https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=RosenoxidRosenoxid - Versionsgeschichte2026-06-23T13:06:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Rosenoxid&diff=898940&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:14:38Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Rosenoxide.svg|130px|Struktur von Rosenoxid]]<br />
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Andere Namen = * Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methylpropenyl)-2''H''-pyran<br />
* 4-Methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-tetrahydropyran<br />
* 4-Methyl-2-(2-methyl-1-prop1-enyl)-tetrahydropyran<br />
* 2-(2-Methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran<br />
* {{INCI|Name=ISOBUTENYL METHYLTETRAHYDROPYRAN |ID=56788 |Abruf=2021-09-18}}<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|16409-43-1}}<br />
* {{CASRN|876-17-5|Q0}} (−)-''cis''-Rosenoxid<ref name="Lexi">Dieter Martinetz und Roland Hartwig: ''Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A–Z.'' Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3; S. 330ff.</ref><br />
* {{CASRN|876-18-6|Q0}} (−)-''trans''-Rosenoxid<ref name="Lexi" /><br />
| EG-Nummer = 240-457-5<br />
| ECHA-ID = 100.036.763<br />
| PubChem = 27866<br />
| ChemSpider = 25927<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref>{{Internetquelle |url=https://download.basf.com/p1/000000000030365220_SDS_GEN_CH/de_CH/Rosenoxid_70_000000000030365220_SDS_GEN_CH_de_5-0.pdf |titel=Rose Oxide 70 |titelerg=CAS-No. 16409-43-1 |hrsg=[[BASF]] |zugriff=2024-10-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 154,25 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,866 g·cm<sup>−3</sup><ref name="sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 86 [[Grad Celsius|°C]] (20 mmHg)<ref name="sigma" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schwach löslich in Wasser<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fao.org/food/food-safety-quality/scientific-advice/jecfa/jecfa-flav/details/en/c/1246/ |titel=Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methylpropen-1-yl)pyran |hrsg=[[FAO]] |zugriff=2017-05-05}}</ref><br />
| Brechungsindex = 1,452<ref name="sigma" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W323608|Name=Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran, ≥98%, mixture of cis and trans|Abruf=2017-05-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}} {{GHS-Piktogramme|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315}}, {{H-Sätze|319}}, {{H-Sätze|361f}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4,4 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Lexi" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Rosenoxid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrane]] und [[Terpene|monozyklischen Monoterpene]], die als einer der [[Riechstoff|Hauptgeruchsstoffe]] in [[Rosen]] und [[Rosenöl]] enthalten ist.<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-18-01777|Name=Rosenoxid|Abruf=2017-05-05}}</ref> Rosenoxid ist chemisch gesehen ein Stoffgemisch aus mehreren [[Isomerie|isomeren]] Formen.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Rosenoxides.svg|mini|links|Strukturformeln von (−)-''cis''- bzw. (−)-''trans''-Rosenoxid mit Stereochemie.]]<br />
Bei Rosenoxid handelt es sich um ein Stoffgemisch aus den isomeren ''cis''- und ''trans''-Formen der Verbindung, wobei natürlich meist die (linksdrehende) ''cis''-Form vorliegt und nur (−)-''cis''-Rosenoxid den typischen Rosengeruch verbreitet. Sie ist neben anderen Verbindungen für den charakteristischen Duft von Rosenöl und [[Geraniumöl]] verantwortlich.<br />
[[Datei:Rosa Ave Maria 1.jpg|mini|links|Rose 'Ave Maria' (1981, [[W. Kordes’ Söhne|Kordes]])]]<br />
Natürlich kommt Rosenoxid neben in Rosen auch in einigen [[Wein]]sorten und in [[Linden (Botanik)|Lindenblüten]] (und damit auch in Lindenhonig) vor und ist mit für den Geruch und Geschmack verantwortlich.<ref>Matthias Wüst: ''Wein – Qualität entscheidet sich in Nanogramm: Zur Biochemie des sortentypischen Weinaromas.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' 37, S. 8–17, Januar 2003, [[doi:10.1002/ciuz.200390020]].</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.dfal.de/DJahr1989.html |titel=1.4. Primäre Aromastoffe von Lindenhonig im Vergleich zu Honigen anderer Herkunft |hrsg=[[Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie|DFAL]] |datum=1989 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20040516143922/http://www.dfal.de/DJahr1989.html |archiv-datum=2004-05-16 |zugriff=2017-05-05}}</ref> Darüber hinaus kommt (−)-''cis''-Rosenoxid in ätherischen Ölen, beispielsweise im Geraniumöl oder im bulgarischen Rosenöl vor.<br />
<br />
Auch im Abwehrsekret einiger Arten der [[Bockkäfer]] kommt Rosenoxid vor.<ref name="römpp" /><br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Großtechnisch kann Rosenoxid über die solare [[Photooxidation]] von [[Citronellol]] oder aus [[Halohydrin]]en oder [[Epoxid]]en gewonnen werden.<ref>{{Patent |Land=WO |V-Nr=2001017983 |Titel=Method for producing rose oxide using halohydrins or epoxides |V-Datum=2001-03-15 |Erfinder=Martin Demuth, Xuechao Xing, Kurt Schaffner |DB=WIPO}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Birgit Witte |Titel=Photochemische und thermische Anellierungsreaktionen von konjugierten Alkinylcyclohex-2-enonen |Ort=Hamburg |Datum=1999 |DNB=95869883X |URN=nbn:de:gbv:18-1223 |Kommentar=Dissertation, Universität Hamburg}}</ref><br />
Bei der häufigeren Synthese ausgehend von Citronellol wird dieses durch Einleiten von Sauerstoff mit UV-Licht in Allylhydroperoxide überführt. Diese werden mittels [[Natriumsulfit]] in Diole reduziert. Nur das aus dem tertiären Allylhydroperoxid gebildete Diol lässt sich dann mittels verdünnter [[Schwefelsäure]] cyclisieren.<ref name="Lexi" /> Dabei entstehen (−)-''cis'' bzw. (−)-''trans''-Rosenoxid zu gleicher Ausbeute.<br />
<br />
:[[Datei:Synthesis rosenoxide.svg|rahmenlos|hochkant=3|Technische Synthese von (−)-''cis''- bzw. (−)-''trans''-Rosenoxid, ausgehend von Citronellol]]<br />
<br />
Die mikrobielle Gewinnung von Rosenoxid ist ebenfalls möglich.<ref>{{Literatur |Autor=Georg Schwedt |Titel=Betörende Düfte, sinnliche Aromen |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-32045-5 |Online={{Google Buch |BuchID=BZ__vOQfjLIC |SeitenID=PT73 |Hervorhebung=Rosenoxid}}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften und Gesundheitsgefahren ==<br />
Rosenoxid verfärbt sich nicht und ist relativ stabil.<ref name="Lexi" /> Es verursacht Hautreizungen, schwere Augenreizungen und kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.<ref>{{Internetquelle |url=https://download.basf.com/p1/000000000030365220_SDS_GEN_CH/de_CH/Rosenoxid_70_000000000030365220_SDS_GEN_CH_de_5-0.pdf |titel=Rose Oxide 70 |titelerg=CAS-No. 16409-43-1 |hrsg=[[BASF]] |zugriff=2024-10-08}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Rosenoxid wird wegen seiner starken Geraniumspitzennote in der Parfümindustrie eingesetzt, häufig bei Seifen, Kosmetika und anderen Haushaltsprodukten.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Oxan]]<br />
[[Kategorie:Alken]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot