat)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-18-02141|Name=Rutin|Abruf=2014-10-01}}</ref>
| Molare Masse = 610,52 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 214–215 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in [[Chloroform]], [[Diethylether]] und [[Petrolether]]<ref name="Römpp" />
* schlecht in siedendem Wasser und [[Ethanol]]<ref name="Römpp" />
* löslich in Alkalilaugen, [[Pyridin]] und [[Formamid]]<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|R5143|Name=Rutin hydrate|Abruf=2011-05-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrat {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=950 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=153-18-4|Name=Rutoside|Abruf=}}</ref>}}
}}

'''Rutin''' ist ein [[Flavonole|Flavonol]] aus der Stoffgruppe der [[Flavonoide]] und ein [[Glycosid]] des [[Quercetin]]s mit dem [[Disaccharide|Disaccharid]] [[Rutinose]], das sich aus [[Rhamnose]] und [[Glucose]] zusammensetzt. Rutin wird von vielen Pflanzen als Farbstoff zum Schutz gegen [[UV]]-Strahlung gebildet. [[Antioxidans|Antioxidative]] Wirkungen auf den Menschen sind, wie bei vielen Flavonoiden, nachgewiesen; Ansatzpunkte des Rutins sind insbesondere die Blutgefäße und der Darm.

== Chemische Eigenschaften ==
[[Datei:Rutin by Danny S. - 001.JPG|mini|links|Rutin]]

Rutin ist ein blassgelbes bis gelbes Pulver, das sich schwer in Wasser (< 5 g/l) und gut in heißem Alkohol, allgemein besser in polaren als unpolaren Lösungsmitteln löst. Rutin ist an der Luft stabil und wirkt antioxidativ; es ist in der Lage, gelöstes [[Vitamin C]], z. B. in Fruchtsäften zu stabilisieren. Rutin schmilzt bei einer Temperatur um 200 °C. Durch Abspaltung des Zuckerrests entsteht [[Quercetin]]. Rutin bildet mit Metallionen Komplexverbindungen, insbesondere mit Eisen, Kupfer und Aluminium; es sollte daher nicht in solchen Behältern aufbewahrt werden. Allgemein geht Rutin ähnliche Reaktionen ein wie die anderen [[Flavonoide]] auch.
{{Absatz|links}}

== Biosynthese und Vorkommen ==
Rutin wird von vielen Pflanzen in großen Mengen zum Schutz vor [[UV-Strahlung]] hergestellt; der Rutingehalt ist daher bei vielen Pflanzenarten von der [[Höhe über dem Meeresspiegel]] des Wuchsortes abhängig<ref>S. Kreft [[et al.]]: ''Rutin in buckwheat herbs grown at different UV-B radiation levels: comparison of two UV spectrophotometric and an HPLC method.'' J. Exp. Bot. (2002) 53 (375): 1801–1804. {{DOI|10.1093/jxb/erf032}}</ref> und ist in den oberirdischen Pflanzenteilen um ein Vielfaches höher. Zusätzlich profitiert die Pflanze von den schwach [[antimikrobiell]]en Eigenschaften des Stoffes. Als [[Flavonoid]] entsteht es aus dem [[Phenylpropanoide|Phenylpropanoidstoffwechsel]] und dem Polyketidstoffwechsel. Konkret wird das im Flavonoidstoffwechsel gebildete [[Naringenin]] (ein Flavanon) zu einem [[Flavonole|Flavonol]] hydriert, dieses zu [[Dihydroquercetin]] hydroxyliert und dann zu [[Quercetin]] dehydriert, welches schließlich glykosyliert wird.

Die Pflanzen mit dem höchsten Rutingehalt (in der Trockenmasse) sind:<ref name="Dr. Dukes" />
[[Datei:Viola tricolor LC0041.jpg|mini|links|hochkant|Wildes Stiefmütterchen (''Viola tricolor'')]]
[[Datei:Morus-alba.jpg|mini|links|Weiße Maulbeere (''Morus alba'')]]
[[Wildes Stiefmütterchen]] (''Viola tricolor'', 17 %, getrocknete Blüte)<ref>{{Literatur |Autor=Adiene Fernandes Kieling Gonçalves, Rossana Barcellos Friedrich et al. |Titel=Anti-oxidant capacity, total phenolic contents and HPLC determination of rutin in Viola tricolor (L) flowers |Sammelwerk=Free Radicals and Antioxidants |Band=2 |Nummer=4 |Datum=2012-12-29 |DOI=10.5530/ax.2012.4.6 |Seiten=32–37 |Online=https://pdfs.semanticscholar.org/b86e/89f9c2d5e689aa8f81a6fb59a58964a48cba.pdf (PDF, 0,8 MB) |Abruf=}}</ref>,
[[Japanischer Schnurbaum]] (''Styphnolobium japonicum'', 15–20 % Blüte bzw. Blütenknospen, 4 % Blätter),
[[Echter Buchweizen]] (''Fagopyrum esculentum'', 2–8 % Blätter, 4–12 % Blüte),
[[Weiße Maulbeere]] (''Morus alba'', 6 %, Blätter),
[[Kanadischer Holunder]] (''Sambucus nigra'' subsp. ''canadensis'', 3,5 %, Blüten)<ref>{{Internetquelle |autor=Martina Melzer, Martin Allwang |url=https://www.apotheken-umschau.de/medikamente/heilpflanzen/schwarzer-holunder-traditionelles-mittel-bei-erkaeltung-733377.html |titel=Schwarzer Holunder |datum=2012-09-24 |abruf=2022-05-09}}</ref>,
[[Petersilie]] (''Petroselinum crispum'', 3 % Blätter),
[[Wasserpfeffer]] (''Persicaria hydropiper'', 3 % Blätter).
Im [[Johanniskraut]] kommt es ebenfalls vor (''Hypericum perforatum'',<ref>R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): ''Pharmakognosie – Phytopharmazie.'' 8. Auflage, Springer Medizin Verlag, Heidelberg, 2007. S. 1296 f.</ref> bis 1,6 %, obere Pflanzenteile<ref name="Dr. Dukes" />)

Selbst in [[Buchweizenmehl]] waren bei einer Analyse immerhin noch 0,27 Prozent Rutin enthalten.<ref>I. Kreft et al.: ''Rutin content in buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) food materials and products.'' In: ''[[Food Chem]]''. 98/3/'''2006'''. S. 508–512. {{DOI|10.1016/j.foodchem.2005.05.081}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Gewinnung ==
Reines Rutin wird momentan hauptsächlich von China und Brasilien exportiert. In China wurde Rutin trotz der großen Anbaufläche für Buchweizen bis vor kurzem noch aus Knospen des [[Japanischer Schnurbaum|japanischen Schnurbaums]] (''Styphnolobium japonicum'') extrahiert und hauptsächlich zu [[Troxerutin]] weiterverarbeitet. In Brasilien wird eine nur dort beheimatete Urwaldpflanze verwendet.

Bei der traditionellen Herstellung wird Pflanzenmaterial mit 70- bis 85-prozentigem [[Isopropanol]] extrahiert und die Lösung anschließend von Fettbestandteilen befreit. Nach Einengung kristallisiert das Produkt.<ref>Y.P.S. Bajaj (Hrsg.): ''Medicinal and Aromatic Plants V.'' Vol. 24 in der Reihe ''Biotechnology in Agriculture and Forestry.'' [[Springer Science+Business Media|Springer]] 1993. S. 208, ISBN 978-3-540-56008-1</ref>

Der Rutingehalt in [[Buchweizen]] variiert je nach Intensität an [[Ultraviolettstrahlung|UV-B-Strahlung]]. Blüten weisen den höchsten Gehalt auf, gefolgt von Blättern und Sprossachse.<ref>S. Kreft, B. Štrukelj, A. Gaberščik, I. Kreft (2002). [http://jxb.oxfordjournals.org/content/53/375/1801.long Rutin in buckwheat herbs grown at different UV-B radiation levels: comparison of two UV spectrophotometric and an HPLC method.] Journal of Experimental Botany, 53, 375:1801-1804.</ref>

Erstmals isoliert wurde Rutin 1842 von dem Nürnberger Apotheker Weiss, der die Substanz nach der [[Weinraute]] benannte, aus der früher Rutin zur Therapie der chronisch venösen Insuffizienz gewonnen wurde, dann aber durch rutinreichere Pflanzenarten ersetzt wurde.<ref>Christina Becela-Deller: ''Ruta graveolens L. Eine Heilpflanze in kunst- und kulturhistorischer Bedeutung.'' (Mathematisch-naturwissenschaftliche Dissertation Würzburg 1994) Königshause & Neumann, Würzburg 1998 (= ''Würzburger medizinhistorischer Forschungen.'' Band 65), ISBN 3-8260-1667-X, S. 22 und 224.</ref><ref>Vgl. auch Chun-Li Yu, B. Swaminathan, L. G. Butler, D. E. Pratt: ''Isolation and identification of rutin as the major mutagen of red wine.'' In: ''Mutat. Res.'' Band 170, Nr. 3, 1986, S. 103–113.</ref>

== Metabolismus ==
Bei oraler Gabe wird Rutin als solches vom Körper nicht im Blutkreislauf aufgenommen. Vielmehr wird Rutin teilweise durch die [[Darmflora]] abgebaut, und diese Abbauprodukte sind es, die außerhalb des Darms wirken. Die maximale Verfügbarkeit wird nach sechs bis neun Stunden nach Einnahme erreicht.

Rutin wird zunächst im Dünndarm in der [[Mucosa]] festgehalten und durch die dortige [[Darmflora]] in [[Rutin#Weblinks|Quercetin-3-glucosid]] umgewandelt, das teilweise ins Blut übergeht und in den [[Mikrosom]]en der Mucosa, aber auch in der Leber zu Quercetin-3-glucuronid umgebaut wird. Der restliche Teil des Rutins wirkt lokal im Darm und wird ins [[Ileum]] transportiert, wo es schließlich von einer bestimmten Art der dortigen Darmflora (''[[Eubacterium ramulus]]'') zu Derivaten der [[Phenylessigsäure]] abgebaut und im Urin ausgeschieden wird. Physiologisch bedeutsam ist dabei nur [[3,4-Dihydroxyphenylessigsäure]] (3,4-DHPAA), der krebshemmende Eigenschaften zugeschrieben werden.<ref>C. Manach et al.: ''Polyphenols: food sources and bioavailability.'' Review. Am. J. Clin. Nutr. 79/5/'''2004'''. S. 727–747. [http://www.ajcn.org/cgi/content/abstract/79/5/727 Online-Version]</ref><ref>H. Schneider, ''Anaerobic transformation of quercetin-3-glucoside by bacteria from the human intestinal tract.'' Arch. Microbiol. 171/2/'''1999'''. S. 81–91 {{DOI|10.1007/s002030050682}}</ref><ref>C. Morand et al.: ''Respective bioavailability of quercetin aglycone and its glycosides in a rat model.'' Biofactors. 12/1–4/'''2000'''. S. 169–174. PMID 11216481</ref><ref>M.R. Olthof et al.: ''Chlorogenic acid, quercetin-3-rutinoside and black tea phenols are extensively metabolized in humans.'' J Nutr. 133/6/'''2003'''. S. 1806–1814. PMID 12771321</ref><ref>I. B. Jaganath et al.: ''The relative contribution of the small and large intestine to the absorption and metabolism of rutin in man.'' Free Radic Res. 40/10/'''2006'''. S. 1035–1046. PMID 17015248</ref><ref>K. Gao et al.: ''Of the major phenolic acids formed during human microbial fermentation of tea, citrus, and soy flavonoid supplements, only 3,4-dihydroxyphenylacetic acid has antiproliferative activity.'' J Nutr. 136/1/'''2006'''. S. 52–57. PMID 16365058</ref>

== Wirkung ==
Es gibt eine klinische Studie mit 69 Patienten, die die Wirksamkeit von Rutin bei Schwangerschafts[[ödem]]en zu belegen scheint.
Mehrere Fälle einer Heilung von [[Purpura]], einer Gefäßkrankheit, mittels oraler Gabe von Rutin und [[Vitamin C]] sind bekannt.
Im Tierversuch wirkt es entzündungshemmend bei chemisch erzeugter [[Colitis]], und zwar noch in Konzentrationen von 0,01 Prozent im Futter.<ref>A.A. Bamigboye und G.J. Hofmeier: ''Interventions for leg edema and varicosities in pregnancy. What evidence?'' Eur J Obstet Gynecol Reprod Biol. 129/1/'''2006'''. S. 3–8. PMID 16678328</ref><ref>U. Reinhold et al.: ''Treatment of progressive pigmented purpura with oral bioflavonoids and ascorbic acid: an open pilot study in 3 patients.'' J Am Acad Dermatol. 41/2/'''1999'''. S. 207–208. PMID 10426890</ref><ref>F. Laufer: ''The treatment of progressive pigmented purpura with ascorbic acid and a bioflavonoid rutoside.'' In: ''[[Journal of Drugs in Dermatology]]''. '''2006''', Band 5, S. 290–293. PMID 16573267</ref><ref>K.H. Kwon et al.: ''Dietary rutin, but not its aglycone quercetin, ameliorates dextran sulfate sodium-induced experimental colitis in mice: attenuation of pro-inflammatory gene expression.'' [[Biochem Pharmacol]]. 69/3/'''2005'''. S. 395–406. PMID 15652231. {{DOI|10.1016/j.bcp.2004.10.015}}</ref>

Im Jahr 2002 waren jedoch auch fünf Fälle bekannt, die nach Einnahme von Rutin eine Darmvenen-Entzündung ([[Phlebitis]]) entwickelten, eine sonst seltene Krankheit.<ref>A. Kettaneh et al.: ''Pseudotumoral enterocolic phlebitis of the cecum and rutoside. A case report'' (Original in Französisch). Rev Med Interne. 23/5/'''2002'''. S. 465–468. PMID 12064219</ref>

Rutosid (Rutin) und Troxerutin sind als Wirkstoff in [[Antihämorrhagika]] und Venentherapeutika zugelassen.

Molekulare [[Docking (Chemie)|Docking]]-Analysen zeigen, dass Rutin geeignet sein könnte, um das [[SARS-CoV-2]] Virus zu inhibieren.<ref>{{Literatur |Autor=Fazlur Rahman, Shams Tabrez, Rahat Ali, Ali S. Alqahtani, Mohammad Z. Ahmed |Titel=Molecular docking analysis of rutin reveals possible inhibition of SARS-CoV-2 vital proteins |Sammelwerk=Journal of Traditional and Complementary Medicine |Band=11 |Nummer=2 |Datum=2021-03-01 |DOI=10.1016/j.jtcme.2021.01.006 |Seiten=173–179 }}</ref> Die Wirksamkeit von Rutin gegen [[Influenzaviren|Influenza]]-[[Viren|Virus]]-Infektionen wurde untersucht.<ref>{{Literatur |Autor=Varban M. Savov, Angel S. Galabov, Lyubka P. Tantcheva, Milka M. Mileva, Elitsa L. Pavlova |Titel=Effects of rutin and quercetin on monooxygenase activities in experimental influenza virus infection |Sammelwerk=Experimental and Toxicologic Pathology |Band=58 |Nummer=1 |Datum=2006-08-15 |DOI=10.1016/j.etp.2006.05.002 |Seiten=59–64 }}</ref> 2022 wurde Rutin als ein Bestandteil einer [[Kombinationstherapie]] gegen die SARS-CoV-2-Infektion vorgeschlagen.<ref>{{Literatur |Autor=Monika Mazik |Titel=Promising therapeutic approach for SARS‐CoV‐2 infection by using a rutin‐based combination therapy |Sammelwerk=ChemMedChem |Datum=2022-04-30 |DOI=10.1002/cmdc.202200157 |Seiten=cmdc.202200157 }}</ref>

== Anwendung ==
Rutin wird, meist in Form der sauren Natriumsalze, pharmakologisch ähnlich wie [[Hesperidin]] gegen kapillare Blutungen und alle mit gesteigerter Kapillarbrüchigkeit<ref>Elof J. Johnson: ''Rutin and capillary fragility.'' In: ''American Journal of Pharmacology.'' Band 118, 1946, S. 164–175.</ref> und Membrandurchlässigkeit einhergehenden Zustände (aus diesen Gründen wurde Rutin früher oft als ''Antipermeabilitätsfaktor'' oder als ''Vitamin P'' bezeichnet) eingesetzt – allerdings wurde in den USA 1970 die Zulassung für Rutin und andere Bioflavonoide wegen Fehlens eines Wirkungsnachweis von der FDA zurückgezogen. Im Jahr 1944 wurde Rutin als [[Flavonoide#Medizinische Bedeutung|Venenmittel]] in die Therapie eingeführt.<ref>Franz Berger: ''Handbuch der Drogenkunde.'' Band 4. Wien 1954, S. 432–436.</ref> Zur Behandlung von Venenerkrankungen und Durchblutungsstörungen werden oft synthetische Rutin-Derivate wie [[Troxerutin]] und [[Monoxerutin]] eingesetzt.<ref name="Römpp" /> Die Firma Bauer & Cie – Johann A. Wülfing bot das Rutin und Calcium enthaltende Medikament ''Ruticalzon''<ref>''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXXV (Anzeige von Bauer & Cie – Johann A, Wülfing, [[Gronau (Leine)|Gronau (Hannover)]]).</ref> an. Im Handel existieren auch nicht verschreibungspflichtige natürliche Extrakte aus Sophora japonica (Japanischer Schnurbaum) mit >95 % Rutin in der Trockenmasse.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isoquercetin Quercetin-3-glucosid] - [[Sekundärmetaboliten|Sekundärmetabolit]] von Rutin in [[PubChem]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=15795 |Typ=c |Name=RUTIN |Abruf=2021-07-17}}</ref>
<ref name="Arzneistoff-Profile">Arzneistoff-Profile, Govi-Verlag, Band 9, Monografie Rutosid, 11. Erg.-Lieferung 1996, ISBN 978-3-7741-9846-3</ref>
</references>

== Literatur ==
* P. Schopfer, A. Brennicke: ''Pflanzenphysiologie.'' 6. Aufl., Elsevier 2006.

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Flavonol]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Disaccharid]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]
[[Kategorie:Resorcin]]

Rutin - Versionsgeschichte

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