https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ResmethrinResmethrin - Versionsgeschichte2026-05-26T01:48:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Resmethrin&diff=2703389&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:37:24Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Resmethrin.svg|350px|Strukturformel von Resmethrin]]<br />
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel (ohne [[Stereochemie]]) eines Isomerengemisches<br />
| Andere Namen = * (5-Benzyl-3-furylmethyl)-(±)-''cis,trans''-chrysanthemat<br />
* 5-Benzyl-3-furylmethyl-(1''RS'',3''RS'';1''RS'',3''SR'')-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropyl-1-enyl)-cyclopropancarboxylat <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* {{INCI|Name=RESMETHRIN |ID=59063 |Abruf=2021-01-18}}<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>26</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|10453-86-8}}<br />
* {{CASRN|28434-01-7|Q2488722}} (Bioresmethrin)<br />
* {{CASRN|35764-59-1|Q864681}} (Cismethrin)<br />
| EG-Nummer = 233-940-7<br />
| ECHA-ID = 100.030.842<br />
| PubChem = 5053<br />
| ChemSpider = 4877<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit Geruch nach [[Chrysanthemen]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 338,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 0,958–0,968 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = * 56,5 [[Grad Celsius|°C]] (reines (1-''RS'')-trans isomer)<ref name="GESTIS" /><br />
* 43–48 °C (technisches Produkt)<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = > 180 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = < 0,01 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="WHO" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,038 mg·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in Xylol, Methylenchlorid und Aceton<ref name="WHO" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.030.842|Name=Resmethrin|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Resmethrin|ZVG=510353|CAS=10453-86-8|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1240 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Resmethrin''' ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der [[Pyrethroide]]. Es ist ein Gemisch aus vier [[Stereoisomere]]n; eines davon ist das (''R'',''R'')-Isomer, als [[Bioresmethrin]] bekannt.<br />
<br />
Es wurde in den 1960er Jahren von der Gruppe von [[Michael Elliott (Chemiker)|Michael Elliott]] ([[Rothamsted Research]]) entwickelt.<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Resmethrin kann durch eine mehrstufige Reaktion hergestellt werden. Ausgehend von [[Furan-3-carbonsäure]] wird durch Veresterung mit [[Methanol]] der Methylester erhalten. Der Methylester wird mit [[Paraformaldehyd]] und [[Chlorwasserstoff]] in einer [[Blanc-Reaktion]] chlormethyliert. Durch die Umsetzung mit [[Benzol]] und [[Aluminiumchlorid]] erhält man in einer [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] das ein Benzylfuran. Dieser wird mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] zum [[Hydroxy-Gruppe|Alkohol]] reduziert welcher anschließend in einem letzten Schritt mit [[Chrysanthemsäurechlorid]] verestert wird.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 956 }} | Seiten = 956 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Resmethrin synthesis.svg|center|500px]]<br />
<br />
Ein alternativer Produktionsweg geht von [[Benzylcyanid]] durch Reaktion mit [[Bernsteinsäurediethylester]] aus.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Resmethrin ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Ab 180&nbsp;°C zersetzt sich die Verbindung.<ref name="GESTIS" /> Bei Einwirkung von Luft und Licht zersetzt es sich leicht.<ref name="Terence Robert Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 0-85404499-X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 704 }} | Seiten = 704 }}</ref> Das Handelsprodukt besteht aus 20–30 % ''cis''-Isomeren und 80–70 % ''trans''-Isomeren und ist ein weißlicher bis bräunlicher wachsartiger Stoff mit Geruch nach [[Chrysanthemen]]. Schmelzpunkt des technischen Materials ist von 43 bis 48&nbsp;°C.<ref name="WHO">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für [http://apps.who.int/iris/handle/10665/63284 ''RESMETHRIN''], abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref> Das reine (1''R'',''trans'')-Isomer wird als [[Bioresmethrin]], das reine (1''R'',''cis'')-Isomer als [[Cismethrin]] bezeichnet.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Resmethrin ist ein Pyrethroid mit breiter [[insektizid]]er Wirkung. Es wirkt bei Insekten als schnell wirkendes Nervengift mit guter Kontaktwirkung, hat jedoch für andere Tiere und Pflanzen eine niedrige Toxizität. Resmethrin wurde 1967, Bioresmethrin 1973 in den USA erstmals zugelassen<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/resmethrin_red.pdf ''Reregistration Eligibility Decision for Resmethrin''] (PDF; 2,2&nbsp;MB), Juni 2006.</ref> und im Handel im Jahr 1969 eingeführt.<ref name="WHO" /> Etwa 50.000 Pfund Resmethrin werden jährlich in den USA eingesetzt, meist zur Bekämpfung von ausgewachsenen Moskitos. In den USA ist es derzeit als ''{{lang|en|General Use Pesticide}}'' für die Schädlingsbekämpfung im Haushalt und der Lebensmittelindustrie sowie aufgrund seiner akuten Giftigkeit für Fische als ''{{lang|en|Restricted Use Pesticide}}'' (Pestizid mit eingeschränkter Nutzung) zur großräumigen Moskito-Bekämpfung klassifiziert. Seine Wirkung beruht auf der Wechselwirkung mit den Natrium-Kanälen im peripheren und zentralen Nervensystem der Zielorganismen.<ref name="EPA" /> Resmethrin wird hauptsächlich zur Bekämpfung von Insekten (Mückenkontrolle durch Ausbringung aus der Luft in den USA und in Gewächshäusern zur Bekämpfung der [[Mottenschildläuse|Weißen Fliege]]<ref>{{Literatur |Autor=Richard P. Pohanish |Titel=Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals (Second Edition) |Verlag=William Andrew Publishing |Ort=Oxford |Datum=2015 |ISBN=978-1-4557-3148-0 |Kapitel=R |Seiten=730–737}}</ref>) im Haushalt und öffentlichen Einrichtungen eingesetzt. Es wird als Aerosol, Ölformulierung oder als emulgierbares Konzentrat in den Handel gebracht. Es werden auch Formulierungen mit anderen Insektiziden und/oder Synergisten hergestellt.<ref>WHO: [https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/40778/9241542926-eng.pdf?sequence=1&isAllowed=y ''Resmethrins : resmethrin, bioresmethrin, cisresmethrin''], (EHC 92, 1989), abgerufen am 5. Dezember 2021</ref><br />
<br />
Resmethrin ist in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Resmethrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-18}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
In Tierversuchen wurde eine Zunahme von Leber- und Uterustumoren bei Exposition mit Resmethrin festgestellt.<ref name="pesticide.org">Caroline Cox: [https://d3n8a8pro7vhmx.cloudfront.net/ncap/pages/26/attachments/original/1428423446/resmethrin.pdf?1428423446 ''Insecticide Factsheet RESMETHRIN'']. [[Journal of Pesticide Reform]], Herbst 2004, Bd. 24, Nr. 3.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Furan]]<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pyrethroid]]<br />
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]</div>imported>ChemoBot