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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Resiquimod 200.svg|Strukturformel von Resiquimod]]
| Freiname = Resiquimod
| Andere Namen = * 1-[4-Amino-2-(ethoxymethyl)-1''H''-imidazo[4,5-''c'']chinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* R848
* R-848
* S28463
| Summenformel = C17H22N4O2
| CAS = {{CASRN|144875-48-9}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 159603
| ChemSpider = 140330
| ATC-Code = 
| DrugBank = DB06530
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 314,382 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 166 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|SML0196|Name=Resiquimod 98% (HPLC)|Abruf=2024-01-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Resiquimod''' (R848) (Hersteller {{Person|[[Spirig Pharma]]}}) ist ein noch in der Entwicklung befindlicher [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Immunmodulator]]en (''immune response modifier'', IRM), der in der Behandlung von kleinem, oberflächlichem [[Basalzell-Hautkrebs]] (Weißer Hautkrebs; Basaliom), [[Aktinische Keratose|aktinischer Keratose]], dem [[Kutanes T-Zell-Lymphom|kutanen T-Zell-Lymphom]]<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/orphan-designation/eu/3/16/1653-public-summary-opinion-orphan-designation-resiquimod-treatment-cutaneous-t-cell-lymphoma_en.pdf ''Public summary of opinion on orphan designationResiquimod for the treatment of cutaneous T-cell lymphoma''] Committee for Orphan Medicinal Products, der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäischen Arzneimittel-Agentur]] vom 27. Mai 2016</ref> und Feigwarzen ([[Condylomata acuminata]]) eingesetzt werden soll.

Es handelt sich bei Resiquimod um eine [[niedermolekulare Verbindung]] ''(small molecule)''.<ref name="Plewig 2006">Gerd Plewig: ''Fortbildungswoche für Praktische Dermatologie und Venerologie e. V., Fortschritt durch Fortbildung 2006.'' Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-30514-9.</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Resiquimod wird derzeit in verschiedenen Indikationen geprüft, in erster Linie zur Behandlung der aktinischen Keratose.<ref name="Szeimies">R. M. Szeimies, J. Bichel, J. P. Ortonne, E. Stockfleth, J. Lee, T. C. Meng: ''A phase II dose-ranging study of topical resiquimod to treat actinic keratosis.'' In: ''[[Br J Dermatol]]''. 159(1), 2008 Jul, S. 205–210. PMID 18476957</ref> Aber auch bei [[Herpes simplex|Herpes-simplex]]-[[Virusinfektion]]en ''(Genitalherpes)'' wird es getestet,<ref name="pmid15498602">{{Literatur |Autor=J. J. Wu, D. B. Huang, S. K. Tyring |Titel=Resiquimod: a new immune response modifier with potential as a vaccine adjuvant for Th1 immune responses |Sammelwerk=[[Antiviral Research]] |Band=64 |Nummer=2 |Datum=2004-11 |Seiten=79–83 |DOI=10.1016/j.antiviral.2004.07.002 |PMID=15498602}}</ref><ref name="pmid18039918">{{Literatur |Autor=K. H. Fife, T. C. Meng, D. G. Ferris, P. Liu |Titel=Effect of resiquimod 0.01% gel on lesion healing and viral shedding when applied to genital herpes lesions |Sammelwerk=[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]] |Band=52 |Nummer=2 |Datum=2008-02 |Seiten=477–482 |DOI=10.1128/AAC.01173-07 |PMC=2224757 |PMID=18039918}}</ref> darüber hinaus wird die Wirksamkeit als [[Adjuvans]] in der Therapie anderer viraler Erkrankungen, wie beispielsweise [[Hepatitis C]] studiert.<ref name="pmid17931162">{{Literatur |Autor=M. A. Tomai, R. L. Miller, K. E. Lipson, W. C. Kieper, I. E. Zarraga, J. P. Vasilakos |Titel=Resiquimod and other immune response modifiers as vaccine adjuvants |Sammelwerk=Expert Review of Vaccines |Band=6 |Nummer=5 |Datum=2007-10 |Seiten=835–847 |DOI=10.1586/14760584.6.5.835 |PMID=17931162}}</ref><ref>[http://www.nature.com/nrd/journal/v9/n4/fig_tab/nrd3203_T3.html ''Development status of compounds that target TLRs for viral and bacterial infections, Targeting Toll-like receptors: emerging therapeutics?''] In: ''[[Nature Reviews Drug Discovery]].'' 9, April 2010, S. 293–307. [[doi:10.1038/nrd3203]]</ref>

=== Laufende Studien ===
Prospektive, randomisierte, teilweise verblindete, teils plazebokontrollierte multizentrische klinische Prüfung zur Untersuchung der geeigneten Dosierung, der Sicherheit, Verträglichkeit und Wirksamkeit eines äußerlich anwendbaren Resiquimod-Gels bei Patienten mit multiplen Läsionen einer aktinischen Keratose.<ref>[https://www.clinicaltrialsregister.eu/ctr-search/trial/2011-003943-23/DE Germany – BfArM, 2011-003943-23, Spirig Pharma AG] WebSite: EU Clinical Trials Register (englisch).</ref>







== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ==
Resiquimod bindet an zwei [[Toll-like-Rezeptoren]] TLR7 und TLR8 und gilt als Nachfolgesubstanz des [[Arzneimittelzulassung|zugelassenen]] [[Imiquimod]], welches einen ähnlichen, aber schwächeren Wirkmechanismus besitzt und nur an TLR7 bindet.<ref name="Fritsch 2004">Peter Fritsch: ''Dermatologie und Venerologie.'' 2. Auflage. Springer Verlag, 2004, ISBN 3-540-00332-0.</ref>




== Geschichtliches ==
Resiquimod wurde von 3M Drug Delivery Systems entwickelt und 2010 an das schweizerische Pharmaunternehmen Spirig Pharma AG auslizenziert.<ref>[http://solutions.3m.com/wps/portal/3M/en_WW/DrugDeliverySystems/DDSD/technology-solutions/inhalation-technology/components/valves/face-seal/?PC_7_RJH9U52300VKC0IQUSRQ3I0O72000000_assetId=1273673423846 ''3M Drug Delivery Systems Signs Agreement with Spirig Pharma AG.''] Pressemeldung der 3M Drug Delivery Systems vom 16. Dezember 2010 (englisch).</ref>

== Literatur ==
* K. Hattermann, S. Picard u. a.: ''The Toll-like receptor 7/8-ligand resiquimod (R-848) primes human neutrophils for leukotriene B4, prostaglandin E2 and platelet-activating factor biosynthesis.'' In: ''FASEB journal.'' Band 21, Nummer 7, Mai 2007, S. 1575–1585, [[doi:10.1096/fj.06-7457com]], PMID 17264163.
* D. H. Dockrell, G. R. Kinghorn: ''Imiquimod and resiquimod as novel immunomodulators.'' In: ''The Journal of antimicrobial chemotherapy.'' Band 48, Nummer 6, Dezember 2001, S. 751–755. PMID 11733457 (Review).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Ethoxyverbindung]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Chinolin]]
[[Kategorie:Imidazol]]

Resiquimod - Versionsgeschichte

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