https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Rimantadin Rimantadin - Versionsgeschichte 2026-06-07T10:21:55Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Rimantadin&diff=1643457&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T06:26:01Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:(±)-Rimantadine enantiomers structural formulae.png|260px|alt=|Strukturformel von Rimantadin]]<br /> | Freiname = Rimantadin<br /> | Andere Namen = <br /> * (&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Adamantan-1-ylethylamin &lt;small&gt;([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;/small&gt;<br /> * Rimantadinum &lt;small&gt;([[Latein]])&lt;/small&gt;<br /> | Summenformel = <br /> * C&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;21&lt;/sub&gt;N &lt;small&gt;(Rimantadin)&lt;/small&gt;<br /> * C&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;21&lt;/sub&gt;N·HCl &lt;small&gt;(Rimantadin-[[Hydrochlorid]])&lt;/small&gt;<br /> | CAS = <br /> * {{CASRN|13392-28-4}} &lt;small&gt;(Rimantadin)&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|1501-84-4|Q27108162}} &lt;small&gt;(Rimantadin-[[Hydrochlorid]])&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = <br /> | ECHA-ID = <br /> | PubChem = 5071<br /> | ChemSpider = 4893<br /> | ATC-Code = {{ATC|J05|AC02}}<br /> | DrugBank = DB00478<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum|Virostatika]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = <br /> * 179,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;&lt;small&gt;(Rimantadin)&lt;/small&gt;<br /> * 215,77 [[Gramm|g]]·[[mol]] &lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;&lt;small&gt;(Rimantadin-Hydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = <br /> * 373–375&amp;nbsp;°C &lt;small&gt;(Rimantadin·Hydrochlorid, [[Racemat]])&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Aldrich&quot;&gt;P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: &#039;&#039;Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine&#039;&#039; in [[J. Med. Chem.]] 14 (1971) 535–543, [[doi:10.1021/jm00288a019]].&lt;/ref&gt;<br /> * 400–402&amp;nbsp;°C &lt;small&gt;(Rimantadin-Hydrochlorid, [[Enantiomer]]e)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Aldrich&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;SDS&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|aldrich|390593|Name=1-(1-Adamantyl)ethylamine hydrochloride|Abruf=2023-01-18}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = Hydrochlorid&lt;br /&gt;{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|261|264|270|301+312|302+352|305+351+338}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;SDS&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=640 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot;&gt;[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: &#039;&#039;Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications&#039;&#039;. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.&lt;/ref&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Rimantadin&#039;&#039;&#039; (Handelsname in den USA: Flumadine&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt;) ist ein [[Wirkstoff]] zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen [[Influenza]] des Typs A und wurde von der [[Food and Drug Administration|FDA]] im Jahre 1993 zugelassen.&lt;ref&gt;[http://scienceblog.com/community/older/archives/M/1/fda0207.htm FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG], 17. September 1993.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Die [[Centers for Disease Control and Prevention]] empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und [[Oseltamivir]] beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der [[Resistenz]] von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war.&lt;ref&gt;&#039;&#039;Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente.&#039;&#039; In: &#039;&#039;[[Deutsches Ärzteblatt]]&#039;&#039;, 16. Januar 2006.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Es handelt sich um ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[Adamantan]].<br /> <br /> == Synthese ==<br /> Die Synthese von [[Racemat|racemischen]] Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit [[Malonsäurediethylester]] und [[Magnesium]] das 1-Acetyladamantan gebildet wird.&lt;ref name=&quot;DE&quot; /&gt;&lt;ref name=&quot;EP&quot; /&gt; Dieses kann über das [[Oxime|Oxim]] mit anschließender Reduktion mittels [[Lithiumaluminiumhydrid]]&lt;ref name=&quot;DE&quot;&gt;Deutsches Patent 1 468 769 (DuPont, Prioritätsdatum: 18. Juli 1964).&lt;/ref&gt; oder direkt durch eine [[reduktive Aminierung]] in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.&lt;ref name=&quot;EP&quot;&gt;Europäisches Patent 178 668 (DuPont, Prioritätsdatum: 17. Oktober 1985).&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt;<br /> <br /> [[Datei:Rimantadine synthesis 1.PNG|links|490px|alt=|Synthese von Rimantadin]]<br /> &lt;div style=&quot;clear:left&quot;&gt;&lt;/div&gt;<br /> <br /> Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen [[Tartranil]] erfolgen.&lt;ref name=&quot;Aldrich&quot; /&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Virostatikum]]<br /> [[Kategorie:Adamantan]]<br /> [[Kategorie:Alkylamin]]</div> imported>ChemoBot