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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ribavirin.svg|200px|alt=|Struktur von Ribavirin]]
| Freiname = Ribavirin
| Andere Namen = 1-[(2''R'',3''R'',4''R'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C8H12N4O5
| CAS = {{CASRN|36791-04-5}}
| EG-Nummer = 636-825-3
| ECHA-ID = 100.164.587
| PubChem = 37542
| ChemSpider = 34439
| DrugBank = DB00811
| ATC-Code = {{ATC|J05|AB04}}
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatika]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 244,20 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 174–176 [[Grad Celsius|°C]] (1. morphologische Form)<ref name="MerckIndex">The [[Merck Index]]. ''An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1413.</ref>
* 166–168 °C (2. morphologische Form)<ref name="MerckIndex" />
* 180–182 °C (3. morphologische Form)<ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser; schwer löslich in [[Ethanol]]<ref name="MerckIndex" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|R9644|Name=Ribavirin|Abruf=2022-10-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|341|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1,3 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MerckIndex" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5,3 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MerckIndex" /> }}
}}

'''Ribavirin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Virostatikum|Virostatika]]. Es ist ein [[Nukleosid]]-[[Analogon (Chemie)|Analogon]] und wirkt [[Virostatikum|virostatisch]] gegen eine Reihe von [[DNA-Virus|DNA-]] und [[RNA-Virus|RNA-Viren]] wie beispielsweise das [[Hepatitis-C-Virus]], das [[Respiratory-Syncytial-Virus]], [[Influenza]]-Viren, [[Herpes-Viren]], [[Arenaviren]], [[Hantaviren]] und [[Adenoviren]].

== Wirkungsmechanismus ==
Ribavirin hemmt das virale [[Enzym]] zur Vermehrung des [[Erbmaterial]]s, die [[Polymerase]]. Dadurch wird sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbunden. Ribavirin wirkt nicht gegen [[Retroviren]].

Chemisch ist Ribavirin ein Analogon des [[Nukleosid]]s [[Inosin]] und wird [[Intrazellulär|innerhalb der Zelle]] 5'-[[Phosphorylierung|phosphoryliert]]. In der Form des Monophosphats hemmt es dann [[Kompetitive Hemmung|kompetitiv]] die [[Inosinmonophosphat-Dehydrogenase]] und somit die Bildung des [[Guanosinmonophosphat]], einem Grundbaustein von [[DNA]] und [[RNA]]. Ribavirin wirkt ferner auf das [[Immunsystem]], wobei die Wirkungsweise nicht vollständig bekannt ist.

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Ribavirin in verschiedenen Untersuchungsmatrices gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>X. Shi, D. Zhu, J. Lou, B. Zhu, AR. Hu, D. Gan: ''Evaluation of a rapid method for the simultaneous quantification of ribavirin, sofosbuvir and its metabolite in rat plasma by UPLC-MS/MS''. In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 2015 Oct 1, 1002, S. 353–357; PMID 26363369</ref><ref>W. Zhu, J. Yang, P. Yuan, Z. Sun, C. Wang, W. Sun, S. Zhang: ''Rapid determination of total residues of ribavirin and its metabolites in chicken and chicken products by ultra-performance hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry''. In: ''Se Pu.'', 2013 Oct,31(10), S. 934–938 (chinesisch); PMID 24432634</ref><ref>LC. Jimmerson, JH. Zheng, LR. Bushman, CE. MacBrayne, PL. Anderson, JJ. Kiser: ''Development and validation of a dried blood spot assay for the quantification of ribavirin using liquid chromatography coupled to mass spectrometry''. In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 2014 Jan 1, 944, S. 18–24; PMID 24291608</ref>

== Anwendung ==
Ribavirin ist peroral in Kombination mit [[Interferone#Alpha-Interferon|Interferon-α]]-2a oder mit [[Peginterferon α]]-2a angezeigt zur Behandlung der [[Hepatitis C]].

Als [[Aerosol]] wurde Ribavirin bei schweren Infektionen des Respiratory-Syncytial-Virus (RSV) bei Kindern und Kleinkindern eingesetzt. Nach Angaben des [[Robert Koch-Institut]]s konnte eine Wirksamkeit des Medikaments ''[[in vitro]]'' nachgewiesen werden. Placebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt in Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert Koch-Institut nicht mehr empfohlen.<ref>[http://www.rki.de/DE/Content/Infekt/EpidBull/Merkblaetter/Ratgeber_RSV.html ''Respiratorische Synzytial-Viren (RSV)''.] RKI-Ratgeber für Ärzte, [[Robert Koch-Institut]]; abgerufen am 23. Januar 2012.</ref>

Ferner wird Ribavirin gegen [[Hepatitis E]], [[Lassafieber]], [[Krim-Kongo-Fieber]] oder [[Hantaviren]] im Anfangsstadium eingesetzt.<ref>[http://www.rki.de/DE/Content/InfAZ/Steckbriefe/Steckbriefe_120606.html Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten] – Informationen des [[Robert Koch-Institut]]s; abgerufen am 14. Oktober 2009.</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.rki.de/DE/Content/Infekt/EpidBull/Merkblaetter/Ratgeber_HepatitisE.html |titel=Hepatitis E |werk=RKI-Ratgeber |hrsg=Robert Koch-Institut |abruf=2021-09-22}}</ref>

Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung ([[Aciclovir]]).

== Nebenwirkungen ==
Die häufigste [[Nebenwirkung]] ist eine [[hämolytische Anämie]] mit einer mittleren Hämoglobinabnahme von etwa 20 g/l während der Behandlung.<ref>[https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Ribavirin_40749#Nebenwirkungen Ribavirin - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen]</ref> Darüber hinaus darf das Mittel nicht während der Schwangerschaft eingenommen werden, da sonst das Risiko für Missbildungen beim Kind steigt. Weitere häufige Nebenwirkungen, die bei der Kombinationstherapie mit Interferonen auftreten, sind Kopfschmerzen, Schwindel, Depressionen, Aggressionen, Schlaflosigkeit, Reizbarkeit, Anorexie, gesteigerter oder verminderter Appetit, Alopezie, Hautausschlag, Arthralgie, Myalgie, Hypothyreose, Anämie und Neutropenie.<ref>[https://flexikon.doccheck.com/de/Ribavirin Ribavirin DocCheck Flexikon]</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]
[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Virostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Ribavirin - Versionsgeschichte

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