https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=RupatadinRupatadin - Versionsgeschichte2026-06-09T07:35:47ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Rupatadin&diff=1418958&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:25:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Rupatadine.svg|200px|alt=|Struktur von Rupatadin]]<br />
| Freiname = Rupatadin<br />
| Andere Namen = 8-Chlor-6,11-dihydro-11-[1-[(5-methyl-3-pyridinyl)-methyl]4-piperidinyliden]-5''H''-benzo-[5,6]-cyclohepta-[1,2''b'']-pyridin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>3</sub><br />
| CAS =<br />
* {{CASRN|158876-82-5}} <small>(Rupatadin)</small><br />
* {{CASRN|156611-76-6|Q27278813|KeinCASLink=1}} <small>(Rupatadin·Trihydrochlorid)</small><br />
| EG-Nummer = 825-304-8<br />
| ECHA-ID = 100.260.389<br />
| PubChem = 133017<br />
| ChemSpider = 117388<br />
| ATC-Code = {{ATC|R06|AX28}}<br />
| DrugBank = DB11614<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antihistaminikum|H<sub>1</sub>-Antihistaminikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse =<br />
* 415,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Rupatadin)</small><br />
* 525,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Rupatadin·Trihydrochlorid)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt =<br />
* 58–61 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Rupatadin)</small> <ref name="MERCK Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1433.</ref><br />
* 213–217 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Rupatadin·Trihydrochlorid)</small> <ref name="MERCK Index" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sial|y0001919|Name=Rupatadine for system suitability|Abruf=2023-01-12}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|301+312+330}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Rupatadin''' (Handelsname: Urtimed, Hersteller: [[J. Uriach y Cia]], S. A., Spanien) ist eine [[chlor]]haltige [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung, die zur Stoffklasse der [[Azine (Heterocyclen)|Azine]] (hier [[Pyridin]]-Derivate) zählt. Als [[Arzneistoff]] gehört Rupatadin zur Gruppe der [[Antihistaminikum|H<sub>1</sub>-Antihistaminika]], der zur symptomatischen Behandlung der [[Allergische Rhinitis|allergischen Rhinitis]] (Heuschnupfen) und chronischen Urtikaria ([[Nesselsucht]]) eingesetzt wird. Neben der antihistaminergen Wirkung hat es auch eine [[Plättchenaktivierender Faktor|PAF]] (Plättchenaktivierender Faktor)-antagonistische Wirkung und somit einen dualen Wirkmechanismus. Es kann bei Erwachsenen sowie Kindern und Jugendlichen ab 12 Jahren in Form von Tabletten angewendet werden. Für Kinder im Alter von 2–11 Jahren gibt es eine Lösung zum Einnehmen.<br />
<br />
== Chemie ==<br />
Rupatadin gehört zur Gruppe der Pyridin- und Piperidin-Derivate. Es liegt im Präparat Rupafin® und Urtimed® als Salz der [[Fumarsäure]] vor. Die chemische Struktur von Rupatadin enthält zwei funktionelle Gruppen: die [[Piperidin]]ylgruppe, welche für die antihistaminerge Aktivität am H<sub>1</sub>-Rezeptort verantwortlich ist, und die Lutidinylgruppe (''Dimethylpyridinylgruppe'', kommt zweifach vor), auf der die Aktivität an den PAF-Rezeptoren beruht. Die Struktur besitzt eine gewisse Ähnlichkeit zu [[Loratadin]].<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Rupatadin wirkt ohne vorherige Verstoffwechselung an den H<sub>1</sub>- und PAF-Rezeptoren, ist also kein [[Prodrug]]. Rupatadin weist im Vergleich zu anderen Antihistaminika wie [[Levocetirizin]] oder [[Fexofenadin]] eine höhere Affinität zum H<sub>1</sub>-Rezeptor auf. Gleichzeitig blockiert Rupatadin die PAF-Rezeptoren. Diese Eigenschaft könnte bei allergisch bedingten, PAF-vermittelten [[Entzündung]]sprozessen ebenso wie bei Manifestationen bronchialer Hyperaktivität von Bedeutung sein. Bei Patienten mit einer [[Anaphylaxie]] ist PAF erhöht und korreliert mit der Schwere der Reaktion, insbesondere bei tödlich verlaufender Erdnuss-Allergie. Es kann deshalb von einem dualen Wirkprinzip gesprochen werden.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Als häufigste Nebenwirkungen wurden [[Somnolenz]] (Müdigkeit), Kopfschmerzen und Erschöpfung beobachtet. Untersuchungen zur Verkehrssicherheit zeigten jedoch im Vergleich zu [[Placebo]] keine Veränderungen der [[Psychomotorik]]. Rupatadin hat auch in Dosierungen, die bis zum 10-fachen über den therapeutischen Dosen liegen, keinen Einfluss auf das [[Elektrokardiogramm]] (EKG) (QT-Intervall).<br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
Rupatadin wird über das [[Isoenzym]] [[Cytochrom P450|CYP3A4]] verstoffwechselt. Bei gleichzeitiger Einnahme von CYP3A4-Hemmern wie [[Ketoconazol]], [[Erythromycin]] oder [[Grapefruit]]saft kann es zu einer Erhöhung der systemischen Rupatadin[[Exposition (Medizin)|exposition]] kommen. Eine Zunahme von Nebenwirkungen war damit nicht verbunden. Das Risiko für Wechselwirkungen mit [[Statin]]en, von denen die meisten über CYP3A4 verstoffwechselt werden, ist nicht bekannt.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* M. Merlos, M. Giral, D. Balsa et al.: ''Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF).'' In: ''[[J Pharmacol Exp Ther]].'', 1997, Band 280, Nr. 1, S. 114–121. PMID 8996188; [http://jpet.aspetjournals.org/cgi/content/full/280/1/114 Volltext] abgerufen am 16. August 2008.<br />
* S. Barron et al.: ''Inhibitory activity of rupatadine on pro-inflammatory cytokine production, relationship with binding activity.'' In: ''[[Methods Find Exp Clin Pharmacol]].'', 2005, 27 (Suppl 2), S. 161 (P-104).<br />
* P. Vadas et al.: ''Platelet-activating factor, PAF acetylhydrolase, and severe anaphylaxis.'' In: ''[[N Engl J Med]].'', 2008, Band 358, S. 28–35. PMID 18172172; [http://content.nejm.org/cgi/content/full/358/1/28 Volltext] abgerufen am 16. August 2008.<br />
* M. Queralt et al.: ''Dual effect of a new compound, rupatadine, on edema induced by platelet-activating factor and histamine in dogs: Comparison with antihistamines and PAF antagonists.'' In: ''[[Drug Dev Res]].'', 1996, Band 39, Nr. 1, S. 12–18. {{DOI|10.1002/(sici)1098-2299(19960901)39:1<12::aid-ddr2>3.0.co;2-n}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Antihistaminikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Alken]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Cycloheptadien]]<br />
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Alkylpyridin]]</div>imported>ChemoBot