imported>Gib Senf dazu!: tk kl

2026-03-23T12:34:40Z

tk kl

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Rizatriptan Structural Formula V.1.svg|260px|alt=]]
| Freiname = Rizatriptan
| Andere Namen = 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)indol
| Summenformel =
* C15H19N5 (Rizatriptan)
* C15H19N5·C6H5COOH (Rizatriptan-Benzoat)
| CAS =
* {{CASRN|144034-80-0}} (Rizatriptan)
* {{CASRN|145202-66-0|Q27292788}} (Rizatriptan-[[Benzoat]])
| EG-Nummer = 812-626-9
| ECHA-ID = 100.243.719
| PubChem = 5078
| ChemSpider = 4900
| ATC-Code = {{ATC|N02|CC04}}
| DrugBank = DB00953
| Wirkstoffgruppe = [[Triptane]]
| Wirkmechanismus = Selektiver 5-HT1-Rezeptor Agonist
| Molare Masse =
* 269,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Rizatriptan)
* 391,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Rizatriptan-Benzoat)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 120–121[[Grad Celsius|°C]] (Rizatriptan)<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1423.</ref>
* 178–180[[Grad Celsius|°C]] (Rizatriptan-Benzoat)<ref name="MERCK_Index" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|sml0247|Name=Rizatriptan benzoate salt|Abruf=2022-12-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Benzoat {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="SDS" />
| MAK =
}}

'''Rizatriptan''' ist ein selektiver [[Serotoninagonist]] aus der Gruppe der [[Triptane]] und ist als [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[Migräne]]kopfschmerzen zugelassen. Die Zulassung erfolgte 1998 in den [[Vereinigte Staaten|USA]] durch die [[Food and Drug Administration|FDA]] und im selben Jahr auch in Deutschland durch das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]]. Rizatriptan ist [[verschreibungspflicht]]ig.

== Pharmakologie ==

=== Pharmakodynamik ===
Rizatriptan ist wie die anderen zugelassenen Triptane ein sogenannter [[Serotonin]]agonist. Es wirkt [[Agonist (Pharmakologie)|agonistisch]] an den [[5-HT1B-Rezeptor|5-HT1B-Rezeptoren]]. Dies hat eine [[Vasokonstriktion]] (Verengung) der [[intrakraniell]]en Blutgefäße zur Folge. Als zusätzliche Wirkmechanismen werden eine über die 5-HT1D-Rezeptoren vermittelte [[Inhibitor|Inhibition]] (Hemmung) der Ausschüttung von vasoaktiven [[Neuropeptid]]en sowie der zentralen Schmerzleitung im [[Hirnstamm]] postuliert.<ref name="pmid12369163">{{Literatur |Autor=V Limmroth |Titel=Wirkungsmechanismus der Triptane |Sammelwerk=[[Pharmazie in unserer Zeit]] |Band=31 |Nummer=5 |Datum=2002 |Seiten=458–461 |DOI=10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G |PMID=12369163}}</ref>

=== Pharmakokinetik ===
Die [[Resorption]] von Rizatriptan verläuft vergleichsweise schnell (Zeitpunkt der maximalen Plasmakonzentration Tmax ca. 50 Minuten), wodurch eine hohe [[Bioverfügbarkeit]] von ca. 45 Prozent und eine [[Halbwertszeit]] von zwei bis drei Stunden erreicht wird. Bei [[peroral]]er Applikation von 10 Milligramm erfolgt der Wirkeintritt bereits nach 30 Minuten.

== Dosierung und Anwendung ==
Rizatriptan wird in Dosen von fünf und zehn Milligramm in Form von [[Tablette]]n und [[Sublingual]]tabletten angewendet. In beiden Arzneiformen ist es dabei in Form seines [[Benzoesäure]]-Salzes enthalten (7,265 bzw. 14,53 Milligramm Rizatriptan-benzoat). Die Standarddosierung liegt bei zehn Milligramm, eine Dosis von fünf Milligramm sollte bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion angewendet werden.

Es wirkt im Allgemeinen nicht vorbeugend, sondern ist bei den ersten Anzeichen von Migräne-Kopfschmerzen einzunehmen. In der Regel ist eine Einzeldosis ausreichend, bei ungenügender Wirkung kann nach zwei Stunden eine zweite Applikation erfolgen. Die Gesamttagesdosis sollte 20 Milligramm nicht überschreiten. Bei circa einem Drittel der Patienten kommt es nach der ersten Einnahme zu einem erneuten Auftreten von Kopfschmerzen, so dass eine zweite Applikation notwendig ist. Etwa 10 bis 20 Prozent der Patienten sprechen auf eine Behandlung mit Rizatriptan nicht an.

Rizatriptan gilt wie alle Triptane als Mittel der Wahl für die Akutbehandlung von mittelschweren und schweren Migränekopfschmerzen, aufgrund seines Risikoprofils und der Kosten jedoch nur als Mittel der Reserve bei der Langzeitbehandlung. Durch eine häufige Anwendung kann außerdem die Frequenz der Migräneattacken bis hin zu Medikamenten-induziertem Dauerkopfschmerz steigen.

== Nebenwirkungen ==
Rizatriptan wird im Allgemeinen als gut verträglich bezeichnet. Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Hitzewallungen, Mundtrockenheit und Durst, vorübergehende Muskelschwäche, Schwindel, Übelkeit, Schwächeanfälle und Müdigkeit, des Weiteren Herzklopfen, Tachykardie und Atemnot. Als lebensbedrohliche, aber seltene Nebenwirkungen sind Herzinfarkt-Provokation sowie die Induktion von schweren Herzrhythmusstörungen bekannt.

Aufgrund der möglichen Nebenwirkungen sollten Autofahren sowie andere potentiell gefährliche Tätigkeiten nach der Einnahme vermieden werden.

== Risikogruppen und Kontraindikationen ==
Mögliche Kontraindikationen, bei denen die Anwendung von Rizatriptan nur unter besonderer Vorsicht erfolgen sollte, betreffen das Vorliegen von [[Arterielle Hypertonie|Bluthochdruck]], [[Diabetes mellitus]], peripherer Gefäßkrankheit und leichten bis moderaten Einschränkungen der Leber- oder Nierenfunktion. Zu den Personengruppen, bei denen die Anwendung mit erhöhten Risiken verbunden ist, gehören des Weiteren Frauen nach der [[Menopause]] und Raucher.

Beim Vorliegen von Herzerkrankungen sollte Rizatriptan wegen des Risikos von [[Ischämie|ischämischen]] Zuständen und [[Vasospasmus|Vasospasmen]] nicht eingesetzt werden. Nicht angewendet werden sollte es darüber hinaus bei [[Angina Pectoris]], bei Patienten mit vorherigen [[Herzinfarkt|Herz-]] und [[Schlaganfall|Schlaganfällen]], bei schweren Einschränkungen der Leber- und Nierenfunktion sowie bei zwei Sonderformen der Migräne, der Familiären Hemiplegischen Migräne (FHM) und der Basilarmigräne.

Mangels klinischen Erfahrungen wird darüber hinaus von der Anwendung bei Kindern und Heranwachsenden unter 18 Jahren und bei Erwachsenen über 65 Jahren, bei Schwangeren und bei Müttern während der Stillzeit abgeraten.

== Wechselwirkungen ==
Eine kombinierte Einnahme mit anderen Triptanen ist wegen der verstärkten Wirkung über den gleichen Wirkmechanismus und des daraus resultierenden erhöhten Risikos von Nebenwirkungen unbedingt zu vermeiden, ebenso die Kombination mit Ergotamin-Derivaten aufgrund eines erhöhten Vasospasmus-Risikos. Die Kombination mit Migränemitteln aus anderen Substanzklassen sollte mit dem behandelnden Arzt abgestimmt werden.

Die amerikanische Gesundheitsbehörde FDA warnt vor einer potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des [[Serotonin-Syndrom|Serotoninsyndroms]], also einer Anhäufung von zu viel Serotonin im Nervensystem, bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) oder der selektiven Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (SNRI).<ref>[http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm124349.htm ''Combined Use of 5-Hydroxytryptamine Receptor Agonists (Triptans), Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (SSRIs) or Selective Serotonin/Norepinephrine Reuptake Inhibitors (SNRIs) May Result in Life-threatening Serotonin Syndrome''.] FDA Public Health Advisory, 19. Juli 2006 (englisch).</ref> Symptome des Serotonin-Syndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen.

== Literatur ==
* C. Dahlof, C. Lines: ''Rizatriptan: a new 5-HT1B/1D receptor agonist for the treatment of migraine.'' In: ''[[Expert Opinion on Investigational Drugs]]'', 8(5)/1999, S. 671–685; PMID 15992122.
* J. Pascual: ''A review of rizatriptan, a quick and consistent 5-HT1B/1D agonist for the acute treatment of migraine.'' In: ''[[Expert Opinion on Pharmacotherapy]]'', 5(3)/2004, Ingenta, S. 669–677; PMID 15013934.

== Weblinks ==
* [http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a601109.html Rizatriptan.] MedlinePlus Drug Information, nlm.nih.gov (englisch).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Triptan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Tryptamin]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Migränemittel]]

Rizatriptan - Versionsgeschichte

imported>Gib Senf dazu!: tk kl