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[[Bild:Rodamiini lahustumine veeklaasis.jpg|thumb|Rhodamin in Wasser]]
[[Datei:Rhodamine B.svg|mini|Strukturformel von Rhodamin B<br /> (''9-(2-Carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthyliumchlorid'')]]
[[Datei:Rhodamine 6G.svg|mini|Strukturformel von Rhodamin 6G]]
[[Datei:rhodamine 123.svg|mini|Rhodamin 123 (''Hydrochlorid'')]]
[[Datei:Rhodamine WT explicit CH3.svg|mini|[[Rhodamin WT]]]]
[[Datei:R6g_abs-flex-flem_mrtz-de.svg|mini|Absorptions-, Fluoreszenzanregungs- und Fluoreszenzemissionsspektrum einer Lösung des Farbstoffes Rhodamin 6G.]]
'''Rhodamine''' sind [[Fluoreszenz|fluoreszierende]] [[Farbstoff]]e aus der Gruppe der [[kationische Farbstoffe|kationischen Farbstoffe]]. Die Struktur der Rhodamine leiten sich von [[Xanthen]] ab. Sie sind sowohl eine Untergruppe der [[Xanthenfarbstoffe]], als auch der [[Triphenylmethanfarbstoffe]]. Die bekanntesten Vertreter sind u. a. [[Rhodamin 6G]], [[Rhodamin B]], [[Rhodamin 123]], [[Rhodamin WT]], [[Texas Red]] (''Sulforhodamin 101''), [[5-TAMRA]], [[5-TAMRA-SE]] und [[TMRM+]]. Je nach Struktur fluoreszieren Rhodamine vom gelb-grünen bis in den orange-roten Spektralbereich.

Die meisten Rhodamine haben wie viele [[Laserfarbstoff]]e eine [[Quantenausbeute]] nahe 100 %. Die Quantenausbeute ist stark vom [[Lösungsmittel]] abhängig und beträgt z. B. 95 % für Rhodamin 6G in [[Ethanol]],<ref>Douglas Magde, Roger Wong, Paul G. Seybold: ''Fluorescence Quantum Yields and Their Relation to Lifetimes of Rhodamine 6G and Fluorescein in Nine Solvents: Improved Absolute Standards for Quantum Yields.'' In: ''Photochemistry and Photobiology.'' Volume 75, Issue 4, 2002, S. 327–334.</ref> d. h. von 100 absorbierten [[Photon]]en werden 95 in Fluoreszenzphotonen umgewandelt. Des Weiteren ist die Wahrscheinlichkeit eines [[Spin-Flip]]s (vom Singulettzustand in den Triplettzustand) sehr gering, so dass Rhodamine sich nur selten im langlebigen Triplettzustand befinden, in dem sie nicht fluoreszieren.

== Verwendung ==
Rhodamine werden u. a. eingesetzt als Farbstoffe für Papier und Textilien, in Leuchtpigmenten, in [[Farbstofflaser]]n, sowie in der [[Zellbiologie|Zell-]] und [[Molekularbiologie]] ([[TRITC]]), wo sie z. B. als Marker bzw. Label für die [[Fluoreszenzmikroskopie]] und die [[Einzelmolekülfluoreszenzspektroskopie]] dienen.<ref>{{Literatur |Hrsg=Alexander P. Demchenko |Titel=Advanced Fluorescence Reporters in Chemistry and Biology I: Fundamentals and Molecular Design (Springer Series on Fluorescence) |Verlag=Springer |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-04700-8 |Seiten=49ff |Online={{Google Buch|BuchID=oaA8Msj61JEC|Seite=49}}}}</ref> Rhodamine wurden früher auch als Farbstoffe für [[Hydrogeologie|hydrogeologische]] [[Färbeversuch (Hydrogeologie)|Färbeversuche]] genutzt.<ref>{{Literatur |Autor=[[Werner Käß]], Horst Behrens |Titel=Tracing technique in geohydrology |Verlag=A. A. Balkema Publishers |Ort=Rotterdam |Datum=1998 |ISBN=978-90-5410-444-5 |Seiten=18ff |Online={{Google Buch|BuchID=def-XuIB-t0C|Seite=18}}}}</ref> Heutzutage wird darauf jedoch verzichtet, da Rhodamine als potentiell [[karzinogen]], [[mutagen]] und [[Ökotoxikologie|ökotoxisch]] eingestuft werden: Rhodamin B wirkt auf tierische Wasserorganismen wie [[Daphnien]] bei Konzentrationen von 100 mg/l [[Krankheitsverlauf|akut]] giftig.<ref>{{Literatur |Hrsg=A. Kranjc |Titel=Tracer Hydrology 97: Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing |Verlag=A. A. Balkema Publishers |Ort=Rotterdam |Datum=1997 |ISBN=978-90-5410-875-7 |Seiten=71ff |Online={{Google Buch|BuchID=MjN8dKK_ymUC|Seite=71}}}}</ref><ref>P. Brandt: ''Berichte zur Lebensmittelsicherheit.'' Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, Seite 8.</ref> Rhodamin B, insbesondere wenn chemisch rein, ist jedoch etwas weniger mutagen und erbgutschädigend als Rhodamin 6G.<ref>E. R. Nestmann, G. R. Douglas, T. I. Matula, C. E. Grant, D. J. Kowbel: ''Mutagenic activity of rhodamine dyes and their impurities as detected by mutation induction in Salmonella and DNA damage in Chinese hamster ovary cells.'' In: ''[[Cancer Research]].'' Band 39, Nummer 11, November 1979, S. 4412–4417, PMID 387214. [https://cancerres.aacrjournals.org/content/canres/39/11/4412.full.pdf (PDF)].</ref>

== Weblinks ==
Absorptions- und Emissionsspektrum (Lösungsmittel Ethanol) von:
* [https://omlc.org/spectra/PhotochemCAD/html/rhodamineB.html Rhodamin B]
* [https://omlc.org/spectra/PhotochemCAD/html/rhodamine6G.html Rhodamin 6G]
* [https://omlc.org/spectra/PhotochemCAD/html/rhodamine123.html Rhodamine 123]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Dibenzopyryliumverbindung| Rhodamine]]
[[Kategorie:Aminoaromat| Rhodamine]]
[[Kategorie:Biaryl| Rhodamine]]
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff| Rhodamine]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff| Rhodamine]]
[[Kategorie:Xanthenfarbstoff]]

Rhodamine - Versionsgeschichte

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