https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Ribose-5-phosphatRibose-5-phosphat - Versionsgeschichte2026-06-23T20:41:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ribose-5-phosphat&diff=2242608&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:08:13Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Alpha-D-Ribose-5-phosphat.svg|200px|Strukturformel von Ribose-5-phosphat]]<br />
| Strukturhinweis = Struktur der α-<small>D</small>-Ribose-5-phosphat in der geschlossenkettigen Form<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>O<sub>8</sub>P<br />
| CAS = * {{CASRN|3615-55-2|Q27125661}} (Ribose-5-phosphorsäure)<br />
* {{CASRN|4300-28-1}} (''<small>D</small>''-Ribose-5-phosphat)<br />
* {{CASRN|93-87-8|Q27123582}} (''<small>D</small>''-Ribofuranose-5-phosphat)<br />
| EG-Nummer = 224-310-2<br />
| ECHA-ID = 100.022.101<br />
| PubChem = 77982<br />
| ChemSpider = 70368<br />
| DrugBank = DB02053<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 230,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <br />
| Sublimationspunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Ribose-5-phosphat''' ist eine natürliche [[Pentose]], das als Intermediat und Produkt des [[Pentosephosphatweg|Pentosephosphatwegs]] (PPP) gebildet wird. Wie bei vielen anderen Kohlenhydraten des Stoffwechsels ist von den zwei [[Enantiomer]]en nur die <small>D</small>-Form von Bedeutung.<br />
<br />
== Produktion im Pentosephosphatweg ==<br />
Je nach metabolischer Situation der Zelle benötigt diese unterschiedliche Stoffwechselprodukte, was sich in den ablaufenden Stoffwechselwegen niederschlägt. So wird aufgenommene <small>D</small>-[[Glucose]] in der Zelle phosphoryliert, um sie für den Abbau vorzubereiten; es entsteht somit <small>D</small>-[[Glucose-6-phosphat]]. Dieses wird nun zumeist zum Zwecke der ATP-Gewinnung [[Glycolyse|glycolytisch]] zu [[Pyruvat]] abgebaut, Bakterien und Archaeen können Glucose-6-phosphat im [[Entner-Doudoroff-Weg]] verstoffwechseln.<br />
<br />
Ein alternativer Stoffwechselweg ist der [[Pentosephosphatweg|Pentosephosphatweg (PPP)]]. Das Glucose-6-phosphat wird hierbei direkt oxidiert und [[Decarboxylierung|decarboxyliert]]: Im oxidativen Teil des PPP wird bei der Oxidation von Glucose-6-phosphat zu [[6-Phosphogluconolacton|6-Phosphoglucono-δ-Lacton]] mittels [[Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase]] [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADPH]] erzeugt. Der Pyranring von 6-Phosphogluconolacton wird nun hydrolytisch gespalten, wobei 6-Phosphogluconat entsteht, welches anschließend wieder [[NADP+|NADP<sup>+</sup>]]-abhängig von der [[6-Phosphogluconat-Dehydrogenase]] zum instabilen Zwischenprodukt 3-Keto-6-phosphogluconat oxidiert. Dieses decarboxyliert spontan zu [[Ribulose-5-phosphat]], das schließlich von der [[Ribose-5-phosphat-Isomerase|Phosphopentoseisomerase]] zu Ribose-5-phosphat isomerisiert wird. Im nicht-oxidativen Teil werden durch Umlagerungsreaktionen Stoffwechselintermediate des Kohlenhydratstoffwechsels gebildet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/pentosephosphatzyklus/50130 |titel=Pentosephosphatzyklus |sprache=de |abruf=2024-08-24}}</ref><br />
<br />
== Bedeutung im Stoffwechsel ==<br />
Ribose-5-phosphat spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese von [[Nukleotide]]n, [[Coenzym]]en und [[Aminosäuren]].<br />
<br />
In der Nukleotidsynthese wird aus Ribose-5-phosphat zunächst durch die Reaktion mit [[Adenosintriphosphat|ATP]] [[Phosphoribosylpyrophosphat|5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat]] (PRPP) (und AMP) gebildet. In der [[Pyrimidin-de-novo-Synthese|Pyrimidinbiosynthese]] wird der bereits fertig synthetisierte Pyrimidinring an das PRPP-Molekül befestigt, während der Purinring am PRPP synthetisiert wird.<br />
<br />
In der Aminosäure-Biosynthese wird das aus Ribose-5-phosphat synthetisierte PRPP z. B. für das Kohlenstoffgrundgerüst von [[Histidin]] benötigt.<br />
Ribose-5-phosphat ist weiterhin Bestandteil von [[Coenzyme]]n, beispielsweise von NADH und [[Flavin-Adenin-Dinucleotid|FAD]].<ref>Lehninger: ''Principles of Biochemistry'', Freeman Edition.</ref><ref>Löffler, Petrides, Heinrich: ''Biochemie und Pathobiochemie'', Springer-Verlag 2007.</ref><ref>Berg, Tymoczko, Stryer: ''Biochemie'', Spektrum Akademischer Verlag.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{HMDB|01548|Name=D-Ribose 5-phosphate|Abruf=2013-09-24}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Ribosephosphat5}}<br />
[[Kategorie:Monosaccharid]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Halbacetal]]<br />
[[Kategorie:Triol]]</div>imported>ChemoBot