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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Rosocyanine.svg|240px|Struktur von Rosocyanin]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C42H38BClO12 (Chlorid)
| CAS = {{CASRN|37204-72-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 57473111
| ChemSpider = 21106498
| Beschreibung = dunkelrote Nadeln mit grünem Glanz<ref name="Calvert" />
| Molare Masse = 781,01 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref name="Calvert" />
| Dichte =
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| Löslichkeit = nahezu unlöslich in [[Benzol]] und [[Diethylether]]<ref name="Calvert" />
| Quelle GHS-Kz = NV
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'''Rosocyanin''' ist ein [[Farbstoff]], der sich aus [[Curcumin]] und [[Borate]]n bildet.

== Gewinnung und Darstellung ==
Rosocyanin bildet sich als [[Chelatkomplexe|Chelat]]verbindung in saurer Lösung (zum Beispiel mit Schwefelsäure) aus Curcumin und [[Borsäure]]<ref name="Calvert" /> in einem Verhältnis von 2 : 1. Curcumin besitzt eine 1,3-[[Diketone|Diketon]]-Struktur und kann deshalb als Chelatbildner wirken. Borsäure und ihre Salze (Borate) bilden bevorzugt Chelate mit 1,3-Diketonen. Derartige Bor[[Komplex (Chemie)|komplexe]] werden als ''Dioxaborine'' (hier ein 1,3,2-Dioxaborin) bezeichnet.

Die Bildung von Rosocyanin ist von den Reaktionsbedingungen abhängig. Die Reaktion wird bevorzugt in [[Salzsäure|salz-]] bzw. [[Schwefelsäure|schwefelsauerer]] [[Lösung (Chemie)|Lösung]] ausgeführt. Der Farbstoff bildet sich auch unter anderen Bedingungen, jedoch setzt in alkalischer Lösung allmählich Zersetzung ein. Die Reaktion kann in Anwesenheit von [[Silikate]]n, [[Fluorid]], [[Titan (Element)|Titan]], [[Zirkon]], [[Molybdän]], [[Beryllium]] und [[Wolfram]] sowie bei höheren [[pH-Wert]]en gestört sein. In der Lösung anwesende [[Oxidationsmittel]] wie [[Nitrate]], [[Bromate]] etc. müssen vor der Bestimmung beseitigt werden, da sie die Zersetzung von Curcumin beschleunigen.

== Eigenschaften ==
Rosocyanin bildet als Feststoff dunkelrote Nadeln mit grünem metallischem Glanz, in Lösung erscheint er tiefrot. In Wasser und in einigen organischen Lösungsmitteln wie [[Benzol]] und [[Diethylether]] ist der Farbstoff nahezu unlöslich,<ref name="Calvert">{{Literatur |Autor=F. Calvert |Titel=Dyeing and Calico Printing |Verlag=Palmer & Howe |Ort= |Datum=1878 |Seiten=287 |Online=[https://books.google.com/books?id=7ftLSGQIrOoC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA287&dq=Rosocyanine+dark+green&hl=de books.google.com]}}</ref> in [[Ethanol]] ist er schlecht (0,01 %), aber in [[Pyridin]], Schwefelsäure und [[Essigsäure]] deutlich besser löslich (ca. 1 %). Eine alkoholische rote Lösung von Rosocyanin färbt sich bei Alkalizugabe vorübergehend tiefblau.

In Rosocyanin liegen die beiden Curcumin-Moleküle nicht in der gleichen Ebene, sondern sind gegeneinander verdreht. Entsprechendes gilt auch für den Farbstoff [[Rubrocurcumin]], der bei der Reaktion von Curcumin mit Boraten in Anwesenheit von [[Oxalsäure]] entsteht.

== Verwendung ==
Die Farbreaktion zwischen Boraten und Curcumin dient zum [[Kolorimetrie|spektrophotometrischen]] Nachweis von [[Bor]] in Nahrungsmitteln oder verschiedenen Werkstoffen. Als Reaktionspartner für die Borsäure dient der Farbstoff Curcumin. Er kommt in einigen Curcuma-Arten, besonders in ''Curcuma longa'' Linn, der [[Gelbwurzel]] vor. Die höchste Konzentration liegt im Wurzelstock vor, woraus der Stoff gewonnen wird. Die Reaktion ist sehr empfindlich und weist auch noch geringste Mengen an Bor nach. Das [[Absorption (Physik)|Absorptionsmaximum]] von Rosocyanin liegt bei 540 nm, bei dem auch die [[Kolorimetrie|kolorimetrische]] Bestimmung durchgeführt wird.

''Schlumberger''<ref>M. E. Schlumberger: ''Sur la réaction de l'acide borique sur la curcumine''. [[Bulletin de la Société Chimique de Paris]], N.S. Band 5, S. 194–202 (1866).</ref> prägte den Begriff Rosocyanin für die Beschreibung dieses roten Farbstoffes.

Um die störende Anwesenheit von anderen Stoffen bei der Borbestimmung nach der Curcumin-Methode auszuschließen, wurde eine Variante entwickelt, in der [[2,2-Dimethyl-1,3-hexandiol]] oder [[2-Ethylhexan-1,3-diol]] zusätzlich zu Curcumin in weitgehend neutraler Lösung in die zu bestimmende Bor-Lösung gegeben wird. Hierbei bildet sich intermediär ein Chelatkomplex zwischen dem Bor und dem [[1,3-Hexandiol]]-Derivat, der aus der wässrigen Lösung anschließend mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert wird. Nach Ansäuerung der organischen [[Phase (Materie)|Phase]] bildet sich Rubrocyanin als roter Farbstoff, der kolorimetrisch bestimmt wird.

== Literatur ==
* L. Clarke, C. L. Jackson: Rosocyanine. In: ''[[American Chemical Journal]]'' Band 39, S. 696–719 (1908); [[CODEN]]: ACJOAZ
* G. S. Spicer, J. D. H. Strickland: Compounds of Curcumin and Boric Acid. Part I. The Structure of Rosocyanin. In: ''[[Journal of the Chemical Society]]'' (London), S. 4644–4650 (1952); {{DOI|10.1039/JR9520004644}}.
* L. J. Bellamy, G. S. Spicer, J. D. H. Strickland: Compounds of Curcumin and Boric Acid. Part III. Infra-Red Studies of Rosocyanin and Allied Compounds. In: ''[[Journal of the Chemical Society]]'' (London), S. 4653–4656 (1952); {{DOI|10.1039/JR9520004653}}.
* G. S. Spicer, J. D. H. Strickland: Determination of microgram and submicrogram amounts of boron. I. Absorptiometric determination with curcumin. In: ''[[Analytica Chimica Acta]]'' Band 18, S. 231–239 (1958); CODEN: ACACAM.
* [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]], B. Miller: Zur Kenntnis der Farbreaktion zwischen Borsäure und Curcumin, I. In: ''[[Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft]]'' Band 297, Ausgabe 10, S. 617–623 (1964); CODEN: APBDAJ.
* H. J. Roth, B. Miller: Zur Kenntnis der Farbreaktion zwischen Borsäure und Curcumin, II. In: ''Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft'' Band 297, Ausgabe 11, S. 660–673 (1964); CODEN: APBDAJ
* Fritz Umland, Detlef Thierig, Gunther Müller: Photometrische Bestimmung von Bor im Picogramm-Bereich. In: ''[[Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie]]'' Band 215, Ausgabe 5, S. 401–406 (1966); CODEN: ZACFAU.
* P. Quint, F. Umland: Über die Zusammensetzung des (1:2)-Bor-Curcumin-Chelates »Rosocyanin«. In: ''Fresenius' Zeitschrift für Analytische Chemie'' Band 295, Ausgabe 4, S. 269–270 (1979); CODEN: ZACFAU.
* David W. Dyrssen, Yu. P. Novikov, Leif R. Uppstrom: Chemistry of the determination of boron with curcumin. In: ''Analytica Chimica Acta'' Band 60, Ausgabe 1, S. 139–151 (1972); CODEN: ACACAM.
* C. G. Kowalenko, L. M. Lavkulich: A modified curcumin method for boron analysis of soil extracts. In: ''[[Canadian Journal of Soil Science]]'' Bnd 56, Ausgabe 4, S. 537–539 (1976); CODEN: CJSSAR.
* Ulrike de la Chevallerie-Haaf, Axel Meyer, Günter Henze: Photometrische Bestimmung von Bor im Grund- und Oberflächenwasser. In: ''Fresenius' Zeitschrift für Analytische Chemie'' Band 323, Ausgabe 3, S. 266–270 (1986); CODEN: ZACFAU.
* Elsie M. Donaldson: Spectrophotometric determination of boron in iron and steel with curcumin after separation by 2-ethyl-1,3-hexanediol-chloroform extraction. In: ''[[Talanta]]'' Band 28, Ausgabe 11, S. 825–831 (1981); CODEN: TLNTA2.
* B. Wikner: Boron determination in natural waters with curcumin using 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol to eliminate interferences. In: ''[[Communications in Soil Science and Plant Analysis]]'' Band 12, Ausgabe 7, S. 697–709 (1981); CODEN: CSOSA2.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Methinfarbstoff]]
[[Kategorie:Chelatkomplex]]
[[Kategorie:Borverbindung]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Enolether]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]

Rosocyanin - Versionsgeschichte

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