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<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Retinoide''' sind chemische Substanzen, die in ihrer chemischen Struktur oder in ihrer biologischen Aktivität mit dem [[Retinol]] ([[Vitamin]] A) verwandt sind.<ref>Arnhold: ''Der Begriff „Retinoide“'' In: ''Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen''; S. 2; Dissertation; Braunschweig, 7. März 2000. [http://www.digibib.tu-bs.de/?docid=00001088 Volltext]</ref><br />
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== Definitionsgeschichte ==<br />
Die [[IUPAC]]-IUB-Kommission für Biochemische Nomenklatur definierte den Begriff „Retinoide“ 1982 als eine „Klasse von Komponenten, die aus vier [[Isopren]]einheiten bestehen, die in einer Kopf-Schwanz-Verbindung stehen; alle Retinoide können formell von einer monozyklischen Elternkomponente abgeleitet werden, die fünf C=C-Doppelbindungen und eine [[funktionelle Gruppe]] am azyklischen Ende des Moleküls enthalten.“ Jedoch wurden in den 80er Jahren synthetische Komponenten gefunden, welche diese definierten Strukturanforderungen nicht erfüllten, in verschiedenen Retinoid-sensitiven, biologischen Assays jedoch wesentlich aktiver waren als [[Retinol]].<ref>D. L. Newton, W. R. Henderson, M. B. Sporn: ''Structure-activity relationships of retinoids in hamster tracheal organ culture''. In: ''[[Cancer Res]].'' 40 (1980) 3413–3425.</ref> Als ergänzende oder ersetzende Definition wurde daher 1985 vorgeschlagen, dass „Retinoide eine Klasse von Substanzen sind, die spezifische biologische Antworten durch Bindung an und Aktivierung von Rezeptoren hervorrufen“.<ref>M. B. Sporn, A. B. Roberts: ''What is a retinoid?''. In: ''Ciba. Found. Symp.'' 113 (1985), 1–5.</ref><br />
<br />
Inzwischen sind auch einige Retinoide bekannt, die ihre biologische Aktivität nachweislich nicht über die Beteiligung von Rezeptoren entfalten.<ref>B. P. Sani, Y. F. Shealy, D. L. Hill: ''N-(4-hydroxyphenyl)retinamide: interactions with retinoid-binding proteins/receptors.'' In: ''[[Carcinogenesis]]'' 16 (1995), 2531–253.</ref><ref>A. C. Ross, U. G. Hämmerling: ''Retinoids and the immune system''. In: M. B. Sporn, A. B. Roberts, D. S. Goodman (Hrsg.): ''The Retinoids. Biology, Chemistry, and Medicine''. Raven Press, New York, 1994, S. 521–543.</ref><br />
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== Therapeutisch eingesetzte Retinoide == <br />
Ausgewählte Retinoide kommen medizinisch-therapeutisch beim Menschen zum Einsatz. Man unterscheidet derzeit vier Generationen therapeutischer Retinoide:<br />
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''1. Generation (nicht-aromatische Retinoide)'': Zu den [[Aromat|nicht-aromatisch]]en Retinoiden zählen [[Tretinoin]] (''all-trans-Retinsäure'') und sein Isomer [[Isotretinoin]] (''13-cis-Retinsäure''), die sowohl [[Systemische Aufnahme|systemisch]] als auch [[Topische Anwendung|topisch]] zum Einsatz kommen. Beide entstehen in vergleichsweise geringer Menge auch natürlich im Vitamin-A-Metabolismus des Menschen. Ferner wird auch das [[Alitretinoin]] (''9-cis-Retinsäure'') zur Behandlung verwendet.<br />
<br />
''2. Generation (monoaromatische Retinoide)'': Monoaromatische Retinoide sind [[Acitretin]], [[Etretinat]] und [[Motretinid]].<br />
<br />
''3. Generation (polyaromatische Retinoide)'': Polyaromatische Retinoide sind [[Adapalen]], [[Arotinoid]], [[Acetylenretinoide]] und [[Tazaroten]].<br />
<br />
''4. Generation'': [[Trifaroten]]<br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
Bei der oralen Einnahme einzelner Retinoide wie zum Beispiel ''Acitretin, Alitretinoin'' oder ''Isotretinoin'' muss danach ein Abstand von mindestens einem Monat zur nächsten [[Blutspende]] eingehalten werden.<ref>[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Gremien/RoutinesitzungPar63AMG/82Sitzung/pkt-3-1-7.pdf?__blob=publicationFile Retinoide – Aktualisierung des Schwangerschaftsverhütungsprogramms; neuropsychiatrische Nebenwirkungen], Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 19. April 2018</ref><br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Retinoids|Retinoide}}<br />
* [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/misc/ret.html Nomenclature of Retinoids (1981; engl.)]<br />
* [[Rote-Hand-Brief]] September 2019 zu [https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2019/rhb-retinoide.html Retinoiden]<br />
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[[Kategorie:Retinoid| ]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Thomas Dresler