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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Roseoflavin Structure.svg|200px|Struktur von Roseoflavin]]
| Andere Namen = * 8-Dimethylamino-8-demethyl-D-riboflavin
* 7-Methyl-8-dimethylamino-10-(1′-D-ribityl)-isoalloxazin
* 8-Dimethylamino-7-methyl-10-(2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-benzo[''g'']pteridin-2,4-dion
| Summenformel = C18H23N5O6
| CAS = {{CASRN|51093-55-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 49867612
| ChemSpider = 25060405
| Beschreibung =
| Molare Masse = 405,41 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 276–278 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="OTANI" />
| Löslichkeit = sehr gut in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]], löslich in Wasser<ref name="OTANI" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Roseoflavin''' („Roseo-“, engl., Präfix für ''rose-red'') ist eine dem Wuchsstoff [[Vitamin B2|Vitamin B2]] ([[Riboflavin]]) strukturell sehr ähnliche organische Verbindung, die aus dem Kulturfiltrat des [[grampositiv]]en Bodenbakteriums ''[[Streptomyces]] davawensis'' isoliert werden kann. Dieses rosa bzw. rote [[Pigment (Biologie)|Pigment]] zeigt gegenüber grampositiven Bakterien wie ''[[Bacillus subtilis]]'' oder ''[[Staphylococcus aureus]]'' antibiotische Wirkung. Roseoflavin ist das einzige bekannte, natürlich vorkommende [[Flavine|Flavinanalogon]] mit antibiotischer Wirkung.

== Vorkommen ==
Roseoflavin wird von dem Bodenbakterium ''Streptomyces davawensis'' synthetisiert. ''Streptomyces davawensis'' wurde im Rahmen eines „Screening“-Programms nach [[Antibiotika]] aus einer philippinischen Bodenprobe isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=S. Otani, M. Takatsu, M. Nakano, S. Kasai, R. Miura |Titel=Letter: Roseoflavin, a new antimicrobial pigment from Streptomyces |Sammelwerk=[[Journal of Antibiotics]] |Band=27 |Nummer=1 |Datum=1974 |Seiten=86–87 |PMID=4843053}}</ref> Weitere Untersuchungen durch ein japanisches Forscherteam ergaben, dass ''Streptomyces davawensis'' eine auffällige rosafarbene organische Verbindung produziert und in das Kulturmedium ausscheidet. Die Struktur des rosafarbenen Stoffes wurde mittels [[NMR-Spektroskopie]] aufgeklärt.<ref>{{Literatur |Autor=S. Otani, R. Miura, K. Matsui |Titel=Chemical Structure and Some Properties of Roseoflavin |Sammelwerk=[[Bulletin of the Chemical Society of Japan]] |Band=48 |Nummer=10 |Datum=1975 |Seiten=2877–2880 |DOI=10.1246/bcsj.48.2877}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Datei:Roseoflavin.png|100px|mini|links|Roseoflavin im Kulturüberstand von ''S. davawensis'']]
Roseoflavin kann aus dem Kulturüberstand von ''Streptomyces davawensis'' isoliert werden. Über die [[Biosynthese]] der Verbindung ist bisher nur wenig bekannt. Es wird allerdings davon ausgegangen, dass Roseoflavin über [[Riboflavin]] aus [[Guanosintriphosphat|GTP]] gebildet wird. 2011 wurde das erste Enzym der Roseoflavin-Biosynthese identifiziert, eine [[S-Adenosylmethionin|SAM]] abhängige [[Methyltransferase]], die die letzten beiden Reaktionen von 8-Amino-8-demethyl-D-Riboflavin nach Roseoflavin katalysiert. An die [[Aminogruppe]] am C8-Atom werden bei dieser Reaktion sukzessiv zwei [[Methylgruppe]]n von zwei SAM-Molekülen übertragen.<ref>{{Literatur |Autor=F. Jankowitsch, C. Kühm, R. Kellner, J. Kalinowski, S. Pelzer, P. Macheroux, M. Mack |Titel=A novel N,N-8-amino-8-demethyl-D-riboflavin Dimethyltransferase (RosA) catalyzing the two terminal steps of roseoflavin biosynthesis in Streptomyces davawensis |Sammelwerk=[[Journal of Biological Chemistry]] |Band=286 |Nummer=44 |Datum=2011 |Seiten=38275–38285 |DOI=10.1074/jbc.M111.292300 |PMC=3207391 |PMID=21911488}}</ref>

Durch verschiedene [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktions]]- und Reinigungsschritte können aus dem Kulturfiltrat dunkelrote Kristalle gewonnen werden. Das Verfahren der Isolierung von Roseoflavin aus dem Kulturüberstand ist derzeit sehr aufwendig. Zusätzlich sind die Ausbeuten mit 0,5 mg/l Kulturüberstand sehr gering, so dass kommerziell erhältliches Roseoflavin mittels chemischer [[Synthese]] gewonnen wird.<ref>{{Literatur |Autor=S. Otani, S. Kasai, K. Matsui |Titel=Isolation, chemical synthesis, and properties of roseoflavin |Sammelwerk=[[Methods in Enzymology]] |Band=66 |Datum=1980 |Seiten=235–241 |PMID=7374471}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Eigenschaften ==
Roseoflavin bildet dunkelrote Kristalle und ist geruchlos. Roseoflavin ist sowohl in wässriger als auch organischer Lösung [[photosensitiv]]. Unter Einfluss von Sonnenlicht verfärbt es sich von rosa nach gelb.
Schmelzpunkt: 276–278 °C.
[[UV/VIS]]-[[Absorptionsspektrum]]: Wellenlänge (nm) ([[molarer Extinktionskoeffizient]] ·10−3)
223(14,0), 258(40,0), 314 (6,77), 505 (32,8)
Roseoflavin ist sehr gut löslich in [[DMSO]], löslich in Wasser (ca. 250 µM), [[Pyridin]], [[Methanol]], [[Aceton]] und [[Butanol|''n''-Butanol]]. Roseoflavin ist nicht löslich in [[Benzol]], [[N-Hexan|''n''-Hexan]], [[Chloroform]] und [[Tetrachlormethan]].<ref name="OTANI">S. Otani et al.: ''Studies on roseoflavin: isolation, physical, chemical and biological properties.'' In: ''Flavins and flavoproteins.'' Band 33, 1976, S. 323–327.</ref>

== Biologische Bedeutung ==
[[Datei:Bsubtillis roseoflavin.png|130px|links|mini|[[Plattendiffusionstest]] mit ''B. subtilis'' und Roseoflavin]]
Roseoflavin hat schwache antibiotische Wirkung gegen einige grampositive Bakterien wie ''[[Staphylococcus aureus]]'', ''[[Sarcina lutea]]'', ''[[Bacillus cereus]]'' und ''[[Bacillus subtilis]]'' (siehe auch [[Antivitamin]]). Diese [[antibiotisch]]e Wirkung ist darauf zurückzuführen, dass Roseoflavin als Riboflavin Antagonist wirkt. Roseoflavin bildet inaktive Kofaktoren für [[Flavoproteine|Flavoenzyme]] ([[Flavinmononukleotid|FMN]], [[Flavin-Adenin-Dinukleotid|FAD]])<ref>{{Literatur |Autor=S. Grill, S. Busenbender, M. Pfeiffer, U. Köhler, M. Mack |Titel=The bifunctional flavokinase/flavin adenine dinucleotide synthetase from Streptomyces davawensis produces inactive flavin cofactors and is not involved in resistance to the antibiotic roseoflavin |Sammelwerk=Journal of Bacteriology |Band=190 |Nummer=5 |Datum=2008 |Seiten=1546–1553 |DOI=10.1128/JB.01586-07 |PMC=2258686 |PMID=18156273}}</ref> oder wirkt auf einen sogenannten [[Riboswitch]] ein.<ref>{{Literatur |Autor=K. F. Blount, R. R. Breaker |Titel=Riboswitches as antibacterial drug targets |Sammelwerk=[[Nature Biotechnology]] |Band=24 |Nummer=12 |Datum=2006 |Seiten=1558–1564 |DOI=10.1038/nbt1268 |PMID=17160062}}</ref> Der genaue Mechanismus ist noch nicht bekannt.
Roseoflavin hemmt außerdem die Reifung von ''[[Plasmodium falciparum]]'', dem Erreger der [[Malaria]] beim Menschen.<ref>Matthias Mack: {{Webarchiv |url=http://www.koord.hs-mannheim.de/horizonte/h32_Biotech.pdf |wayback=20110922134840 |text=''Mikrobiologie in Mannheim''}}. In: ''horizonte.'' Nr. 32, Juli 2008.</ref>
<div style="clear:left;"></div>

== Weblinks ==
* {{Webarchiv |url=http://www.biotech.hs-mannheim.de/fakultaet/institute/technische-mikrobiologie/prof-dr-matthias-mack.html |wayback=20130208125631 |text=Forschungsprojekt der Forschungsgruppe Matthias Mack (HS-Mannheim) – Roseoflavin-Biosynthese in Streptomyces davawensis (BMBF, ZAF, DFG)}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Toluidin]]
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Isoalloxazin]]

Roseoflavin - Versionsgeschichte

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