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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Rivastigmine Structural Formulae.png|300px|alt=|Strukturformel von Rivastigmin]]
| Freiname = Rivastigmin
| Andere Namen = (''S'')-{3-[α-(Dimethylamino)ethyl]phenyl}-''N''-ethyl-''N''-methylcarbamat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel =
* C14H22N2O2 (Rivastigmin)
* C14H22N2O2·C4H6O6 [Rivastigmin·Hydrogentartrat]
| CAS =
* {{CASRN|123441-03-2}} (Rivastigmin)
* {{CASRN|129101-54-8|Q27133236}} [Rivastigmin-Hydrogen-(2''R'',3''R'')-tartrat]
| EG-Nummer = 602-936-0
| ECHA-ID = 100.120.679
| PubChem = 77991
| ChemSpider = 70377
| ATC-Code = {{ATC|N06|DA03}}
| DrugBank = DB00989
| Wirkstoffgruppe =
* [[Parasympathomimetikum]]
* [[Antidementivum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 250,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 123–125 °C [Rivastigmin-Hydrogen-(2''R'',3''R'')-tartrat] <ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1422–1423, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
| Siedepunkt = viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur [Rivastigmin-Base] <ref name="PHARMEUROPA">''Pharmeuropa 23.2 The European Pharmacopoeia Forum''. 23.2, April 2011, S. 376–379.</ref>
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=71841 |Name=(+)-N-Ethyl-N-methyl-3-[1-(dimethylamino)ethyl]phenylcarbamate |Abruf=2022-03-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|09|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|312|332|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''Rivastigmin''' wird als [[Arzneistoff]] zur symptomatischen Behandlung der leichten bis mittelschweren [[Alzheimersche Krankheit|Alzheimerschen Krankheit]] eingesetzt. Es ist das einzige [[Antidementivum]], das zusätzlich eine Zulassung für die Behandlung der Parkinsondemenz hat. Rivastigmin kann oral (Hartkapsel, Lösung) und [[Transdermales Pflaster|transdermal]] als Pflaster verabreicht werden.

Pharmakotherapeutisch gehört der Wirkstoff in die Gruppe der [[Cholinesteraseinhibitor]]en. Rivastigmin hemmt die [[Acetylcholinesterase]] und die [[Butyrylcholinesterase]]. Sinn dieser Hemmung ist es, den bei Alzheimer-Demenz auftretenden Mangel an Acetylcholin zu reduzieren. Durch die Hemmung der abbauenden Enzyme (Acetyl- und Butyrylcholinesterase) wird eine Verminderung des Abbaus von Acetylcholin erreicht und der Botenstoff steht weiter zur Verfügung. Aus diesem Grund kann Rivastigmin die bei der Alzheimer-Krankheit auftretenden cholinerg vermittelten [[Kognition|kognitiven]] Defizite günstig beeinflussen und eine Verbesserung der Symptomatik erreichen.

In Studien zeigte sich ein geringer, aber signifikanter Effekt von Rivastigmin auf die kognitive Funktion und Lebensqualität.<ref name="pmid16437532">{{Literatur |Autor=J Birks |Titel=Cholinesterase inhibitors for Alzheimer’s disease |Sammelwerk=Cochrane Database Syst Rev |Nummer=1 |Datum=2006 |Seiten=CD005593 |DOI=10.1002/14651858.CD005593 |PMID=16437532}}</ref> Nebenwirkungen wie [[Übelkeit]], [[Erbrechen]], [[Durchfall]], [[Appetitlosigkeit]], [[Kopfschmerz]]en und [[Synkope (Medizin)|Synkopen]] führen allerdings zu hohen Abbruchraten (9 % höher als bei [[Placebo]]) der Behandlung.<ref name="pmid12975222">{{Literatur |Autor=KL Lanctôt, N Herrmann, KK Yau et al. |Titel=Efficacy and safety of cholinesterase inhibitors in Alzheimer’s disease: a meta-analysis |Sammelwerk=CMAJ |Band=169 |Nummer=6 |Datum=2003-09 |Seiten=557–564 |PMC=191283 |PMID=12975222}}</ref>

Mit der [[Arzneiform|galenischen]] Zubereitungsform als Pflaster (TTS) wird eine gleichbleibende Abgabe des Wirkstoffes und damit gleichbleibende Wirkspiegel erreicht. Dies ermöglicht eine bessere Verträglichkeit als mit Tabletten oder Lösungen. Die Zulassung der Pflasterform stützt sich auf die IDEAL-Studie ('''I'''nvestigation of trans'''D'''ermal '''E'''xelon in '''AL'''zheimer’s Disease) mit 195 Patienten. Die Resultate dieser Studie zeigten, dass die tägliche Anwendung eines Pflasters (9,5 mg/Tag) die [[Kognition|kognitiven]] Fähigkeiten und die [[Eingeschränkte Alltagskompetenz|Alltagskompetenz]] genauso stark verbesserte wie die höchste zugelassene Kapseldosis (2×6 mg/Tag).<ref>B. Winblad et al.: ''A six-month double-blind, randomized, placebo-controlled study of a transdermal patch in Alzheimer’s disease – rivastigmine patch versus capsule''. In: ''Int J Geriatr Psychiatry'', 2007, 22(5), 456–467, PMID 17380489.</ref>
Ansonsten häufig beobachtete Nebenwirkungen wie Übelkeit und Erbrechen traten bei der Pflaster-Anwendung dreimal seltener auf als nach Einnahme der Kapseln. Die Häufigkeit der Nebenwirkungen war dabei nicht höher als unter einem Placebo-Präparat (Präparat ohne Wirkstoff).
Es gibt aber auch Studien, die eine geringe Wirkung der Acetylcholinesterase-Hemmer zeigen.<ref>{{Literatur |Autor=H Kaduszkiewicz, T Zimmermann, HP Beck-Bornholdt, [[Hendrik van den Bussche]] |Titel=Cholinesterase inhibitors for patients with Alzheimer’s disease: systematic review of randomised clinical trials |Sammelwerk=BMJ (Clinical Research Ed.) |Band=331 |Nummer=7512 |Datum=2005-08 |Seiten=321–327 |PMC=1183129 |PMID=16081444}}</ref> Rivastigmin wird im Gegensatz zu den anderen Antidementiva [[Donepezil]] und [[Galantamin]] nicht [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450-abhängig]] verstoffwechselt, weshalb weniger [[Arzneimittelwechselwirkung]]en zu erwarten sind.

== Handelsnamen ==
* Exelon (D, A, CH), Prometax (I, E, P u. a.) (Hersteller: [[Novartis]])
* Nimvastid (D, A), weitere Generika

== Weblinks ==
* {{Gesundheitsinformation.de|alzheimer-demenz-wie-gut-helfen-cholinesterasehemmer.511.html|Alzheimer Demenz: Wie gut helfen Cholinesterasehemmer}}
* [https://www.kbv.de/media/sp/Rivastigmin.pdf Wirkstoff AKTUELL zu Rivastigmin.] (PDF) Kassenärztliche Bundesvereinigung, Stand Januar 2010.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidementivum]]
[[Kategorie:Parasympathomimetikum]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]

Rivastigmin - Versionsgeschichte

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