https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=RhamnetinRhamnetin - Versionsgeschichte2026-05-31T12:58:28ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Rhamnetin&diff=2644119&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:24:14Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Rhamnetin.svg|250px|Strukturformel von Rhamnetin]]<br />
| Andere Namen = * 3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavon<br />
* 7-Methoxyquercetin<br />
* CI 75690<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>12</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|90-19-7}}<br />
| EG-Nummer = 201-974-1<br />
| ECHA-ID = 100.001.795<br />
| PubChem = 5281691<br />
| ChemSpider = 4445008<br />
| DrugBank = DB16772<br />
| Beschreibung = hellgelbes Pulver<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 316,26 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 288–290 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="buch-1">{{Literatur |Autor=Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian |Titel=Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines Vol 4 - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications |Verlag=Springer Berlin |Datum=2011 |ISBN=978-3-642-16778-2 |Seiten=400 |Online=<br />
{{Google Buch |BuchID=VPjcIdkqStAC |Seite=400}}}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * löslich in Phenol<ref name="drugfuture">drugfuture: [https://www.drugfuture.com/chemdata/rhamnetin.html Rhamnetin]</ref><br />
* wenig löslich in Ethanol und Wasser<ref name="drugfuture" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|17799|Name=Rhamnetin|Abruf=2017-05-21}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Rhamnetin''' ist ein [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]] aus der Untergruppe der [[Flavonole]] innerhalb der Stoffgruppe der [[Flavonoide]]. Rhamnetin ist ein [[Isomerie#Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie|Stellungsisomer]] zu [[Isorhamnetin]] und leitet sich wie dieses durch einfache ''O''-Methylierung einer [[Hydroxygruppe]] von [[Quercetin]] ab.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Pogostemon cablin 001.jpg|mini|links|Indisches Patschuli (''Pogostemon cablin'')]]<br />
Rhamnetin kommt natürlich in [[Indisches Patschuli|Indischem Patschuli]] und als Hauptfarbstoff in [[Kreuzdorn]]beeren (lateinisch ''Rhamnus'', daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor.<ref name="Textilfärberei">{{Literatur |Autor=Sabine Struckmeier |Titel=Die Textilfärberei vom Spätmittelalter bis zur Frühen Neuzeit |Verlag=Waxmann |Datum=2011 |ISBN=978-3-8309-2527-9 |Seiten=127 |Online=<br />
{{Google Buch |BuchID=hhMQYajlpPcC |Seite=127}}}}</ref><ref name="Naturstoffchemie">{{Literatur |Autor=Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes |Titel=Naturstoffchemie: Eine Einführung |Verlag=Springer Berlin |Datum=2008 |ISBN=978-3-540-73732-2 |Seiten=481 |Online=<br />
{{Google Buch |BuchID=wslQSjwH0MwC |Seite=481}}}}</ref><ref name="Flavonoids">{{Literatur |Autor=Bruce A. Bohm, Tod F. Stuessy |Titel=Flavonoids of the Sunflower Family (Asteraceae) |Verlag=Springer, Wien |Datum=2001 |ISBN=3-211-83479-6 |Seiten=779 |Online=<br />
{{Google Buch |BuchID=-d8yb_8F320C |Seite=779}}}}</ref> Es entsteht bei der Hydrolyse von [[Xanthorhamnin]].<ref>Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut Löw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, [[doi:10.1002/cber.19440770313]]</ref> Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, Hörmann und [[Josef Herzig]] zuerst untersucht.<ref>J. Herzig: ''Über Rhamnin und Rhamnetin''. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, [[doi:10.1007/BF01554674]].</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Künstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch ''O''-Methyltransferase-7 erzeugt werden.<ref>Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: ''Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities'' Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, [[doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043]].</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver.<ref name="Sigma" /> Es ist ein Monomethylether von [[Quercetin]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.<ref name="buch-2">{{Literatur |Autor=Werner Baumann, Herberg-Liedtke |Titel=Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz |Verlag=Springer Berlin |Datum=1993 |ISBN=3-540-57593-6 |Seiten=621 |Online=<br />
{{Google Buch |BuchID=QBIHLjKgXdoC |Seite=621}}}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Flavonol]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Brenzcatechin]]<br />
[[Kategorie:Enol]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]</div>imported>ChemoBot