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2026-04-14T22:17:15Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one 200.svg|Strukturformel von Rofecoxib]]
| Freiname = Rofecoxib
| Andere Namen = 4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-phenylfuran-2(5''H'')-on
| Summenformel = C17H14O4S
| CAS = {{CASRN|162011-90-7}}
| EG-Nummer = 803-260-0
| ECHA-ID = 100.230.077
| PubChem = 5090
| ChemSpider = 4911
| DrugBank = DB00533
| ATC-Code = {{ATC|M01|AH02}}
| Wirkstoffgruppe = [[nichtsteroidales Antirheumatikum]], [[COX-2-Hemmer]]
| Wirkmechanismus = selektive [[Inhibitor|Inhibition]] der [[Cyclooxygenase-2|COX-2]]
| Molare Masse = 314,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=236642 |Name=4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylfuran-2(5H)-one |Abruf=2020-07-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Rofecoxib''' ist der [[Internationaler Freiname|Freiname]] eines [[Arzneistoff]]s, der als selektiver [[COX-2-Hemmer|COX-2-Inhibitor]] (Kürzel: ''Coxib'') wirkt. Das [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidale Antirheumatikum]] diente ähnlich dem [[Celecoxib]] zur Behandlung [[Rheuma|rheumatischer Erkrankungen]] und [[Schmerz]]en. Es wurde vom US-Pharmakonzern [[Merck & Co.|Merck Sharp & Dohme]] (MSD) unter dem Handelsnamen ''Vioxx'' im Jahr 1999 in Verkehr gebracht und 2004 aufgrund kardiovaskulärer Nebenwirkungen durch MSD wieder vom Markt genommen.<ref name="Dtsch Arztebl 2004">{{Literatur
|Titel=MSD gibt freiwillige Rücknahme von Vioxx® bekannt
|Sammelwerk=[[Deutsches Ärzteblatt]]
|Datum=2004-01-04
|Online=https://www.aerzteblatt.de/archiv/43731/MSD-gibt-freiwillige-Ruecknahme-von-Vioxx-bekannt
|Abruf=2021-05-26}}</ref>

In [[Deutschland]] stellte Vioxx mit etwa 20 % des nationalen Konzernumsatzes das umsatzstärkste Produkt der Firma dar. Weltweit erreichte MSD mit Vioxx die Marktführerschaft für COX-2-Hemmer (''Coxibe'') und erzielte 2003 einen Jahresumsatz von 2,5 Milliarden [[US-Dollar]].<ref name="Dtsch Arztebl 2004"/>

== Vermarktung ==
Die Zulassung durch die amerikanische Gesundheitsbehörde [[FDA]] für Tabletten und die orale Suspension erfolgte am 20. Mai 1999.<ref>Schreiben des Center for Drug Evaluation and Research (CDER) an die Merck Research Laboratories, West Point, Pennsylvania, vom 20. Mai 1999 ([https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/99/021042_52_vioxx_appltr.pdf PDF]).</ref>

Am 30. September 2004 kündigte der Konzern an, Vioxx wegen einer neuen Langzeitstudie, die bisher wenig beachtete [[Nebenwirkung]]en des Medikaments als schwerwiegend eingestuft hatte, unverzüglich vom Markt zu nehmen.<ref name="Dtsch Arztebl 2004"/><ref>{{Webarchiv |url=http://www.vioxx.com/rofecoxib/vioxx/consumer/index.jsp |text=VIOXX® Internet-Präsenz von Merck & Co. |wayback=20060103061656 |archiv-bot=}}.</ref> In dieser Studie<ref>APPROVe: ''A''denomatous ''P''olyp ''Pr''evention on ''V''IOXX-Studi''e'' – ''Studie zur adenomatösen Polypenprävention bei VIOXX''</ref> zeigte sich im Vergleich zu einem [[Placebo]] nach 18 Monaten eine nahezu verdoppelte Rate an [[Herz-Kreislauferkrankung]]en, insbesondere [[Herzinfarkt]]en, instabiler [[Angina Pectoris]] und [[Schlaganfall|Schlaganfällen]]. Die Studie musste aus diesem Grund vorzeitig abgebrochen werden.

Es drohten danach Schadenersatzforderungen gegen den Hersteller: Seit Rückzug des Medikaments vom Markt waren bis März 2006 nahezu 10.000 Klagen gegen MSD erhoben worden. Im ersten Gerichtsverfahren in dieser Sache, welches im Sommer 2005 in [[Angleton]] ([[Texas]]) stattfand, sprach eine [[Jury (angelsächsisches Rechtssystem)|Jury]] der Witwe eines mutmaßlichen Vioxx-Opfers 253 Millionen [[US-Dollar|Dollar]] zu. Der Mann hatte nach acht Monaten kontinuierlicher Einnahme des Medikaments einen tödlichen Herzinfarkt erlitten. Nach zwei weiteren [[Gerichtsprozess]]en, in denen es um Herzinfarkte mit Todesfolge nach Einnahme des Präparates ging, sprach das Gericht MSD frei.<ref>Roxanne Khamsi: ''Painkiller verdict shows mistrust of Merck''. In: ''Nature'', 2005, 436, 1070, [[doi:10.1038/4361070a]].</ref><ref>''Make or break time in Vioxx drama''. In: ''Nature'', 2006, 440, 277, [[doi:10.1038/440277a]].</ref>

== Indikation ==
Vioxx wurde zur Behandlung von [[Arthrose]], [[Osteoarthritis]], [[Rheumatoide Arthritis|rheumatoider Arthritis]], akuten Schmerzen bei Erwachsenen und bei primärer [[Dysmenorrhoe]] angewendet. Noch Anfang September 2004 hatte die US-Gesundheitsbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] die [[Arzneimittelzulassung|Zulassung]] des Medikaments auf die Behandlung von Kindern ab zwei Jahren erweitert.

== Literatur ==
* C. Bombardier et al.: ''Comparison of upper gastrointestinal toxicity of rofecoxib and naproxen in patients with rheumatoid arthritis.'' VIGOR Study Group. In: ''[[The New England Journal of Medicine|N. Engl. J. Med.]]'', 2000, 343(21), S. 1520–1528, PMID 11087881, [http://content.nejm.org/cgi/reprint/343/21/1520.pdf nejm.org] (PDF; englisch)
* Thomas Nesi: ''Poison Pills: The Untold Story of the Vioxx Drug Scandal'', St. Martin’s Press 2008<ref>Rezension von Daniel H. Solomon. In: ''J Clin Invest.'' Band 119, 2009, S. 427, {{PMC|2648690}}</ref>
* {{Literatur |Autor=William F. McIntyre, Gerald Evans |Titel=The Vioxx® legacy: Enduring lessons from the not so distant past |Sammelwerk=Cardiology Journal |Band=21 |Nummer=2 |Datum=2014 |DOI=10.5603/CJ.2014.0029 |Seiten=203–205 |Online=https://journals.viamedica.pl/cardiology_journal/article/view/CJ.2014.0029 |Abruf=2020-03-22}}

== Weblinks ==
* [https://web.archive.org/web/20220119082927/https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/Bekanntgaben/Archiv/2004/20041203.html Kardiovaskuläre Nebenwirkungen sind ein Klasseneffekt aller Coxibe: Konsequenzen für Ihre künftige Verordnung (Aus der UAW-Datenbank)]
* {{Webarchiv|url=http://www.ftd.de/unternehmen/industrie/:Vioxx-Debakel-Warum-die-Katastrophe-nicht-verhindert-wurde/424154.html | wayback=20081011192053 | text=''Warum die Katastrophe nicht verhindert wurde''.}} In: ''[[Financial Times Deutschland]]''

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Sulfon]]
[[Kategorie:Carbocyclischer Aromat]]
[[Kategorie:Crotonolacton]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]
[[Kategorie:MSD Sharp & Dohme]]

Rofecoxib - Versionsgeschichte

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