https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ResorcinResorcin - Versionsgeschichte2026-05-27T20:46:08ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Resorcin&diff=230237&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:00:26Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Resorcin.svg|120px|Strukturformel von Resorcin]]<br />
| Andere Namen = * 1,3-Dihydroxybenzol<br />
* ''m''-Dihydroxybenzol<br />
* Benzen-1,3-diol<br />
* Resorcinol<br />
* {{INCI|Name=RESORCINOL |ID=79461 |Abruf=2022-01-19}}<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|108-46-3}}<br />
| EG-Nummer = 203-585-2<br />
| ECHA-ID = 100.003.260<br />
| PubChem = 5054<br />
| DrugBank = DB11085<br />
| ChemSpider = 4878<br />
| ATC-Code = {{ATC|D10|AX02}}<br />
| Beschreibung = farbloser, bei Einwirkung von Luft oder Licht pinker, bittersüß schmeckender Feststoff mit schwachem, charakteristischem Geruch<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-18-00985|Name=Resorcin|Abruf=2014-03-03}}</ref><ref>{{Literatur |Titel=Patty's Toxicology, 6 Volume Set |Band=1 |Verlag=[[John Wiley & Sons]] |Datum=2012-07-31 |Sprache=en|Seiten=254-255}}</ref><br />
| Molare Masse = 110,11&nbsp;g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,28&nbsp;g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Resorcin|ZVG=10390|CAS=108-46-3|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 110,7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 277&nbsp;°C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 1 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| pKs = * pK<sub>s<sub>1</sub></sub> = 9,48<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
* pK<sub>s<sub>2</sub></sub> = 12,08<ref name="CRC" /><br />
| Löslichkeit = * sehr gut in Wasser (1400&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />, [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Glycerin]]<ref name="roempp" /><br />
* schlecht in [[Chloroform]] und [[Schwefelkohlenstoff]]<ref name="roempp" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.260|Name=Resorcinol|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|05|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|317|318|370|371|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352|305+351+338|308+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK =<br />
* ''noch nicht eingestuft''<ref name="GESTIS" /><br />
* Schweiz: 10&nbsp;ml·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Resorcin |CAS-Nummer=108-46-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=301 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3360 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Resorcin''' (1,3-Dihydroxybenzol, 1,3-Benzoldiol) leitet sich formal vom [[Benzol]] ab. Der Benzolkern trägt zwei [[Hydroxygruppe]]n in ''meta''-Stellung. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Phenole]] (Diphenole) und ist [[isomer]] zu [[Brenzcatechin]] (1,2-Dihydroxybenzol) und [[Hydrochinon]] (1,4-Dihydroxybenzol).<br />
<br />
Resorcin bildet einen farblosen, bei Einwirkung von Luft oder Licht pinken, bittersüß schmeckenden Feststoff mit schwachem, charakteristischem Geruch. Es kommt natürlich im Holz der [[Roteiche]] vor. Verwendet wird Resorcin zur Herstellung von [[Farbstoffe]]n und [[Kunststoff]]en, in der [[Reifen]]herstellung und in der [[Dermatologie]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Erstmals wurde Resorcin im Jahr 1864 von den österreichischen Chemikern [[Heinrich Hlasiwetz]] und [[Ludwig Barth zu Barthenau]] am Universitätslaboratorium [[Innsbruck]] aus dem weihrauchähnlichen [[Galbanharz|Galbanumharz]] isoliert.<ref name="Hlasiwetz">Hlasiwetz, H.; Barth, L.: ''Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper'' in [[Liebigs Ann. Chem.]] 130, 1864, S. 354–359. [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=pst.000067447053&view=1up&seq=750 Link].</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 146 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf PDF].</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:20121013Quercus rubra1.jpg|mini|links|Roteichen enthalten natürlicherweise Resorcin]]<br />
Natürlich kommt Resorcin im Holz der [[Roteiche]] vor.<ref name="Dr.Dukes 61338" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Resorcin kann man durch [[Destillation]] von [[Naturharz]]en (lateinisch ''resina'') gewinnen.<br />
<br />
Technisch stellt man es durch Schmelzen von ''m''-Benzoldisulfonsäure mit [[Natriumhydroxid]] ([[Alkalischmelze]]) her. Dabei fällt [[Natriumsulfit]] als Nebenprodukt an.<br />
<br />
[[Datei:Resorcin (Alkalischmelze) 2.svg|rahmenlos|hochkant=1.2|zentriert|Synthese von Resorcin aus der Alkalischmelze]]<br />
<br />
Heute ist das Alkalischmelze-Verfahren wegen der damit verbundenen hohen Salzfrachten obsolet und in der industriellen Praxis durch das von [[Heinrich Hock (Chemiker)|Heinrich Hock]] entwickelte und von den japanischen Firmen [[Sumitomo Chemical]] und [[Mitsui Chemicals]] adaptierte [[Cumolhydroperoxid-Verfahren]] ersetzt worden.<ref>{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, 6. Aufl. |Verlag=Wiley-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=404–405}}</ref> Dabei wird [[Diisopropylbenzole|1,3-Diisopropylbenzol]] in der Flüssigphase bei Temperaturen von 80 bis 100&nbsp;°C mit Luftsauerstoff zum 1,3-Diisopropylbenzol-dihydroperoxid (m-DHP) oxidiert und nach Abtrennung der Nebenprodukte in homogener Phase mit Schwefelsäure<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=2357845| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Spaltung von Diisopropylbenzoldihydroperoxiden| A-Datum=1973-11-20| V-Datum=1974-06-20| Anmelder=Sumitomo Chemical Co| Erfinder=Hideaki Suda et al}}</ref> oder heterogen an sauren [[Alumosilikate]]n<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=2843754| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von Resorcin| A-Datum=1978-10-06| V-Datum=1979-04-12| Anmelder=Mitsui Petrochemical Industries Ltd| Erfinder=Thoru Taguchi et al}}</ref> mit praktisch quantitativen Ausbeuten zu Resorcin und [[Aceton]] umgelagert.<br />
<br />
[[Datei:Hock-Synthese von Resorcin.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Resorcin nach dem Hock-Verfahren]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Resorcin substance photo.jpg|mini|links|Resorcin auf einer Keramikschale: Farblose bis schwach graurosa Kristalle]]<br />
=== Physikalische Eigenschaften ===<br />
Resorcin löst sich leicht in Wasser, Ethanol und Ether. Bei 20&nbsp;°C lösen sich in 1 Liter Wasser 1400&nbsp;Gramm Resorcin. Die gute Löslichkeit in Wasser wird vor allem durch [[Wasserstoffbrückenbindung]]en zwischen den beiden phenolischen Hydroxygruppen und den Lösemittelmolekülen verursacht.<br />
<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
Mit [[Eisen(III)-chlorid]]-Lösung geht Resorcin eine für die Phenole charakteristische Farbreaktion ein; es bildet sich eine tiefviolette Lösung.<br />
<br />
Wie alle Phenole wirkt Resorcin schwach sauer, da die phenolischen Hydroxygruppen leichter [[Deprotonierung|deprotoniert]] werden als alkoholische; die [[Säurekonstante]] für die erste [[Protolyse]]stufe beträgt pK<sub>s</sub>&nbsp;=&nbsp;9,48.<ref name="CRC" /><br />
<br />
Im Gegensatz zu [[Brenzcatechin]] und [[Hydrochinon]] wirkt Resorcin nur schwach [[Reduktion (Chemie)|reduzierend]] und fällt aus [[ammoniak]]alischer [[Silbernitrat]]lösung kein elementares [[Silber]] aus. Erst in der Hitze scheidet sich schwarzes Silber ab.<br />
<br />
Auch eine alkalische Lösung färbt sich an der Luft nur sehr langsam gelb. Alkalische Lösungen von Brenzcatechin und Hydrochinon verfärben sich dagegen durch Einwirkung des [[Sauerstoff]]s rasch braun.<br />
<br />
Außerdem lässt sich Resorcin zur Unterscheidung von [[Fructose]] und [[Glucose]] heranziehen. Mischt man Fructose, Resorcin und konzentrierte [[Salzsäure]] zusammen, ergibt sich eine markante Rotfärbung ([[Seliwanow-Probe]]). Dieser Nachweis ist äußerst hilfreich, da Fructose, als [[Ketohexose]], eine positive [[Fehling-Probe]] liefert, aufgrund der leichten Umwandlung von Fructose zu Glucose, oder auch halbacetalische OH-Gruppen ausbildet.<br />
<br />
=== Reaktionen ===<br />
[[Natriumamalgam]] reduziert das Resorcin zum Dihydroresorcin ([[1,3-Cyclohexandion]]),<ref>{{Literatur |Autor=G. Merling |Titel=Ueber Dihydroresorcin |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=278 |Nummer=1 |Datum=1894-01 |Seiten=20–57 |DOI=10.1002/jlac.18942780103}}</ref> das mit konzentrierter [[Bariumhydroxid]]lösung beim Erhitzen auf 150–160&nbsp;°C in 4-Acetylbuttersäure ([[5-Oxohexansäure]], [[CAS-Nummer]]: {{CASRN|3128-06-1|Q27098282}}) übergeht.<ref>{{Literatur |Autor=Ralf Krelaus |Titel=Synthese von bicyclischen Lactamen durch Ugi-Reaktion und Ringschlußmetathese |Ort=Paderborn |Datum=2003 |Kommentar=Dissertation, Universität Paderborn |DNB=968549772 |URN=nbn:de:hbz:466-20030101177}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis 4-Acetylbutyric acid.svg|hochkant=2|rahmenlos|zentriert|Reduktion von Resorcin und Bildung von 4-Acetylbuttersäure]]<br />
<br />
Mit [[Bromwasser]] bildet sich [[2,4,6-Tribromresorcin]].<ref name="Liebig">{{Literatur |Autor=Timo Liebig |Titel=Konkave N-heterocyclische Katalysator-Systeme |Ort=Kiel |Datum=2006 |Kommentar=Dissertation, Universität Kiel |DNB=980883172 |URN=nbn:de:gbv:8-diss-17594}}</ref><ref name="Abbass">{{Literatur |Autor=Michael Abbass |Titel=Konkave 1,10-Phenanthroline mit zusätzlicher Funktionalität in 4'-Position |Ort=Kiel |Datum=2002 |Kommentar=Dissertation, Universität Kiel |DNB=971656959 |URN=nbn:de:gbv:8-diss-5710}}</ref><br />
Wenn [[Brom]] im Überschuss eingesetzt wird, reagiert das 2,4,6-Tribromresorcin zu 2,4,4,6,6-Pentabrom-1-cyclohexen-3,5-dion weiter.<ref>H. P. Latscha, H. A. Klein, G. W. Linti: ''Analytische Chemie'' ({{Google Buch|BuchID=xVJ0WtmKMHQC|Seite=287}}).</ref><br />
Durch Zugabe von [[Kaliumiodid]] kann diese Reaktion rückgängig gemacht werden.<br />
<br />
[[Datei:Bromination Resorcinol.svg|hochkant=2|rahmenlos|zentriert|Bromierung von Resorcin]]<br />
<br />
Mit Säuren und Säurechloriden findet in Gegenwart wasserentziehender Mittel [[Acylierung]] statt, so entsteht bei der Reaktion mit [[Eisessig]] mit [[Zinkchlorid]] als [[Katalysator]] bei 145&nbsp;°C [[Resacetophenon]].<ref>{{Literatur |Autor=M. Nencki, N. Sieber |Titel=Ueber die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen |Sammelwerk=[[Journal für Praktische Chemie]] |Band=23 |Nummer=1 |Datum=1880 |Seiten=147–156 |Online={{Gallica |ID=bpt6k90782x |Seite=155}}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis Resacetophenone.svg|hochkant=2|rahmenlos|zentriert|Bildung von Resacetophenon aus Resorcin und Essigsäure.]]<br />
<br />
Mit den [[Anhydrid]]en zweibasiger Säuren entstehen Fluoresceine, z.&nbsp;B. aus [[Phthalsäureanhydrid]] entsteht [[Fluorescein]]:<ref>Arbeitsvorschrift auf [https://www.oc-praktikum.de/nop/de/instructions/pdf/5007_de.pdf www.oc-praktikum.de] (PDF; 117&nbsp;kB).</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://www.mgh.schulnetz.hamm.de/faecher/chemie/farbstoffe/Fluorescein.doc |text=Reaktionsmechanismus für die Bildung von Fluorescein |wayback=20100415131612}} ([[Microsoft Word|MS Word]]; 52&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis Fluorescein.svg|hochkant=2|rahmenlos|zentriert|Herstellung von Fluorescein aus Resorcin]]<br />
<br />
Mit [[Natriumnitrit]] bildet sich eine wasserlösliche, blaue Substanz, die sich bei Säurezugabe rot färbt. Diese Substanz wird als [[Lacmoid]] oder Resorcinblau bezeichnet und als [[Indikator (Chemie)|Indikator]] eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=M. C. Traub, C. Hock |Titel=Ueber ein Lakmoid |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=17 |Nummer=2 |Datum=1884-07 |Seiten=2615–2617 |DOI=10.1002/cber.188401702192}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Lacmoid.svg|hochkant=1.5|rahmenlos|zentriert|Struktur von Lacmoid (Resorcinblau)]]<br />
<br />
Resorcin kondensiert mit [[Aldehyd]]en, so bildet sich mit [[Formaldehyd]] in Gegenwart von [[Salzsäure]] als Katalysator das Methylendiresorcin. Mit [[Chloralhydrat]] bildet sich in Anwesenheit von [[Kaliumbisulfat]] als Katalysator das Lacton der Tetraoxydiphenylmethancarbonsäure.<ref>J. T. Hewitt, F. G. Pope ''The condensation of chloral with resorcinol''. In: ''Journal of the Chemical Society, Transactions''. Nr. 75, 1897, S.&nbsp;1084–1090, [[doi:10.1039/CT8977101084]].</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis Methylene diresorcinol.svg|hochkant=2|rahmenlos|zentriert|Bildung von Methylendiresorcin]]<br />
<br />
In alkoholischer Lösung kondensiert Resorcin mit Natriumacetylacetat zu Methylumbelliferon.<ref>{{Literatur |Autor=Arthur Michael |Titel=Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol |Sammelwerk=[[Journal für Praktische Chemie]] |Band=37 |Nummer=1 |Datum=1888 |Seiten=469–471 |Online={{Gallica |ID=bpt6k908001 |Seite=476}}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis Methylumbelliferon.svg|hochkant=2|rahmenlos|zentriert|Bildung von Methylumbelliferon]]<br />
<br />
Trinitroresorcin ([[Styphninsäure]]) wird bei Reaktion mit konzentrierter [[Salpetersäure]] und kalter konzentrierter [[Schwefelsäure]] gebildet. Styphninsäure und vor allem sein [[Bleistyphnat|Bleisalz]] werden als Sprengstoffe eingesetzt.<br />
<br />
[[Datei:Synthesis Styphnic acid.svg|hochkant=1.5|rahmenlos|zentriert|Herstellung von Styphninsäure aus Resorcin]]<br />
<br />
Durch [[Carboxylierung]] mit [[Kaliumhydrogencarbonat]] kann in einer [[Kolbe-Schmitt-Reaktion]] [[2,4-Dihydroxybenzoesäure]] hergestellt werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv2p0557 |Autor=M. Nierenstein, D. A. Clibbens |Titel=β-Resorcylic Acid |Jahrgang=1930 |Volume=10 |Seiten=94 |ColVol=2 |ColVolSeiten=557 |doi=10.15227/orgsyn.010.0094}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis 2,4-Dihydroxybenzoic acid.svg|hochkant=1.8|rahmenlos|zentriert|Herstellung von 2,4-Dihydroxybenzoesäure durch Kolbe-Synthese]]<br />
<br />
Mit [[Aldehyd]]en kann Resorcin unter [[Säure-Base-Konzepte#Definition_nach_Brønsted_und_Lowry|Brønstedt-Säurekatalyse]] zu [[Resorcinarene]]n kondensieren.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Resorcin wird zur Herstellung von Farbstoffen, besonders [[Triphenylmethanfarbstoffe]]n ([[Fluorescein]], [[Eosin Y]]), und Kunststoffen ([[Phenoplast]]e) verwendet. Hauptverwendung von Resorcin und Resorcinharzen ist die Haftvermittlung zwischen den Gewebeeinlagen oder [[Stahlcord]] mit den Gummicompounds im Reifenbau (RFL-Dip). Resorcinformaldehydharze ([[Phenol-Resorcin-Formaldehyd-Kleber]]) werden als Klebstoff bei der Herstellung von Sperrholz und anderen Holzaufbauten verwendet. Neuere Anwendungen sind [[Flammschutzmittel]] auf Phosphorsäureesterbasis und lichtbeständige, transparente [[Polymer]]e.<br />
<br />
In hohen Dosen ist Resorcin giftig, in verdünnten Lösungen entfaltet es antiseptische Wirkung und wird daher in der [[Dermatologie]] zur Heilung von [[Ekzem]]en in Salben oder Haarwässern verwendet, wie auch als [[Keratolytikum]] bei [[Dermatose]]n der behaarten Kopfhaut.<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
<br />
=== Toxizität und Metabolismus ===<br />
Resorcin bildet in Ratten in Studien hauptsächlich Glucoroidkonjugate.<ref>{{Literatur |Autor=P. C. Merker, D. Yeung, D. Doughty, S. Nacht |Titel=Pharmacokinetics of resorcinol in the rat |Sammelwerk=Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology |Band=38 |Nummer=3 |Datum=1982-12 |PMID=7163635 |Seiten=367–388}}</ref> Es ist giftiger als [[Phenol]], aber weniger giftig als die anderen [[Dihydroxybenzole]] [[Brenzcatechin]] und [[Hydrochinon]].<ref>{{Literatur |Autor=S. Suresh, Vimal Chandra Srivastava, Indra Mani Mishra |Titel=Study of Catechol and Resorcinol Adsorption Mechanism through Granular Activated Carbon Characterization, pH and Kinetic Study |Sammelwerk=Separation Science and Technology |Band=46 |Nummer=11 |Datum=2011-07-01 |DOI=10.1080/01496395.2011.570284 |Seiten=1750–1766}}</ref> Die Einnahme von zu hohen Dosen von Resorcin führt zu schweren Vergiftungserscheinungen, wie [[Hypothermie]], [[Arterielle Hypotonie|Hypotension]], [[Atembeschwerden]] und in Kindern auch zu [[Hämoglobinurie]].<ref>{{Literatur |Autor=World Health Organization Staff, [[International Agency for Research on Cancer]] (IARC) |Titel=Some Fumigants, the Herbicides 2, 4-D and 2, 4, 5-T, Chlorinated Dibenzodioxins and Miscellaneous Industrial Chemicals. |Verlag=World Health Organization |Ort=Geneva |Datum=1977 |ISBN=92-832-1215-0}}</ref> Auch nach einer Verwendung in oben beschriebenen Salben kann es zu einer Intoxikation führen.<ref>{{Literatur |Autor=International Agency for Research on Cancer |Titel=Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide. |Verlag=World Health Organization, International Agency for Research on Cancer |Ort=[Lyon, France] |Datum=1999 |ISBN=978-92-832-1271-3}}</ref> In seltenen Fällen verursacht Resorcin Hautreizungen oder sogar [[Kontaktdermatitis]].<ref>{{Literatur |Autor=J. Vilaplana, C. Romaguera, F. Grimalt |Titel=Contact dermatitis from resorcinol in a hair dye |Sammelwerk=Contact Dermatitis |Band=24 |Nummer=2 |Datum=1991-02 |DOI=10.1111/j.1600-0536.1991.tb01682.x |Seiten=151–152}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Luigi Massone, Antonio Anonide, Susanna Borghi, David Usiglio |Titel=Contact dermatitis of the eyelids from resorcinol in an ophthalmic ointment |Sammelwerk=Contact Dermatitis |Band=29 |Nummer=1 |Datum=1993-07 |DOI=10.1111/j.1600-0536.1993.tb04545.x |Seiten=49–49}}</ref><br />
<br />
Resorcin wird fast vollständig im [[Verdauungstrakt]] resorbiert.<ref name="GESTIS" /> In Tierversuchen an Ratten zeigte sich ab einer Dosis von 260&nbsp;mg/kg KG täglich eine erhöhte Sterblichkeit. Bei niedrigeren Dosen zeigten Studien auch über einen längeren Beobachtungszeitraum keine erhöhte Sterblichkeit unter Ratten.<ref>{{Literatur |Autor=National Toxicology Program |Titel=Toxicology and Carcinogenesis Studies of Resorcinol (CAS No. {{CASRN|108-46-3}}) in F344 Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Studies) |Sammelwerk=National Toxicology Program Technical Report Series |Band=403 |Datum=1992-07 |PMID=12621515 |Seiten=1–234}}</ref> Es gibt keine hinreichenden Beweise für eine [[Teratogen|reprotoxische]] Wirkung, Resorcin kann weiterhin als nicht [[genotoxisch]] betrachtet werden. Bei einer zweijährigen Studie zur chronischen oralen Exposition gegenüber Resorcin an Ratten und Mäusen gab es keine Hinweise auf eine [[Karzinogen|krebserregende]] Wirkung, weitere Untersuchungen konnten entweder nicht bewertet werden oder hatten uneinheitliche Ergebnisse. Insgesamt ist die Datenlage unzureichend, um die Kanzerogenität von Resorcin beim Menschen zu bewerten.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
=== Gefahrenbewertung ===<br />
Resorcin wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Resorcin waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Finnland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/97172844-3552-65bd-a03e-c75e445c0b62 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref name="CoRAP">{{CoRAP-Status |ID=100.003.260 |Name=Resorcinol |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref><br />
<br />
2019 wurde Resorcin erneut in die [[CoRAP]]-Liste aufgenommen. Ursächlich hierfür waren weiterhin die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung lief seit 2019 und wurde von Frankreich durchgeführt.<ref name="CoRAP" /> Im Anhang-XV-Bericht kam Frankreich 2020 zum Schluss, dass Resorcin in Bezug auf sein schilddrüsenschädigendes Potenzial wahrscheinlich schwerwiegende Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit hat.<ref>{{Internetquelle |autor=Frankreich |url=https://echa.europa.eu/documents/10162/53d2eb0e-b0e8-fabb-b4b0-a56c246cb0a3 |titel=Annex XV report – PROPOSAL FOR IDENTIFICATION OF A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN ON THE BASIS OF THE CRITERIA SET OUT IN REACH ARTICLE 57 |hrsg=echa.europa.eu |datum=2020-02 |abruf=2022-03-01}}</ref> Diese Position wurde zwar von einer Mehrheit des Ausschusses der Mitgliedstaaten gestützt,<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://echa.europa.eu/documents/10162/5ff2f41c-409e-7ab8-636e-e74aa17c49f0 |titel=OPINION OF THE MEMBER STATE COMMITTEE ON THE IDENTIFICATION OF RESORCINOL AS A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN |hrsg=echa.europa.eu |datum=2020-06-12 |abruf=2022-03-02}}</ref> da aber kein Konsens erreicht werden konnte, wurde Resorcin bisher (Stand 03/2022)<ref name="candidate-list-table" /> nicht als [[Substance of very high concern|SVHC]] eingestuft, sondern lediglich zur Entscheidung an die Europäische Kommission weiter verwiesen.<ref name="ECHA-NEWS" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Resorcinol|Resorcin}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="candidate-list-table">{{Internetquelle |url=https://echa.europa.eu/de/candidate-list-table |titel=Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe |werk=echa.europa.eu |abruf=2022-01-19}}</ref><br />
<ref name="ECHA-NEWS">{{Internetquelle|autor= |url=https://echa.europa.eu/de/-/resorcinol-not-identified-as-a-substance-of-very-high-concern |titel=Resorcinol not identified as a substance of very high concern |werk=echa.europa.eu |datum=2020-06-16 |abruf=2022-03-08}}</ref><br />
<ref name="Dr.Dukes 61338">{{DrDukesDB |ID=61338 |Typ=c |Name=RESORCIN |Abruf=2023-07-24}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4177862-5|LCCN=sh/85/113163}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Resorcin| ]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot