https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Rhodamin_BRhodamin B - Versionsgeschichte2026-06-11T02:06:35ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Rhodamin_B&diff=2663119&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:28:24Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Rhodamine B.svg|250px]]<br />
| Name = <br />
| Andere Namen = * (9-(2-Carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthyliumchlorid)<br />
* [[Colour-Index|C.I.]] Basic Violet 10<br />
* C.I. 45170<br />
* D&C Red No. 19<br />
| Summenformel = C<sub>28</sub>H<sub>31</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|81-88-9}}<br />
| EG-Nummer = 201-383-9<br />
| ECHA-ID = 100.001.259<br />
| PubChem = 6694<br />
| ChemSpider = 6439<br />
| DrugBank = DB16853<br />
| Beschreibung = grünliches, geruchloses Pulver<ref name="cr">{{Carl Roth|T130|Name=Rhodamin B|Abruf=2013-04-19}}</ref>,<br />
in Wasser gelöst rot bis violett<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|r6626|Name=Rhodamine B|Abruf=2013-04-19}}</ref><br />
| Molare Masse = 479,02 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="cr" /><br />
| Dichte = 1,31 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 199–201 °C<ref name="cr" /><br />
| Siedepunkt = > 245 °C (Zersetzung)<ref name="cr" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser: 15 g·l<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Benzol]]<ref name="Gango" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Rhodamin B|ZVG=491216|CAS=81-88-9|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|318|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|280|301+312|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=887 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Gango">{{Literatur |Autor=S. D. Gangolli |Titel=The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE) O-S |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-833-5 |Seiten=688}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Rhodamin B''' ist ein [[Xanthenfarbstoffe|Xanthenfarbstoff]] aus der Gruppe der [[Rhodamine]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Datei:Rodamina B.png|mini|links|150px|Wässrige Rhodamin-B-Lösung]]<br />
Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.<ref>{{Literatur |Autor=E. Noelting, K. Dziewonski |Titel=Zur Kenntniss der Rhodamine |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=38 |Datum=1905 |Seiten=3516–3527 |DOI=10.1002/cber.190503803186}}</ref><br />
Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.<ref>{{Literatur |Autor=T. Nedelcev, D. Racko, I. Krupa |Titel=Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety |Sammelwerk=[[Dyes and Pigments]] |Band=76 |Datum=2008 |Seiten=550-556 |DOI=10.1016/j.dyepig.2006.11.002}}</ref> Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem [[Farbstofflaser|Laserfarbstoff]], und [[Rhodamin WT]] (water-tracer), von dem es sich nur durch eine [[Carboxygruppe]] unterscheidet.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol [[3-Diethylaminophenol]] mit einem Mol [[Phthalsäureanhydrid]] unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.<ref>A. Willmes: ''Taschenbuch Chemische Substanzen'', 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S.&nbsp;972.</ref><br />
[[Datei:RhodamineBsynthesis.png|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Synthese von Rhodamin B]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:RhodamineBLuminescenz.png|mini|links|200px|Lumineszenz einer wässrigen Rhodamin-B-Lösung]]<br />
Das [[Absorption (Physik)|Absorptionsmaximum]] von Rhodamin B liegt zwischen 542 und 554 nm.<ref name="sigma" /> Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel, dem pH-Wert und insbesondere der Temperatur<ref>{{Literatur |Autor=T. Karstens, K. Kobs |Titel=Rhodamine B and Rhodamine 101 as Reference Substances for Fluorescence Quantum Yield Measurements |Sammelwerk=[[The Journal of Physical Chemistry]] |Band=Vol. 84 |Nummer=14 |Datum=1980 |Seiten=1871–1872 |Sprache=en |DOI=10.1021/j100451a030}}</ref> ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600 nm.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Rhodamin B wird in der [[Auramin-Rhodamin-Färbung]] im Labor, für [[Färbeversuch (Hydrogeologie)|Färbeversuche]] in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von [[Zweiphotonenphotoakustik]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Y. Yamaoka, M. Nambu, T. Takamatsu |Titel=Fine depth resolution of two-photon absorption-induced photoacoustic microscopy using low-frequency bandpass filtering |Sammelwerk=[[Optics Express]] |Band=19 |Datum=2011 |Seiten=13365 |DOI=10.1364/OE.19.013365 |PMID=21747492}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=G. Langer, K.-D. Bouchal, H. Grün, P. Burgholzer, T. Berer |Titel=Two-photon absorption-induced photoacoustic imaging of Rhodamine B dyed polyethylene spheres using a femtosecond laser |Sammelwerk=[[Optics Express]] |Band=21 |Datum=2013 |Seiten=22410 |DOI=10.1364/OE.21.022410 |PMID=24104130}}</ref><br />
<br />
Rhodamin B wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet.<ref name="PMID24041151">H. Lee, S. H. Park, Y. K. Park, B. H. Kim, S. J. Kim, S. C. Jung: ''Rapid destruction of the rhodamine B using TiO2 photocatalyst in the liquid phase plasma.'' In: ''[[Chemistry Central Journal]].'' Band 7, Nummer 1, 2013, S.&nbsp;156, [[doi:10.1186/1752-153X-7-156]], PMID 24041151, {{PMC|3847586}}.</ref><ref name="PMID21570440">M. Soylak, Y. E. Unsal, E. Yilmaz, M. Tuzen: ''Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction.'' In: ''Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association.'' Band 49, Nummer 8, August 2011, S.&nbsp;1796–1799, [[doi:10.1016/j.fct.2011.04.030]]. PMID 21570440.</ref><ref name="PMID1871776">T. Kaji, T. Kawashima, M. Sakamoto, Y. Kurashige, F. Koizumi: ''Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture.'' In: ''[[Toxicology]].'' Band 68, Nummer 1, 1991, S.&nbsp;11–20, [[doi:10.1016/0300-483X(91)90058-9]]; PMID 1871776.</ref> In den USA war die Verbindung unter der Bezeichnung ''D&C Red No. 19'' registriert, die Zulassung als Zusatzstoff wurde jedoch 1984 von der FDA zurückgezogen.<ref>{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/chemicals/dc-red-no-19 |titel=D&C Red No. 19 |hrsg=California Office of Environmental Health Hazard Assessment |abruf=2021-06-10 |sprache=en}}</ref> Auch in Europa ist Rhodamin B nicht für die Einfärbung von Lebensmitteln oder Kosmetika zugelassen, da das Produkt als potentiell [[karzinogen]], [[mutagen]] und [[Ökotoxikologie|ökotoxisch]] eingestuft wird.<ref>{{Literatur |Hrsg=A. Kranjc |Titel=Tracer Hydrology 97: Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing |Verlag=A. A. Balkema Publishers |Ort=Rotterdam |Datum=1997 |ISBN=978-90-5410-875-7 |Seiten=71–75 |Online={{Google Buch|BuchID=MjN8dKK_ymUC|Seite=71}}}}</ref><ref>P. Brandt: ''Berichte zur Lebensmittelsicherheit.'' Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, S.&nbsp;8.</ref> Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt<ref name="PMID23895864">Q. Wang, J. Li, Y. Bai, X. Lu, Y. Ding, S. Yin, H. Huang, H. Ma, F. Wang, B. Su: ''Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer-metal complex wool-Pd/CdS photocatalysts under visible light irradiation.'' In: ''[[Journal of Photochemistry and Photobiology]]. B, Biology.'' Band 126, September 2013, S.&nbsp;47–54, [[doi:10.1016/j.jphotobiol.2013.07.007]], PMID 23895864.</ref> und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten,<ref>The Daily Mail: [http://www.dailymail.co.uk/news/article-2561028/Illegal-potentially-carcinogenic-food-dyes-normally-used-sewage-industry-discovered-childrens-sweets.html ''Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children's sweets''], 17. Februar 2014.</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Dinsa Sachan |url=https://www.chemistryworld.com/news/toxic-industry-dyes-found-in-indian-sweets/6025.article |titel=Toxic industry dyes found in Indian sweets |werk=[[Chemistry World]] |datum=2013-04-03 |sprache=en |abruf=2023-12-20}}</ref> oder in Shrimps<ref>Food Safety Net: [http://foodsafety.suencs.com/?s=Colouring+in+belacan+can+cause+cancer ''Colouring in belacan can cause cancer''], 13. August 2010.</ref><ref>ABS-CBN News: [http://www.abs-cbnnews.com/nation/regions/10/22/13/industrial-dye-found-food-cebu-fda ''Industrial dye found in food in Cebu - FDA''], 22. Oktober 2013.</ref> auf.<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Rhodamine B|Rhodamin B}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dibenzopyryliumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Aminoaromat]]<br />
[[Kategorie:Diethylamin]]<br />
[[Kategorie:Chlorid]]<br />
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Xanthenfarbstoff]]</div>imported>ChemoBot