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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ricinine.png|100px|Struktur von Ricinin]]
| Name = Ricinin
| Andere Namen =
* 4-Methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitril ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,2-Dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxonicotinsäurenitril
* 3-Cyano-4-methoxy-''N''-methyl-2-pyridon
| Summenformel = C8H8N2O2
| CAS = {{CASRN|524-40-3}}
| EG-Nummer = 208-359-7
| ECHA-ID = 100.007.601
| PubChem = 10666
| ChemSpider = 10216
| Beschreibung =
| Molare Masse = 164,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 201 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-18-01380|Name=Ricinin|Abruf=2014-10-06}}</ref>
| Siedepunkt =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser (2,7 g·[[Liter|l]]−1)<ref name="ChemID">{{ChemID|CAS=524-40-3|Name=Ricinine|Abruf=2021-03-25}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=65373|Name=Ricinine|Abruf=2019-03-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=s.c. |Wert=25 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemID" /> }}
}}

'''Ricinin''' ist ein giftiger Inhaltsstoff aus dem [[Rizinus]]baum (''Ricinus communis''),<ref>Karl Paech: ''Biochemie und Physiologie der Sekundären Pflanzenstoffe.'' Springer, 1950, ISBN 978-3-662-27790-4 (Reprint), S. 222.</ref> es gehört zur Gruppe der [[Pyridin]]-[[Alkaloide]] und ist neben dem hochgiftigen [[Polypeptid]] [[Ricin]] verantwortlich für die Giftigkeit der Pflanze. Ricinin kommt in allen Teilen der Pflanze vor und hat unter anderem [[insektizid]]e Wirkung. Beim Menschen greift es die [[Leber]] und [[Niere]]n an und kann tödliche Vergiftungen verursachen. Die Samen enthalten etwa 0,2 % des Alkaloids.<ref>Marco Soave: ''Über Ricinin.'' In: ''[[Chemisches Zentralblatt]].'' Vol. 66, Bd. I, 1895, S. 853, {{archive.org|chemischeszentr48chemgoog|Blatt=n951}}.</ref> Im Gegensatz zu Ricin lässt sich Ricinin nicht durch Hitzebehandlung neutralisieren. Um daher Presskuchen der Rizinuskerne als Tierfutter zu verwerten, muss Ricinin nach Zerstörung des Ricins durch aufwändige [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] entfernt werden, siehe auch [[Rizinusöl]].

Synthetisch ist Ricinin durch Cyclisierung von 1,1-Dicyano-4-(''N'',''N''-dimethylamino)-2-methoxy-1,3-butadien und nachfolgender [[Methylierung]] herstellbar. In der Pflanze wird es über Nicotinamid als Zwischenstufe biosynthetisch erzeugt.

== Gewinnung aus der Pflanze ==
Wie die meisten Alkaloide lässt sich auch Ricinin leicht aus dem pflanzlichen Material isolieren. Nach [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] der frischen zerstampften Sämlinge aus den Rizinussamen mit [[Chloroform]] und Waschen der Chloroformphase mit [[Ammoniaklösung]] erhält man nach Eindampfen einen Rückstand mit hohem Gehalt an Ricinin. Nach Entfernen der Fette und [[Lipide]] mittels [[Diethylether]] wird reines Ricinin durch wiederholtes Auflösen und [[Umkristallisieren]] aus Chloroform gewonnen.

== Analytik ==
Der zuverlässige Nachweis und die Quantifizierung von Ricinin gelingt durch die [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|GC/MS-Analytik]] nach adäquater Probenvorbereitung der zu untersuchenden Matrices.<ref>H. U. Melchert, E. Pabel: ''Reliable identification of trichothecenes and other mycotoxins by electron impact and chemical ionization-gas chromatography-mass spectrometry, using an ion-trap system in the multiple mass spectrometry mode. Candidate reference method for complex matrices.'' In: ''[[Journal of Chromatography A|J. Chromatogr. A]].'', 12, 1056(1-2), 2004, S. 195–199, PMID 15595550.</ref> Auch der Einsatz der [[HPLC]] in Kopplung mit der [[Massenspektrometrie]] wurde erfolgreich zum Nachweis von Ricinin eingesetzt.<ref>Pittman CT, Guido JM, Hamelin EI, Blake TA, Johnson RC: ''Analysis of a ricin biomarker, ricinine, in 989 individual human urine samples.'', J Anal Toxicol. 2013 May;37(4):237-40, 6. PMID 23471955.</ref><ref>Verougstraete N, Helsloot D, Deprez C, Heylen O, Casier I, Croes K: ''Lethal Injection of a Castor Bean Extract: Ricinine Quantification as a Marker for Ricin Exposure Using a Validated LC-MS/MS Method.'', J Anal Toxicol. 2019 Apr 1;43(3):e1-e5, PMID 30590581.</ref>

== Literatur ==
* M. Mittelbach, G. Kastner, H. Junek; ''Ricinin – einfach synthetisiert.'' In: ''Monatshefte für Chemie.'' 115(12), S. 1467–1470, 1984, [[doi:10.1007/BF00816346]].
* {{RömppOnline|ID=RD-18-01380|Name=Ricinin|Abruf=2014-10-06}}
* G. R. Waller, L. M. Henderson: ''Biosynthesis of the Pyridine Ring of Ricinine.'' In: ''J. Bio. Chem.'' 236(4), 1961, PMID 13782834, [https://www.jbc.org/content/236/4/1186.full.pdf Volltext] (PDF; englisch).

== Weblinks ==
* Ernst Späth, Georg Koller: ''Die Synthese des Ricinins.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series).'' 1923, Volume 56, Issue 11, S. 2454–2460, [[doi:10.1002/cber.19230561125]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyridinon]]
[[Kategorie:Nitril]]
[[Kategorie:Enolether]]
[[Kategorie:Alkaloid]]

Ricinin - Versionsgeschichte

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