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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Ribose.svg|200px|D- und L-Ribose in Fischer-Projektion]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Andere Namen = * D,D,D-Aldopentose
* [[Enantiomer#Nomenklatur|L]],L,L-Aldopentose
* {{SNFG-Symbol|Rib}}
| Summenformel = C5H10O5
| CAS = * {{CASRN|50-69-1|Q27120759}} (D-Ribose)
* {{CASRN|24259-59-4|Q27120760}} (L-Ribose)
* {{CASRN|55058-43-0|KeinCASLink=1}} ([[Racemat]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 993
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 150,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,80 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = 90–95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Ribose''' (kurz: '''Rib''') ist ein [[Kohlenhydrate|Zucker]] mit fünf [[Kohlenstoff]]-Atomen, eine [[Pentosen|Pentose]], und kommt als D-Ribose in der Natur häufig vor, während die [[Enantiomer|enantiomere]] L-Ribose nur geringe Bedeutung hat.

Mit „Ribose“ ist gewöhnlich D-Ribose gemeint. Von dieser unterscheidet sich die [[Desoxyribose|D-Desoxyribose]] in [[Desoxyribonukleinsäure]] (DNA) nur am C2-Atom durch ein fehlendes [[Sauerstoff]]atom. Über den [[Pentosephosphat-Zyklus]] kann Ribose auch im menschlichen Organismus aus anderen [[Monosaccharid]]en synthetisiert werden.

D-Ribose ist Bestandteil der Bausteine von [[Ribonukleinsäure]] (RNS/RNA). In den [[Nukleoside]]n ist die Ribose über das C1-Atom mit einer [[Nukleobase]] verknüpft, so in [[Adenosin]], [[Cytidin]], [[Guanosin]], [[Uridin]] und [[Ribothymidin]]. Durch zusätzliche [[Phosphorylierung]] der [[Hydroxygruppe]] (-OH) am C5-Atom entstehen die entsprechenden [[Nukleotide]]. Das Rückgrat ([[Backbone (Biochemie)#Nukleinsäuren|Backbone]]) eines RNA-[[Makromolekül]]s bilden die über [[Phosphorsäureester]]-Bindungen miteinander verknüpften Ribose-Einheiten.

== Eigenschaften ==
Ribose ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 90–95 [[Grad Celsius|°C]] und ist in Wasser löslich.<ref name="GESTIS"/>

Die Konstitution und Strukturen der D-Ribose wurden über eine Kristallstrukturanalyse aufgeklärt. Erst im Jahre 2010 konnte man mittels Röntgenbeugungs- und NMR-spektroskopischer Methoden zeigen, dass die Moleküle in kristalliner D-Ribose ein [[Halbacetal]] bilden und als Sechserring in einer [[Pyranose]]form vorliegen. Es existieren zwei isomere Formen, α-D-Ribopyranose und β-D-Ribopyranose, welche im Kristall in unterschiedlichen Verhältnissen enthalten sind.<ref>Dubravka Šišak, L. B. McCusker, G. Zandomeneghi, B. H. Meier, D. Bläser, R. Boese, W. B. Schweizer, R. Gylmour, J. D. Dunitz. ''Die Kristallstruktur von D-Ribose – endlich!'' In: Angewandte Chemie, Jg. 2010, Bd. 122, 4605; Angewandte Chemie International Edition, Jg. 2010, Bd. 49, 4503. [[doi:10.1002/ange.201001266]]. Zitat aus dem Abstrakt: „Besser spät als nie! Die in unzähligen Biomolekülen erscheinende Furanose-Form von D-Ribose kommt nicht in der kristallinen Verbindung vor.“</ref>

In Wasser gelöst behält Ribose die Pyranosestruktur zum Teil bei; außerdem werden – wie schon seit langem bekannt – in einem chemischen Gleichgewicht Fünferringe, d. h. [[Furanose]]n gebildet. In beiden Fällen sind α- und β-[[anomere]] Formen möglich.

Bei 31 °C liegt das D-Ribose-Molekül zu 58,5 % in der β-D-pyranoiden, zu 21,5 % in der α-D-pyranoiden, zu 13,5 % in der β-D-furanoiden, zu 6,5 % in der α-D-furanoiden und zu 0,05 % in der offenkettigen Form vor.<ref>Stephen J. Angyal: ''The Composition of Reducing Sugars in Solution.'' In: ''[[Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry]].'' Jg. 1984, Band 42, S. 15–68, {{DOI|10.1016/S0065-2318(08)60122-5}}.</ref> In wässriger Lösung ist somit die β-Pyranoseform am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxygruppen in äquatorialer Ebene liegen.

{| class="wikitable"
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | D-Ribose – Schreibweisen
|- class="hintergrundfarbe5"
! [[Keilstrichformel]]
! colspan="2" | [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" rowspan="2" | [[Datei:D-Ribose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Ribofuranose.svg|90px]] α-D-Ribofuranose
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Ribofuranose.svg|90px]] β-D-Ribofuranose
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Ribopyranose.svg|110px]] α-D-Ribopyranose
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Ribopyranose.svg|110px]] β-D-Ribopyranose
|}

== Biologische Bedeutung und Biosynthese ==
[[Datei:Adenosinmonophosphat protoniert.svg|mini|D-Ribose im [[Adenosinmonophosphat]] (AMP)]]
{{Absatz|links}} D-Ribose ist, am C5-OH mit Phosphorsäure verestert, als [[Ribose-5-phosphat]] ein Glied des Kohlenhydratstoffwechsels. Seine Biosynthese erfolgt auf mehreren Wegen. Eine Vorstufe ist [[Ribulose-5-phosphat]], eine andere [[Glycerinaldehyd-3-phosphat]], welches mit einem C2-Fragment in einer [[Pentosephosphatweg|Transketolase-Reaktion]] zum C5-Zuckerphosphat erweitert wird.<ref>Peter Karlson et al., Kurzes Lehrbuch der Biochemie für Mediziner und Naturwissenschaftler, 13. Aufl., 1988, S. 218–230, Thieme, Stuttgart, New York.</ref>

Ribose ist ein Baustein der [[Nukleoside]] und [[Nukleotide]]. Ribosyl-Nukleosidphosphate spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel von Zellen, beispielsweise als biologische Energieträger wie [[Adenosindiphosphat]] (ADP) und [[Adenosintriphosphat]] (ATP). Die Wirkung [[hormon]]eller und nervöser Signale in der Zelle kann durch [[cyclisches Adenosinmonophosphat]] (cAMP), das als [[Second Messenger|sekundärer Botenstoff]] dient, verstärkt werden.

== Interstellares Vorkommen ==
In Meteoriten wurde im Jahre 2019 Ribose nachgewiesen.<ref>Yoshihiro Furukawa, Yoshito Chikaraishi, Naohiko Ohkouchi, O. Ogawa, Daniel P. Glavin, Jason P. Dworkin, Chiaki Abe, Tomoki Nakamura: ''Extraterrestrial ribose and other sugars in primitive meteorites,'' In: PNAS Jg. 2019, Bd. 116, S. 24440–24445; https://www.pnas.org/content/116/49/24440</ref> Da dieses Kohlenhydrat für das Leben auf der Erde essenziell ist, stellt dieser Befund ein weiteres Mal die Frage nach der [[Chemische Evolution|Chemischen Evolution]], d. h. wie sich das präbiotische „Leben“ auf unserem Planeten entwickelt hat.

== Nachweis ==
Ribose lässt sich mit dem [[Bial-Reagenz]] nachweisen (einer Lösung von [[Orcin]] und [[Eisen(III)-chlorid]] in konzentrierter [[Salzsäure]]). Der Test ist positiv, wenn sich nach Zugabe von Bial-Reagenz zum Kohlenhydrat und nach Erhitzen eine grün-blaue Färbung einstellt. Außerdem lässt sich Ribose durch die [[Molisch-Probe]] nachweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg |Titel=Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Datum=2022-05-30 |DOI=10.1002/ciuz.202100036 |Seiten=ciuz.202100036}}</ref>

== Geschichte ==
Der bedeutende Chemiker [[Emil Fischer]] erkannte, dass es neben den aus fünf Kohlenstoffatomen bestehenden Kohlenhydraten [[Xylose]] und [[Arabinose]] noch ein weiteres Isomer ([[Epimer]]) geben müsse, dem er den Namen Ribose gab. Dieser ist ein Kunstname, kombiniert aus vertauschten Buchstaben des Namens Arabinose.

Der aus den USA in Fischers Berliner Institut gekommene Forscher [[Phoebus Levene]] stellte die Weiche für eine in die Zukunft führende Schiene, was er damals jedoch nicht absehen konnte: Er hydrolysierte aus Bäckerhefe „Hefenucleinsäure“ und erhielt eine Ribose mit D-Konfiguration. Das Ergebnis wurde im Jahre 1909 in den ''Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft'' beschrieben.<ref>P. A. Levene, W. A. Jacobs. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Jg. 1909, Bd. 42, 1201.</ref>

Weitere Untersuchungen von Levene und W. A. Jacobs ergaben, dass der Zucker Ribose an heterocyclische Basen, z. B. Adenin, gebunden war, d. h. als Nukleosid vorlag. Wie oben beschrieben, sind an die Nukleoside Phosphat-Gruppen gebunden (Nukleotide).

{{Formel |datei=[[Datei:Adenosin.svg|rahmenlos|hochkant=0.7|klasse=skin-invert-image]] |text=Formel des Nukleosids Adenosin }}

Zur Herstellung größerer Mengen Ribose waren jedoch Levenes Verfahren zu aufwendig. [[Hellmut Bredereck]] erarbeitete verbesserte Methoden, indem er ein Enzym aus Süßmandeln zur Hydrolyse einsetzte. So konnte die Reaktionstemperatur abgesenkt werden.<ref>Hellmut Bredereck: ''Darstellung der Nucleoside durch enzymatische Hydrolyse der Hefenucleinsäure; zugleich ein Beitrag zur Darstellung der d-Ribose.'' In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Jg. 1938, Bd. 71, 408. [[doi:10.1002/cber.19380710237]]</ref><ref>Hellmut Bredereck, Martin Köthnig, Eva Berger: ''Über die d-Ribose (Darstellung einer krystallisierten Anhydroribose)'', In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1940, Bd. 73, 956. [[doi:10.1002/cber.19400730906]]</ref>

Ein 1992 am Klinikum Großhadern durchgeführter Versuch fand eine Wirkung von D-Ribose bei Infarktpatienten und Patienten mit eingeschränkter Herzfunktion. Es zeigte sich eine Verbesserung der Herzleistung sowie ein deutlicher Anstieg der ATP-Produktion.<ref>{{Literatur |Autor=W. Pliml, T. von Arnim, A. Stäblein, H. Hofmann, H. G. Zimmer, E. Erdmann |Titel=Effects of ribose on exercise-induced ischaemia in stable coronary artery disease |Sammelwerk=[[The Lancet]] |Band=340 |Nummer=8818 |Datum=1992-08-29 |DOI=10.1016/0140-6736(92)91709-h |PMID=1354276 |Seiten=507–510 }}</ref><ref>{{Literatur |Titel=Zucker in die Pumpe |Sammelwerk=Der Spiegel |Datum=1992-09-27 |Online=https://www.spiegel.de/wissenschaft/zucker-in-die-pumpe-a-58982dd5-0002-0001-0000-000013682793 |Abruf=2025-04-14}}</ref>

== Synthesen ==
Eine [[Partialsynthese]] von L-Ribose, ausgehend von der aus [[Gummi arabicum]] durch Hydrolyse erhältlichen [[Arabinose|L-Arabinose]], wurde erstmals 1891 von [[Oskar Piloty]] und Emil Fischer beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Emil Fischer, Oscar Piloty |Titel=Ueber eine neue Pentonsäure und die zweite inactive Trioxyglutarsäure |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=24 |Nummer=2 |Datum=1891 |DOI=10.1002/cber.189102402322 |Seiten=4214–4225}}</ref>
Die [[Aldehydgruppe]] der LArabinose wird mit [[Bromwasser]] zur [[L-Arabonsäure|L-Arabonsäure]] [[Oxidation|oxidiert]]. Durch Erhitzen mit [[Pyridin]] in wässriger Lösung tritt die [[Epimerisierung]] am C2-Atom ein, so dass man ein Gleichgewichtsgemisch der L-Arabonsäure mit der [[L-Ribonsäure|L-Ribonsäure]] erhält. Diese wird abgetrennt und zum [[Lacton]] cyclisiert, welches im letzten Schritt mittels [[Natriumamalgam]] zur L-Ribose [[Reduktion (Chemie)|reduziert]] wird.

[[Datei:Piloty L Ribose3.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=3|Synthese von L-Ribose nach Oskar Piloty]]

Die Reinigung der L-Ribose nach der Reduktion mit Natriumamalgam wurde durch [[Willem Alberda van Ekenstein]] und [[Jan Johannes Blanksma]] verbessert.<ref>W. Alberda van Ekenstein, J. Blanksma: ''Über krystallisierte l-Ribose.'' In: ''Chemisch Weekblad'' Bd. 6, S. 373–375. Nach dem [https://delibra.bg.polsl.pl/dlibra/publication/38191/edition/34381/content?ref=struct Referat von Henle] in Chemisches Zentralblatt Jg. 1908, Bd. 2, S. 1584.</ref>
Nachdem auch D-Arabinose durch [[Wohl-Abbau]] der billigen D-Glucose zugänglich geworden war, stellten van Ekenstein und Blanksma auch D-Ribose nach der Fischer-Piloty-Methode her.<ref>W. Alberda van Ekenstein, J. Blanksma: ''Über d-Ribose.'' In: ''Chemisch Weekblad'' Bd. 10, S. 664. Nach dem [https://delibra.bg.polsl.pl/dlibra/publication/18297/edition/17223/content?ref=struct Referat von Schönfeld] in Chemisches Zentralblatt Jg. 1913, Bd. 2, S. 1562.</ref>

[[Otto Ruff]] veröffentlichte im Jahre 1898 eine zweite Methode zur Umwandlung der D-[[Gluconsäure]] in D-Arabinose ([[Ruff-Abbau]]). Dabei wird das Calciumsalz der Carbonsäure (Calcium-D-gluconat) mit [[Wasserstoffperoxid]] in Gegenwart von Eisensalzen oxidativ [[Decarboxylierung|decarboxyliert]].<ref>Otto Ruff: ''Ueber die Verwandlung der d-Gluconsäure in d-Arabinose'', In: ''Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft'', Jg. 1898, Bd. 31, S. 1573. [[doi:10.1002/cber.18980310250]]</ref>

Eine wichtige Verbesserung der Synthese des D-Epimers war die elektrochemische Oxidation der D-Arabinose an der [[Anode]] unter Zusatz von [[Calciumcarbonat]]. Die D-Arabonsäure kann als Calciumsalz isoliert und weiterverarbeitet werden.<ref>Marguerite Steiger, Helvetica chimica Acta. Bd. 19, S. 189. In ihrer digitalisierten, im Internet zugänglichen Dissertation sind experimentelle Details ausführlich beschrieben. https://www.research-collection.ethz.ch/bitstream/handle/20.500.11850/133644/1/eth-20781-01.pdf</ref>

[[Paul Karrer]] und Mitarbeiter nutzten diese Reaktionsschritte für eine Synthese des [[Lactoflavin]]s.<ref>Paul Karrer, B. Becker, F. Benz, P. Frei, H. Salomon, K. Schopp, ''Zur Synthese des Lactoflavins''. In: ''Helvetica Chimica Acta''. Jg. 1935, Bd. 18, S. 1435–1448. [[DOI:10.1002/hlca.193501801196]]</ref>

In neuerer Zeit ist auch die L-Ribose wieder ins Blickfeld gerückt, da Derivate dieser Pentose für die Entwicklung von pharmazeutischen Wirkstoffen interessant sein könnten. So kann durch [[Biotechnologie]] aus L-Arabinose L-Ribose hergestellt werden (vgl. mit Pilotys Synthese, siehe oben).<ref>M. Helanto, K. Kiviharju, T. Granström, M. Leisola, A. Nyyssölä: ''Biotechnological production of l-ribose from l-arabinose''. In: ''Applied Microbiology and Biotechnology''. Jg. 2009, Bd. 83, S. 77–83.</ref>

== Zuckerfaltung ==
[[Datei:Puckered furanose.svg|mini|hochkant=1.4|Schematische Darstellung einiger Konformationen der Ribofuranose (''sugar pucker'') in Nukleosiden (B = [[Nukleobase]]). Faltung aus der C1‘-O4‘-C4‘-Ebene heraus in Richtung C5‘ = ''endo'', entgegengesetzt = ''exo''. ]]
D-Ribofuranose hat auch (ebenso wie ihre [[Desoxyzucker|Desoxyform]]) biologisch als strukturelle Komponente von [[Nukleinsäuren]] Bedeutung. Ihr Furanosering liegt in den Nukleosiden nicht planar vor, sondern in einer gefalteten Struktur ''(sugar pucker)''. Dabei liegen entweder drei Atome (Twist-Form) oder vier Atome (Envelope-Form) des Fünfrings annähernd in einer Ebene. Je nachdem, ob das aus der Ebene herausgehobene Ring-Atom auf derselben Seite steht wie der Kohlenstoff in Position 5' oder aber entgegengesetzt, unterscheidet man ''endo''- und ''exo''-Konformationen. Bevorzugte Faltungen sind die C3'-''endo''-Konformation („Nord“-Form) und die C2'-''endo''-Konformation („Süd“-Form), da sie einen niedrigen Energiezustand haben. Die Konformationen sind jedoch nicht statisch, sondern können über Zwischenformen ineinander übergehen ''(puckering)''. Die verschiedenen Formen lassen sich durch das ursprünglich für [[Cyclopentan]] entworfene Modell der [[Pseudorotation]] charakterisieren. Substituenten am Furanosegerüst beeinflussen die Zuckerfaltung. Die Zuckerfaltung hat Einfluss auf die Nukleinsäure-Sekundärstruktur. Ribofuranose tritt in [[RNA]] typischerweise in einer C3'-''endo''-Konformation auf. 2-Desoxyribofuranose ([[Desoxyribose]]) liegt in der [[A-DNA]] in der C3'-''endo''-Konformation und in der [[B-DNA]] in der C2'-''endo''-Konformation vor.<ref name="Saenger1984">Wolfram Saenger: ''Principles of Nucleic Acid Structure.'' Serie: ''Springer Advanced Texts in Chemistry.'' Springer-Verlag, 1984, S. 17–21, S. 55 ff. [[doi:10.1007/978-1-4612-5190-3]].</ref>

== Weblinks ==
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== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=40060|CAS=50-69-1|Abruf=2014-09-11}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4178074-7}}

[[Kategorie:Aldose]]
[[Kategorie:Pentose]]
[[Kategorie:Genetik]]
[[Kategorie:Polyol]]

Ribose - Versionsgeschichte

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