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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Rifampicin2.svg|300px|Strukturformel von Rifampicin]]
| Freiname = Rifampicin
| Andere Namen =
* 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[''N''-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca-[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-''b'']furan-1,11(2''H'')-dion-21-acetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Rifampin
* RMP
| Summenformel = C43H58N4O12
| CAS = {{CASRN|13292-46-1}}
| EG-Nummer = 236-312-0
| ECHA-ID = 100.032.997
| ChemSpider = 10468813
| PubChem = 5381226
| DrugBank = DB01045
| ATC-Code = {{ATC|J04|AB02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus = Hemmer der [[Transkription (Biologie)|Transkription]]
| Beschreibung = rotes bis oranges, kristallines Pulver (aus Aceton)<ref name="MERCK Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2009, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Molare Masse = 822,94 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 183–188 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="MERCK Index" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 1,7<ref name="MERCK Index" />
| Löslichkeit = * leicht löslich in [[Chloroform]], [[Dimethylsulfoxid]]<ref name="MERCK Index" />
* löslich in [[Ethylacetat]], [[Methanol]], [[Tetrahydrofuran]]<ref name="MERCK Index" />
* schwer löslich in Wasser (pH < 6), [[Aceton]]<ref name="MERCK Index" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|R3501|Name=Rifampicin|Abruf=2015-12-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1570 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Rifampicin''' ist ein [[bakterizid]] wirksames [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Ansamycine]]. Es wird halbsynthetisch aus [[Rifamycine|Rifamycin B]], isoliert aus ''[[Amycolatopsis|Amycolatopsis rifamycinica]],''<ref name="PMID15280283" /> hergestellt.

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit [[Mykobakterien]], insbesondere bei [[Tuberkulose]] und [[Lepra]], eingesetzt. Auch bei der Therapie von [[MRSA|Methicillin-resistenten Staphylokokken]] wird es angewandt und entfaltet hier eine seiner relevantesten Bedeutungen durch seine [[Biofilm]]<nowiki />wirkung<ref>{{Literatur |Autor=Grit Ackermann |Hrsg=Grit Ackermann |Titel=Antibiotika und Antimykotika |Auflage=4. |Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH |Ort=Stuttgart |Datum=2014 |ISBN=978-3-8047-2940-7 |Seiten=165}}</ref>. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an [[Meningokokken]]-[[Meningitis]] empfohlen. Es wirkt zudem gegen [[Enterokokken]] und ''[[Legionella pneumophila]]'' und ist gut [[Liquor cerebrospinalis|liquorgängig]].

Bei Rifampicin handelt es sich um eine [[Phane|ansa-Verbindung]].

== Pharmakologie ==
Rifampicin hemmt die bakterielle [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-abhängige [[RNA-Polymerase]]. Dies geschieht durch Verhindern der Elongation der naszierenden RNA. Ob dies durch direkte Anlagerung oder einen Konformationswechsel zustande kommt, ist noch nicht geklärt. So wird die [[Transkription (Biologie)|Transkription]] der [[Bakterien]] spezifisch gehemmt.<ref>{{Literatur |Autor=[[Elizabeth A. Campbell]], Nataliya Korzheva, Arkady Mustaev, Katsuhiko Murakami, Satish Nair |Titel=Structural Mechanism for Rifampicin Inhibition of Bacterial RNA Polymerase |Sammelwerk=Cell |Band=104 |Nummer=6 |Datum=2001-03 |Seiten=901–912 |DOI=10.1016/s0092-8674(01)00286-0}}</ref>

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert (etwa [[Isoniazid]]). Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine [[Kreuzresistenz]].

=== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ===
Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der [[Leberwerte]] ist daher erforderlich, und Erkrankungen der Leber stellen eine Kontraindikation dar. Das Auftreten eines [[Red man syndrome]] wurde beschrieben.

Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orangen Färbung von Körperflüssigkeiten ([[Speichel]], [[Urin]], [[Träne]]n usw.).

[[Teratogenität]] ist bei Rifampicin im Tierversuch nachgewiesen worden, entsprechend gilt eine Schwangerschaft als Kontraindikation.

=== Wechselwirkung ===
Wie alle Medikamente, die eine Enzyminduktion der Leberzellen auslösen (z. B. [[Barbiturat]]e, [[Hydantoin]]), vermindert auch Rifampicin (Induktion der [[Cytochrom P450]]-Isoenzyme 1A2, 2C8 und 3A<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt'', Band 116, Heft 29 f., 22. Juli 2019, S. 508–517, S. 510.</ref>) die Wirkung oraler Kontrazeptiva („[[Antibabypille]]“). Weiterhin induziert es [[p-Glykoprotein]], was für Arzneistoffe von Bedeutung ist, die Substrate desselben sind.<ref name="pharmZ" /> Außerdem sorgt es für einen erhöhten Abbau von L-Thyroxin.<ref name="Schilddrüse" />

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Eremfat (D, A), Rifa (D), Rimactan (A, CH), diverse Generika (D, CH)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Iso-Eremfat (D), Rifater (D, A, CH), Rifinah (D, CH), Rifoldin (A), Rimactazid (CH), Rimstar (CH), Tebesium Duo/ -Trio (D)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="pharmZ">
{{Literatur
|Autor=Petra Zagermann-Muncke
|Titel=Wenn Arzneistoffe Transportproteine beeinflussen
|Sammelwerk=[[Pharmazeutische Zeitung]]
|Nummer=50
|Datum=2006
|Online=[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=2381 online]}}
</ref>
<ref name="PMID15280283">
S. Bala, R. Khanna u. a.: ''Reclassification of Amycolatopsis mediterranei DSM 46095 as Amycolatopsis rifamycinica sp. nov.'' In: ''International journal of systematic and evolutionary microbiology.'' Band 54, Nr. 4, Juli 2004, S. 1145–1149, [[doi:10.1099/ijs.0.02901-0]]. PMID 15280283.
</ref>
<ref name="Schilddrüse">
{{Literatur
|Autor=R. Gärtner
|Titel=Schilddrüsenhormontherapie
|Sammelwerk=[[Deutsche Medizinische Wochenschrift]]
|Band=138
|Nummer=27
|Datum=2013
|Seiten=1413–1424
|DOI=10.1055/s-0032-1327385}}
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung]]
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Naphthalin]]
[[Kategorie:Cumaran]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Trien]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Hydrazon]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Iminoverbindung]]
[[Kategorie:Acetal]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Tuberkulose]]

Rifampicin - Versionsgeschichte

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