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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-rolipram enantiomers structural formulae.png|300px|Struktur von Rolipram]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts)
| Freiname = Rolipram<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-18 INN Recommended List 18]'', World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1978.</ref>
| Andere Namen = * (''RS'')-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)pyrrolidin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)pyrrolidin-2-on
* ZK 62711
| Summenformel = C16H21NO3
| CAS = {{CASRN|61413-54-5}}
| EG-Nummer = 262-771-1
| ECHA-ID = 100.057.046
| PubChem = 5092
| ChemSpider = 4913
| DrugBank = DB01954
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe = [[Phosphodiesterase-Hemmer]]
| Wirkmechanismus = [[PDE-4-Hemmer|PDE4-Hemmung]]
| Beschreibung = weiß, kristallin, fest<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 275,34 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = 0,2 g·l−1 in Wasser, 7 g·l−1 in Ethanol, 7,3 g·l−1 in DMSO<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|R6520|Name=Rolipram|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Rolipram''' ist ein experimenteller [[Arzneistoff]] und wurde 1979 erstmals in der Literatur beschrieben.<ref>H. Karppanen, P. Paakkari, A. L. Orma, I. Paakkari: ''Central hypotensive effects of imidazole acetic acid and rolipram (ZK 62711) in rats.'' In: ''Agents Actions.'' 9, 1979, S. 84–86. PMID 223420.</ref> Es ist ein [[Inhibitor|Hemmstoff]] der [[Phosphodiesterase|Phosphodiesterase-4]] und reduziert den Abbau des [[Second Messenger|sekundären Botenstoffs]] [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cAMP]] durch [[Intrazellularraum|intrazelluläre]] Phosphodiesterasen. Rolipram gilt als der [[Archetyp (Philosophie)|Archetyp]] der Phosphodiesterase-4-Hemmer.

Rolipram ist ein γ-[[Lactam]].

== Tierexperimentelle Wirkungen ==
Rolipram werden aufgrund tierexperimenteller Untersuchungen u. a. die folgenden Wirkungen zugeschrieben:
* [[Depression|antidepressive]] Wirkungen<ref>H. Wachtel: ''Potential antidepressant activity of rolipram and other selective cyclic adenosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase inhibitors.'' In: ''[[Neuropharmacology]].'' 22, 1983, S. 267–272, PMID 6302550.</ref>
* [[Psychose|antipsychotische]] Wirkungen<ref>C. R. Maxwell, S. J. Kanes, T. Abel, S. J. Siegel: ''Phosphodiesterase inhibitors: a novel mechanism for receptor-independent antipsychotic medications.'' In: ''Neuroscience.'' 129, 2004, S. 101–107, PMID 15489033.</ref><ref>S. J. Kanes, J. Tokarczyk, S. J. Siegel u. a.: ''Rolipram: a specific phosphodiesterase 4 inhibitor with potential antipsychotic activity.'' In: ''Neuroscience.'' 144, 2007, S. 239–246, PMID 17081698.</ref>
* [[Entzündung|antientzündliche]] Wirkungen, insbesondere bei [[Autoimmunerkrankung]]en<ref>D. E. Griswold, E. F. Webb, J. Breton u. a.: ''Effect of selective phosphodiesterase type IV inhibitor, rolipram, on fluid and cellular phases of inflammatory response.'' In: ''Inflammation.'' 17, 1993, S. 333–344, PMID 7687237.</ref><ref>N. Sommer, P. A. Löschmann, G. H. Northoff u. a.: ''The antidepressant rolipram suppresses cytokine production and prevents autoimmune encephalomyelitis.'' In: ''[[Nat Med]].'' 1, 1995, S. 244–248, PMID 7585041.</ref>
* positive Wirkungen auf die [[Gedächtnis]]funktion<ref>C. T. Randt, M. E. Judge, K. A. Bonnet, D. Quartermain: ''Brain cyclic AMP and memory in mice.'' In: ''[[Pharmacol Biochem Behav]]'' 17, 1982, S. 677–680, PMID 6294676.</ref><ref name="PMID18558503">K. Rutten, J. Prickaerts, G. Schaenzle, H. Rosenbrock, A. Blokland: ''Sub-chronic rolipram treatment leads to a persistent improvement in long-term object memory in rats.'' In: ''Neurobiol Learn Mem.'' 90, 2008, S. 569–575, PMID 18558503.</ref>
* [[Neuroprotektion|neuroprotektive]] Wirkungen<ref>F. Block, W. Schmidt, M. Nolden-Koch, M. Schwarz: ''Rolipram reduces excitotoxic neuronal damage.'' In: ''Neuroreport.'' 12, 2001, S. 1507–1511, PMID 11388438.</ref><ref name="PMID18694792">E. Valera, F. J. Sánchez-Martín, A. V. Ferrer-Montiel, A. Messeguer, J. M. Merino: ''NMDA-induced neuroprotection in hippocampal neurons is mediated through the protein kinase A and CREB (cAMP-response element-binding protein) pathway.'' In: ''Neurochem. Int.'' 53, 2008, S. 148–154, PMID 18694792.</ref>

== Klinische Wirkungen ==
Rolipram wurde von der [[Schering AG]] u. a. zur Behandlung von [[Depression]] und [[Multiple Sklerose|Multipler Sklerose]] entwickelt. Es wurde jedoch bislang nicht als [[Arzneimittel]] zugelassen.

Die meisten publizierten Angaben nach Anwendung am Menschen liegen für die [[Krankheit|Indikation]] Depression vor.<ref>E. Zeller, H. J. Stief, B. Pflug, M. Sastre-y-Hernández: ''Results of a phase II study of the antidepressant effect of rolipram''.
In: ''[[Pharmacopsychiatry]].'' 17, 1984, S. 188–190. PMID 6393150.</ref><ref>G. F. Hebenstreit, K. Fellerer, K. Fichte u. a.: ''Rolipram in major depressive disorder: results of a double-blind comparative study with imipramine.'' In: ''Pharmacopsychiatry.'' 22, 1989, S. 156–160. PMID 2668980.</ref><ref>W. W. Fleischhacker, H. Hinterhuber, H. Bauer u. a.: ''A multicenter double-blind study of three different doses of the new cAMP-phosphodiesterase inhibitor rolipram in patients with major depressive disorder.'' In: ''Neuropsychobiology.'' 26, 1992, S. 59–64. PMID 1475038.</ref> Die klinische Entwicklung bei Depression wurde jedoch eingestellt, da Rolipram im Vergleich zu herkömmlichen [[Antidepressivum|Antidepressiva]] keinen Zusatznutzen zeigen konnte.

Auch die Entwicklung für Multiple Sklerose wurde nicht fortgeführt.<ref>B. Bielekova, R. Orlowski, T. Howard u. a.: ''Treatment of MS patients with selective PDE-4 inhibitor Rolipram inhibits Th1/Th17 T cell responses, but fails to inhibit brain inflammatory activity''. American Academy of Neurology 60th Annual Meeting; 12–19 April 2008; Chicago. In: ''Neurology.'' 70, 2008, S. S22.001.</ref>

== Weblinks ==
* [https://www.clinicaltrials.gov/search/intervention=rolipram Einträge im NIH-Studienregister]

== Einzelnachweise ==
<references />
[[Kategorie:Arzneistoff]]

[[Kategorie:Butyrolactam]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Cyclopentylverbindung]]
[[Kategorie:PDE-4-Hemmer]]

Rolipram - Versionsgeschichte

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