https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Ruff-Abbau 2026-06-05T13:44:30Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ruff-Abbau&diff=2157710&oldid=prev 2022-05-26T12:29:00Z

<p>doi-Kurzlink</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>Der &#039;&#039;&#039;Ruff-Abbau&#039;&#039;&#039;, auch &#039;&#039;&#039;Ruff-Fenton-Abbau&#039;&#039;&#039;, ist eine [[oxidative Decarboxylierung]] von [[Aldosen]], benannt nach [[Otto Ruff]] und [[Henry John Horstman Fenton]].<br /> <br /> Der deutsche Chemiker Ruff veröffentlichte im Jahre 1898 eine Methode zur Umwandlung der &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-[[Gluconsäure]] in &lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-[[Arabinose]]. Das Calciumsalz der Carbonsäure (Calcium-&lt;small&gt;D&lt;/small&gt;-gluconat) wurde dazu mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisensalzen abgebaut.&lt;ref&gt;Otto Ruff: &#039;&#039;Ueber die Verwandlung der d-Gluconsäure in d-Arabinose&#039;&#039;, In: Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Jg. 1898, Bd. 31, S. 1573. [[doi:10.1002/cber.18980310250]].&lt;/ref&gt; Auch weitere [[Zuckersäuren|Aldonsäuren]] konnten nach dieser Methode oxidativ decarboxyliert werden.<br /> <br /> == Reaktionsmechanismus ==<br /> Im ersten Schritt wird der Zucker &#039;&#039;&#039;1&#039;&#039;&#039; (eine schematisch gezeichnete Aldose) durch wässrige [[Brom]]lösung zu einer [[Zuckersäuren|Aldonsäure]] &#039;&#039;&#039;2&#039;&#039;&#039; oxidiert. Im zweiten Schritt wird die [[Carboxygruppe]] mit [[Wasserstoffperoxid]] und [[Eisen]](III) abgespalten. Das nun endständige [[Kohlenstoff]]atom, das zuvor noch eine [[Hydroxygruppe]] trug, wird bei diesem Schritt zu einer [[Aldehyd]]funktion oxidiert &#039;&#039;&#039;3&#039;&#039;&#039;. Die Kohlenstoffkette der Aldose &#039;&#039;&#039;1&#039;&#039;&#039; wird so um ein Kohlenstoffatom verkürzt, es entsteht die Aldose &#039;&#039;&#039;3&#039;&#039;&#039;.<br /> <br /> [[Datei:Ruff degradation.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Allgemeines Schema des Ruff-Abbaus. Für Einzelheiten bitte Text beachten.]]<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * Helmut Krauch, Werner Kunz: Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, S. 752, Hüthig, Heidelberg, ISBN 3-7785-0363-4 <br /> * K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: &#039;&#039;Organische Chemie,&#039;&#039; 4. Auflage, Wiley-VCH GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim, ISBN 3-527-31380-X.<br /> <br /> [[Kategorie:Namensreaktion]]</div>

imported>Mabschaaf