~2026-23076-96: /* Geschichte */

2026-04-29T23:47:50Z

Geschichte

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ritonavir2.svg|300px|Strukturformel von Ritonavir]]
| Freiname = Ritonavir
| Andere Namen =
| Summenformel = C37H48N6O5S2
| CAS = {{CASRN|155213-67-5}}
| EG-Nummer = 605-001-5
| ECHA-ID = 100.125.710
| PubChem = 392622
| ChemSpider = 347980
| DrugBank = DB00503
| ATC-Code = {{ATC|J05|AE03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Proteaseinhibitor]]
| Wirkmechanismus = Hemmung der HIV-Protease
| Molare Masse = 720,96 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 120,8 °C ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)<ref name="Zhang">Xin Yao; R.F. Henry; G.G.Z. Zhang: ''Ritonavir Form III: A New Polymorph After 24 Years'' in [[J. Pharm. Sci.]] 112 (2023) 237–242, {{DOI|10.1016/j.xphs.2022.09.026}}, [https://jpharmsci.org/action/showPdf?pii=S0022-3549%2822%2900428-2 pdf].</ref>
* 121,5 °C (Polymorph II)<ref name="Zhang" />
* 114,6 °C (Polymorph III)<ref name="Zhang" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=96937 |Name=1,3-thiazol-5-ylmethyl N-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-[(2S)-3-methyl-2-<nowiki/>{[methyl({[2-(propan-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl})carbamoyl]amino}butanamido]-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate |Abruf=2021-11-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319|351|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''Ritonavir''' (RTV) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[HIV-Proteaseinhibitor]]en und wird zur Therapie von [[HIV]]-Infektionen und [[AIDS]] eingesetzt. Im Zuge einer sogenannten [[Hochaktive antiretrovirale Therapie|hochaktiven antiretroviralen Therapie]] (HAART = ''highly active antiretroviral therapy'') wird es mit anderen Wirkstoffen ([[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NRTI) und [[Nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NNRTI)) kombiniert, um deren Wirkstärke zu erhöhen.

Ritonavir ist auch als Kombinationspartner von [[Nirmatrelvir]] in dem [[COVID-19]]-Medikament ''Paxlovid'' enthalten.

== Geschichte ==
Ritonavir wurde von [[Abbott Laboratories]] entwickelt und im März 1996 von der amerikanischen [[Food and Drug Administration|FDA]] zugelassen. Es gehörte damit zu den ersten antiretroviralen Arzneistoffen dieser Klasse. Unter dem Handelsnamen ''Kaletra'' wurde die Kombination der beiden Proteaseinhibitoren [[Lopinavir]] und Ritonavir zugelassen. Ritonavir ist auch Bestandteil der Kombinationstherapie ''Viekirax®'' von [[AbbVie]] zur Behandlung von [[Hepatitis C]].

Eine Kombination von Lopinavir und Ritonavir wurde im Jahr 2020 in klinischen Studien gegen [[COVID-19]] erprobt.<ref name="ndr-2020-03-26">{{Internetquelle | url=https://www.ndr.de/nachrichten/info/coronaskript146.pdf |titel=Coronavirus-Update |titelerg=Folge 22 |autor=Anja Martini, [[Christian Drosten]] |hrsg=Norddeutscher Rundfunk |werk=ndr.de |datum=2020-03-26 |archiv-url= |archiv-datum= | abruf=2020-03-27 |format=PDF |seiten=4 f. |offline=}}</ref>

== Wirkungsmechanismus ==
Ritonavir ist ein starker Hemmer des körpereigenen Leberenzyms [[Cytochrom P450]] [[CYP3A4]], das maßgeblich an der Umwandlung von Proteaseinhibitoren zu unwirksamen [[Metabolit]]en beteiligt ist. Damit ist es möglich, den Abbau von Proteaseinhibitoren zu verlangsamen, sodass sie im Körper für längere Zeit in höheren Konzentrationen aktiv bleiben („Ritonavir-Boosterung“).<ref>B. M. Shah, J. J. Schafer, J. Priano, K. E. Squires: ''Cobicistat: a new boost for the treatment of human immunodeficiency virus infection.'' In: ''Pharmacotherapy.'' Band 33, Nummer 10, Oktober 2013, S. 1107–1116, {{DOI|10.1002/phar.1237}}, PMID 23471741.</ref> Auch die antivirale COVID-19 Therapie mit [[Nirmatrelvir]] erfolgt in fixer Kombination mit Ritonavir (''Paxlovid''), um die Konzentration von Nirmatrelvir im Körper zu erhöhen. Die Kombination wurde im Januar 2022 zugelassen zur oralen Behandlung von COVID-19 bei Erwachsenen, die keinen zusätzlichen Sauerstoff benötigen und bei denen ein erhöhtes Risiko besteht, dass die Krankheit einen schweren Verlauf nimmt.<ref name="paxlovid-epar">[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/paxlovid ''Paxlovid – EPAR''], Europäische Arzneimittelagentur (EMA), 28. Januar 2022.</ref>

Die deutliche Hemmung von CYP3A4 kann bei der Therapie mit weiteren Medikamenten ein Problem darstellen, da CYP3A4 auch für den Abbau zahlreicher anderer Wirkstoffe verantwortlich ist. Hierdurch kann es zu Wechselwirkungen im Sinne einer Überdosierung oder eines Wirkverlustes abhängig vom jeweiligen Wirkstoff kommen.<ref>{{Internetquelle |autor=Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-072012/enzymfamilie-mit-zentraler-bedeutung/ |titel=Cytochrome P450: Enzymfamilie mit zentraler Bedeutung |sprache=de |abruf=2021-11-11}}</ref>

== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==
Übelkeit, Diarrhöe; infolge der Hemmung des Leberstoffwechsels kommt es zu zahlreichen Interaktionen mit anderen Arzneistoffen ([[Steroidhormon]]e, [[Antihistaminikum|Antihistaminika]], [[Calciumantagonist]]en, trizyklische [[Antidepressivum|Antidepressiva]], [[Neuroleptikum|Neuroleptika]], [[Antimykotikum|Antimykotika]], [[Opioid]]e). Außerdem ist ein Anstieg von [[Transaminase]]n zu beobachten.
Andere Interaktionen haben noch weitaus gefährlichere Konsequenzen. So wurden mehrere Todesfälle nach gleichzeitiger Einnahme von Ritonavir und Amphetaminen bzw. MDMA/Ecstasy oder dem gern als Freizeitdroge verwendeten Narkotikum [[4-Hydroxybutansäure]] („Liquid Ecstasy/GHB“) publiziert (Henry 1998, Harrington 1999, Hales 2000). Insbesondere inhibiert Ritonavir den Metabolismus von [[Amphetamin]]en (Speed), [[MDMA]] (Ecstasy), [[Ketamin]]en, oder [[LSD]] (Übersicht in: Antoniou 2002).

== Handelsnamen ==
'''Monopräparate''': ''Norvir'' (D, A, CH)

'''Kombinationspräparate''':
* Kombination mit [[Lopinavir]]: ''Kaletra'' (D, A, CH)
* Kombination mit [[Nirmatrelvir]]: ''Paxlovid'' (EU, UK)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{EPAR}}
* [[MEROPS]]: [http://merops.sanger.ac.uk/cgi-bin/smi_summary?mid=J19.523 Seite zu Ritonavir] (englisch)
{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Thiazol]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Proteaseinhibitor]]
[[Kategorie:Peptidmimetikum]]
[[Kategorie:Virostatikum]]

Ritonavir - Versionsgeschichte

~2026-23076-96: /* Geschichte */