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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Rotenone Structural Formula V.1.svg|310px|Strukturformel von Rotenon]]
| Name = Rotenon
| Andere Namen = *(2''R'',6a''S'',12a''S'')-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-''b'']furo[2,3-''h'']chromen-6-on
* (2''R''-6a''α'',12a''α'')-1,2-Dihydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromano[3,4-''b'']furo[2,3-''h'']chroman-6-on
* Barbasco
* Canex
* Derrin
* Dri-Kil
* Fish-Tox
* Noxfire
* Rotacide
* Rotocide
* Synpren
* Tubatoxin und weitere
| Summenformel = C23H22O6
| CAS = {{CASRN|83-79-4}}
| EG-Nummer = 201-501-9
| ECHA-ID = 100.001.365
| PubChem = 6758
| ChemSpider = 6500
| DrugBank = DB11457
| Beschreibung = kristalline, orthorhombische Platten<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-18-01852|Name=Rotenon|Abruf=2014-02-07}}</ref>
| Molare Masse = 394,42 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Römpp" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 165–166 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = in Wasser unlöslich, in [[Ethanol]], [[Benzol]], [[Aceton]] gut, in [[Chloroform]] sehr gut löslich<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.365|Name=(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Rotenon|ZVG=35460|CAS=83-79-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|315|319|335|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|273|301+310|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Rotenon |CAS-Nummer=83-79-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=133 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=60 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Down to Earth. 35(25), 1979.</ref> }}
}}

'''Rotenon''' ist ein isoflavonoides Benzopyrano-Furochroman-4-on-Derivat.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-18-01852|Name=Rotenon|Abruf=2021-03-14}}</ref><ref>{{Literatur |Titel=The Shikimate Pathway: Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids |Sammelwerk=Medicinal Natural Products |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Datum=2009 |ISBN=978-0-470-74276-1 |Seiten=137–186 |DOI=10.1002/9780470742761.ch4}}</ref> Es ist der bekannteste Vertreter der ''Rotenoide''. Rotenon ist weit verbreitet in der Familie der [[Fabaceae]], z. B. in der [[Tubawurzel]] (''Derris elliptica''), ''[[Pachyrhizus erosus]]'', sowie in ''[[Lonchocarpus]]''-Arten und ''[[Tephrosia]]''-Arten.
Rotenon findet Verwendung als [[Insektizid]] und [[Akarizid]], ist jedoch auch für [[Piscizid|Fische sehr giftig]] (weniger giftig für Säugetiere und Bienen) und wird deshalb traditionell als Wirkstoff des [[Barbasco]] im [[Fischerei#Fischerei_mit_Hilfe_von_Pflanzengiften|Fischfang mit Pflanzengiften]] verwendet.

== Herkunft ==
[[Datei:Derris ellipt 081120-3906 trb.jpg|mini|links|Tubawurzel (''Derris elliptica'')]]
Rotenon wird unter anderem aus der Wurzel von ''[[Deguelia utilis]]'' oder der Tubawurzel (''Derris elliptica''), einem in [[Borneo]] heimischen [[Schmetterlingsblütler]], gewonnen. Die Wirkung dieser Pflanzen (und damit des Giftes) war schon seit dem 17. Jahrhundert bekannt.

== Wirkung ==
Die [[gift]]ige Wirkung des Stoffes beruht auf einer Blockade der an der inneren Membran der [[Mitochondrien]] lokalisierten [[Atmungskette]], wo er am [[Komplex I]] ansetzt und so die Elektronenübertragung verhindert. Dadurch kann die [[Zelle (Biologie)|Zelle]] kein [[Adenosintriphosphat|ATP]] mehr herstellen und der [[Stoffwechsel]] kommt schließlich zum Erliegen. Nicht nur die Fischer der [[Trobriand-Inseln]] machten sich diese Eigenschaft beim Fischfang zunutze – mit dem Rotenon aus zerstampften Derriswurzeln wurden Fische betäubt und anschließend aufgespießt. Auch in Mexiko, Ecuador und Brasilien findet die Pflanze als [[Barbasco]] Anwendung im Fischfang.

Im Freien zersetzt sich Rotenon relativ schnell, ist aber dennoch gefährlich, da es auch über die Haut oder als Staub in die Lunge eindringen kann. Laut einigen Studien steht Rotenon in Verdacht, [[Parkinson-Krankheit]] auszulösen.<ref>[https://www.welt.de/print/die_welt/wissen/article111814603/Wissen-Kompakt.html ''Pflanzenschutzmittel können Parkinson auslösen.''] In: [[Die Welt]]. 5. Dezember 2012. Aufgerufen am 5. Dezember 2012.</ref> Die [[Technische Universität Dresden]] wies die auslösende und verstärkende Wirkung von Rotenon auf das [[Protein]] [[Alpha-Synuclein]] im Darm bei Mäusen nach, welches Ursache mancher Parkinsonarten ist.<ref>Francisco Pan-Montojo, Mathias Schwarz, Clemens Winkler, Mike Arnhold, Gregory A. O’Sullivan, Arun Pal, Jonas Said, Giovanni Marsico, Jean-Marc Verbavatz, Margarita Rodrigo-Angulo, Gabriele Gille, Richard H. W. Funk & Heinz Reichmann: ''[http://www.nature.com/srep/2012/121130/srep00898/full/srep00898.html Environmental toxins trigger PD-like progression via increased alpha-synuclein release from enteric neurons in mice.]'' In: ''Scientific Reports.'' 2, 2012, [[doi:10.1038/srep00898]].</ref> Einige der Tiere zeigten Gewebeveränderungen im Gehirn, die denen ähnlich sind, die man bei [[Parkinson-Krankheit|Parkinson]]-Patienten findet.

== Einsatzgebiet ==
Rotenon ist weder in den Staaten der EU noch in der Schweiz als Insektizid zugelassen, es befinden sich keine Pflanzenschutzmittel mit Rotenon als Wirkstoff im Handel.<ref>{{PSM-Verz|EU=Rotenone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2018-02-03}}</ref>

In [[Norwegen]] wird Rotenon erfolgreich eingesetzt, um einen [[Parasit]]en (''[[Gyrodactylus salaris]]''), der den [[Lachse|Lachsbestand]] in einigen Flüssen bedroht, zu bekämpfen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.miljødirektoratet.no/no/Tema/Arter-og-naturtyper/Villaksportalen/Pavirkninger/Gyrodactylus-salaris/ |titel=Gyrodactylus salaris |werk=www.miljødirektoratet.no |zugriff=2017-01-02}}</ref> Ursprünglich waren 50 norwegische Flüsse mit dem Parasiten infiziert – heute (Stand: Dezember 2016) ist der Parasit nur noch in sieben Flüssen zu finden.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.miljødirektoratet.no/no/Tema/Arter-og-naturtyper/Villaksportalen/Pavirkninger/Gyrodactylus-salaris/Regioner-infisert-av-Gyrodactylus-salaris/ |titel=Regioner infisert av Gyrodactylus salaris |werk=www.miljødirektoratet.no |zugriff=2017-01-02}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.xn--miljdirektoratet-oxb.no/no/Tema/Arter-og-naturtyper/Villaksportalen/Pavirkninger/Gyrodactylus-salaris/Friskmeldte-vassdrag/ |titel=Friskmeldte vassdrag |werk=www.xn--miljdirektoratet-oxb.no |zugriff=2017-01-02}}</ref> Bei solchen Behandlungen wird nicht der Parasit getötet, sondern der Wirt – in diesem Falle also alle [[Lachsfische|lachsartigen]] Fische (in Norwegen sind das [[Atlantischer Lachs|Lachse]], [[Bachforelle|Forellen]] und [[Wandersaibling|Saiblinge]]). Rotenon wird allerdings nicht nur in Norwegen eingesetzt, sondern auch z. B. in [[Großbritannien und Nordirland|Großbritannien]], [[Spanien]], den [[Vereinigte Staaten|USA]] und [[Afrika]].<ref>{{Internetquelle |autor=Marie Løvoll |url=http://www.veso.no/restoration-and-eradication |titel=Veso {{!}} Restoration and Eradication |werk=www.veso.no |zugriff=2017-01-02}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Matthew S. Recsetar, Scott A. Bonar |Hrsg= |Titel=Effectiveness of Two Commercial Rotenone Formulations in the Eradication of Virile Crayfish Orconectes virilis |Sammelwerk=North American Journal of Fisheries Management |Band=35 |Nummer=3 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2015-05-04 |ISBN= |Seiten=616–620 |DOI=10.1080/02755947.2015.1017127}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.cabi.org/isc/datasheet/89026 |titel=Channa argus argus (northern snakehead) |werk=www.cabi.org |zugriff=2017-01-02}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Olaf L. F. Weyl, Brian Finlayson, N. Dean Impson, Darragh J. Woodford, Jarle Steinkjer |Titel=Threatened Endemic Fishes in South Africa's Cape Floristic Region: A New Beginning for the Rondegat River |Sammelwerk=Fisheries |Band=39 |Nummer=6 |Datum=2014-06-03 |Seiten=270–279 |DOI=10.1080/03632415.2014.914924}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Manuel Ferreras-Romero, Joaquín Márquez-Rodríguez, Carlos Fernández-Delgado |Titel=Long-time effect of an invasive fish on the Odonata assemblage in a Mediterranean lake and early response after rotenone treatment |Sammelwerk=ResearchGate |Band=45 |Nummer=1/2 |Datum=2016-06-01 |Online=https://www.researchgate.net/publication/303487210_Long-time_effect_of_an_invasive_fish_on_the_Odonata_assemblage_in_a_Mediterranean_lake_and_early_response_after_rotenone_treatment |DOI=10.5281/zenodo.50846 |Abruf=2017-01-02}}</ref> In diesen Ländern benutzt man Rotenon hauptsächlich, um eingeführte/[[Biologische Invasion|invasive Fischarten]] auszurotten und deren Ausbreitung zu unterbinden. Nach einer durchgeführten Rotenonbehandlung müssen diese Gewässer wieder mit neuen Fischbeständen besetzt werden.

== Literatur ==
* Burkhard Fugmann: ''Römpp-Lexikon Naturstoffe''; Thieme, New York 1997, ISBN 978-3-1374-9901-5
* [[Michael Wink]], Ben-Erik van Wyk, Coralie Wink: ''Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen''; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-2425-9

== Weblinks ==
* [[Julius Kühn-Institut]]: [https://oekologischerlandbau.julius-kuehn.de/index.php?menuid=53 Rotenon]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Cumaran]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Akarizid]]

Rotenon - Versionsgeschichte

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