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'''Rifamycine''' sind makrocyclische [[Lactame]], sie bezeichnet eine Gruppe von [[Antibiotikum|Antibiotika]], die von [[Bakterien]] aus der [[Familie (Biologie)|Familie]] der [[Pseudonocardiaceae]] (in der [[Ordnung (Biologie)|Ordnung]] der [[Actinomycetales]]) erzeugt werden, vor allem von der [[Gattung (Biologie)|Gattung]] ''[[Amycolatopsis]]''.<ref name="lpsn1" /> Sie können aber auch synthetisch hergestellt werden. Rifamycine wirken gegen verschiedene Bakterien, vor allem gegen Bakterien aus der Gattung der [[Mykobakterien]]. Sie finden insbesondere bei der Therapie von [[Tuberkulose]], [[Lepra]] und der atypischen Tuberkulose, [[Mycobacterium Avium Complex]] (MAC) Verwendung. Wichtigster Vertreter der Gruppe ist [[Rifampicin]].

[[Datei:Rifamycin B and SV.png|mini|rechts|450px|Rifamycine enthalten einen [[Lactam]]-Ring]]

== Entdeckung ==
Die ersten Rifamycine wurden 1957 durch [[Fermentation]] von ''Amycolatopsis mediterranei'' in einem Laboratorium der ''Gruppo Lepetit SpA'' in [[Mailand]] von [[Piero Sensi]] und [[Pinhas Margalith]] isoliert.<ref>{{Literatur|Autor=P. Sensi, P. Margalith, M. T. Timbal|Jahr=1959|Titel=Rifomycin, a new antibiotic; preliminary report|Sammelwerk=Il Farmaco: Edizione Scientifica|Band=14|Nummer=2|Seiten=146–147|PMID=13639988}}</ref> Sie entdeckten sieben verschiedene Rifamycine, die sie Rifamycin A, B, C, D, E, S und SV nannten. ''Amycolatopsis mediterranei'' war damals noch unter dem Namen ''Streptomyces mediterranei'' bekannt, die [[Art (Biologie)|Art]] wurde erst 1986 der korrekten Gattung zugeordnet. [[Molekularbiologie|Molekularbiologische]] Untersuchungen von 2004 an den Rifamycin-produzierenden [[Stamm (Systematik)#Bakterienstämme|Bakterienstämmen]] führten zu der Erkenntnis, dass diese eine eigene Art darstellen, die als ''[[Amycolatopsis rifamycinica]]'' bezeichnet wird.<ref name="PMID15280283" />

Rifamycin B fand zuerst kommerzielle Verwendung. Das Unternehmen [[Lepetit (Unternehmen)|Lepetit]] ließ den Stoff 1958 im [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] und 1959 in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] [[Patent|patentieren]]. Das Medikament fand schnell breiten Einsatz in der Therapie von Tuberkulose in den 1960er Jahren.

== Rifamycin-Derivate ==
1966 brachte Lepetit unter dem Namen [[Rifampicin]], ein oral anwendbares Rifamycin auf den Markt. 1975 wurde [[Rifabutin]] ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von Rifamycin S entwickelt, das 1991 auf den US-Markt kam. [[Rifapentin]] wurde 1999 von [[Hoechst Marion Roussel]] (heute [[Sanofi-Aventis]]) entwickelt. [[Rifaximin]], ein halbsynthetisches Derivat von Rifamycin, ist ein bakterizides orales Breitbandantibiotikum, das nur im Darm wirkt.

== Wirkmechanismus ==
Wie andere Antibiotika der Rifamycin-Gruppe binden Rifamycine irreversibel an die Beta-Untereinheit der prokaryotischen DNA-abhängigen [[RNA-Polymerasen|RNA-Polymerase]]. Auf diese Weise blockiert es die Bindung des Enzyms an die DNA und damit die Initiierung der Kettenbildung. Durch die Unterdrückung der DNA-Transkription wird letztlich die Proteinsynthese gehemmt.<ref>{{Literatur|Herausgeber=L. L. Brunton, J. S. Lazo, K. L. Parker|Titel=Goodman & Gilman’s The pharmacological basis of therapeutics|Auflage=11.|Verlag=McGraw-Hill|Ort=New York|Jahr=2006}}</ref> Die Wirkung von Rifamycinen ist [[bakterizid]].<ref>{{Literatur|Autor=P. Gionchetti, F. Rizzello, A. Venturi, F. Ugolini, M. Rossi, P. Brigidi, R. Johansson, A. Ferrieri, G. Poggioli, M. Campieri|Titel=Review-antibiotic treatment in inflammatory bowel disease: rifaximin, a new possible approach|Sammelwerk=[[European Review for Medical and Pharmacological Sciences]]|Jahr=1999|Band=3|Nummer=1|Seiten=27–30|PMID=10710827}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="lpsn1">{{Internetquelle | url=https://www.bacterio.net/genus/amycolatopsis | titel=Genus Amycolatopsis | autor= Jean Euzéby, Aidan C. Parte | werk= [[List of Prokaryotic names with Standing in Nomenclature]] (LPSN) | zugriff= 2014-02-20}}</ref>
<ref name="PMID15280283">S. Bala, R. Khanna u. a.: ''Reclassification of Amycolatopsis mediterranei DSM 46095 as Amycolatopsis rifamycinica sp. nov.'' In: ''International journal of systematic and evolutionary microbiology.'' Band 54, Nr. 4, Juli 2004, S. 1145–1149, {{DOI|10.1099/ijs.0.02901-0}}. PMID 15280283.</ref>
</references>

== Literatur ==
* {{Literatur|Autor=Vladimir Prelog, Wolfgang Oppolzer|Jahr=1973|Titel=Ansamycine, eine neuartige Klasse von mikrobiellen Stoffwechselprodukten|Sammelwerk=Helvetica Chimica Acta|Band=56|Nummer=7|Seiten=2279–2287|DOI=10.1002/hlca.19730560716}}
* {{Literatur|Autor=Ansgar Stratmann|Jahr=2004|Titel=Die Biologie der Ansamycine: Beispiel Rifamycin|Sammelwerk=BIOspektrum|Band=3|Seiten=249–253|Online=[https://www.biospektrum.de/blatt/d_bs_pdf&_id=934194 online]}}
* {{Patent|Land=US|V-Nr=3150046|Titel=|V-Datum=|Erfinder=}}

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Antibiotikum|!]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lactam| ]]

Rifamycine - Versionsgeschichte

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