https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=RescinnaminRescinnamin - Versionsgeschichte2026-05-27T16:00:55ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Rescinnamin&diff=832089&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:59:08Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Rescinnammine.svg|300px|Struktur von Rescinnamin]]<br />
| Andere Namen = * „Reserpinin“ (revidiert)<br />
* 11,17''α''-Dimethoxy-18''β''-(3,4,5-trimethoxyphenyl-2-propenyloxy)-3''β'',20''α''-yohimban-16''β''-carbonsäuremethylester<br />
| Summenformel = C<sub>35</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub><br />
| CAS = {{CASRN|24815-24-5}}<br />
| EG-Nummer = 246-471-8<br />
| ECHA-ID = 100.042.232<br />
| PubChem = 5280954<br />
| DrugBank = DB01180<br />
| ChemSpider = 4444446<br />
| ATC-Code = {{ATC|C02|AA01}}<br />
| Beschreibung = feine Nadeln<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-18-00927|Name=Rescinnamin|Abruf=2014-06-13}}</ref><br />
| Molare Masse = 634,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 238–239 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roth">Roth, Daunderer, Kormann: ''Giftpflanzen – Pflanzengifte''. Hüthig Jehle Rehm, 1994. ISBN 3-609-64810-4. S. 906.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = leicht in [[Chloroform]], [[Essigsäure|Eisessig]] und [[Benzol]], wenig in [[Ethanol]], nicht in [[Wasser]]<ref name="roth"/><ref name="römpp"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|supelco|phl84037|Name=Rescinnamine|Abruf=2022-10-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|312|332}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+312+330|302+352+312|304+340+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Rescinnamin''' ist ein [[Indolalkaloid]], das in verschiedenen [[Rauvolfia]]-Arten vorkommt, besonders in der [[Indische Schlangenwurzel|Indischen Schlangenwurzel]], für deren [[Antihypertonikum|blutdrucksenkende]] und [[Sedierung|beruhigende]] Wirkung es neben [[Reserpin]] hauptverantwortlich ist.<ref name="römpp" /> Von diesem unterscheidet es sich hinsichtlich seiner chemischen Struktur lediglich durch die [[Ester|Veresterung]] der C-18-ständigen [[Hydroxygruppe]] des [[Reserpinsäuremethylester|Grundkörpers]] mit [[3,4,5-Trimethoxyzimtsäure]] (TMZS) anstatt mit [[Eudesminsäure|3,4,5-Trimethoxybenzoesäure]] (TMBS).<br />
<br />
== Rescinnamin ist nicht Reserpinin ==<br />
Aufgrund dieser Gemeinsamkeiten gaben [[Erich Haack]] und seine Kollegen dem von ihnen 1954 isolierten neuen Alkaloid den [[Trivialname#Chemie|Trivialnamen]] „Reserpinin“.<ref>Haack, Popelak, Spingler, Kaiser: ''Reserpinin, ein neues Alkaloid aus Rauwolfia serpentina Benth''. In: ''[[Naturwissenschaften]]'' (1954), Vol. 41, S. 214–215.</ref> Da aber die Forschergruppe um [[Emil Schlittler]] diesen Namen fast gleichzeitig für das von Haack ''et al.'' „Raubasinin“ genannte [[Reserpinin]] vergab und diese Bezeichnung dann auch von anderen übernommen wurde, änderten sie den Namen zugunsten der Eindeutigkeit in „Rescinnamin“.<ref>Haack, Popelak, Spingler: ''Rauwolfia-Alkaloide Reserpinin und Rescinnamin''. In: ''Naturwissenschaften'' (1955), Vol. 42, S. 47.</ref> Dessen ungeachtet werden noch bis heute die Namen beider Alkaloide miteinander vermengt.<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Rescinnamin findet sich in Gesamtextrakten von ''Rauvolfia serpentina'' und trägt durch moderates Absenken des [[Dopamin]]-, [[Noradrenalin]]- und [[Serotonin]]-Spiegels<ref>Furukawa, Sano, Kohno, Koga, Nagasaki: ''Selective Depleting Effect of Syrosingopine on Brain Catecholamine Levels with Relation to Morphine Analgesia in the Rat''. In: ''[[Pharmacology, Biochemistry and Behavior]]'' (1976), Vol. 4, S. 419–425.</ref> zu deren beruhigendem und blutdrucksenkendem Effekt bei.<ref>Wink, van Wyk, Wink: ''Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen''. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2008. ISBN 3-8047-2425-6. S. 200, 268 und 402.</ref> Qualitativ entspricht sein pharmakologisches Profil damit dem des Reserpin, die Unterschiede sind vielmehr quantitativer Natur: Während sein sedativer und [[Bradykardie|bradykarder]] Effekt deutlich leichter ausfällt als jener des Reserpins, ist seine hypotensive Wirkung im Vergleich zu diesem nur wenig schwächer. Auch hält die Wirkung von Rescinnamin nicht so lange an.<ref>Kähler: ''Rauwolfia-Alkaloide''. Boehringer Mannheim, Mannheim, 1970. S. 80–81.</ref> In Deutschland war es neben anderen Rauvolfia-Alkaloiden in Modenol<sup>®</sup> (von [[Hoffmann-La Roche]]) und Diuraupur<sup>®</sup> (damals [[Solvay GmbH|Giulini Pharma]]) enthalten, in den USA gibt es zahlreiche Monopräparate.<br />
<br />
Neben dem Einsatz zu therapeutischen Zwecken findet Rescinnamin in der Forschung auch als Vergleichssubstanz zu Reserpin Verwendung.<ref>vgl. Almeida, Guzmán: ''Rescinnamine and reserpine — a comparative study of their <sup>13</sup>C NMR spectra''. In: ''[[Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis]]'' (1988), Vol. 6, S. 185–189.<br />Oder: Carmona-Guzmán, Balón, Sánchez: ''Kinetics of the Oxidation of Rescinnamine by Peroxodisulfate.'' In: ''Reaction Kinetics and Catalysis Letters'' (1986), Vol. 31, S. 121–126.<br />Oder: Furukawa, Sano, Kohno, Koga, Nagasaki: ''Selective Depleting Effect of Syrosingopine on Brain Catecholamine Levels with Relation to Morphine Analgesia in the Rat''. In: ''Pharmacology, Biochemistry and Behavior'' (1976), Vol. 4, S. 419–425.</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Der [[Optische Aktivität#Spezifischer Drehwinkel|spezifische Drehwinkel]] beträgt −87° bis −97° (c=1, Chloroform).<ref name="roth"/> Die zusätzliche Doppelbindung des TMZS- gegenüber dem TMBS-Ester ermöglicht eine Unterscheidung von Rescinnamin und Reserpin durch [[Bromierung]], da an ihr eine [[elektrophile Addition]] von [[Brom]] möglich ist. Die resultierende Veränderung des [[Absorptionsspektrum]]s ist für Rescinnamin charakteristisch.<ref>Missan, Ciacco, McMullen, Pazdera, Grenfell: ''Analytical Methods for Rescinnamine''. In: ''[[Journal of the American Pharmaceutical Association]]'' (1960), Vol. 49, S. 7–13.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexancarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Zimtsäureester]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Indolalkaloid]]<br />
[[Kategorie:Antihypertensivum]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot