https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ResazurinResazurin - Versionsgeschichte2026-06-05T01:35:47ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Resazurin&diff=865162&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:03:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Resazurin.PNG|200px|alt=|Struktur von Resazurin]]<br />
| Andere Namen = 7-Hydroxy-3''H''-phenoxazin-3-on-10-oxid<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub><br />
| CAS =<br />
* {{CASRN|550-82-3}}<br />
* {{CASRN|62758-13-8|Q72506529}} ([[Natriumsalz]])<br />
| EG-Nummer = 208-987-1<br />
| ECHA-ID = 100.008.171<br />
| PubChem = 11077<br />
| ChemSpider = 10606<br />
| Beschreibung = Dunkelrote, schmale Kristalle mit grünlichem Glanz<ref name="handbabind" /><br />
| Molare Masse = 229,18 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = >&nbsp;250&nbsp;[[Grad Celsius|°C]]<ref name="handbabind">Ram Wasudeo Sabnis: ''Handbook of acid-base indicators.'' CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8218-5, S. 337.</ref><br />
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="handbabind" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit =<br />
* fast unlöslich in Wasser und [[Ether]]<ref name="handbabind" /><br />
* wenig löslich in [[Alkohol]]<ref name="handbabind" /><br />
| pKs = 6,71<ref name="handbabind" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|R7017|Name=Resazurin sodium salt|Abruf=2011-04-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Natriumsalz<br />{{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Resazurin''' (synonym: ''Alamarblau'') ist ein [[Farbstoff]], der in der Chemie als [[Redoxindikator]] und [[Indikator (Chemie)|pH-Indikator]] eingesetzt wird. Dabei kann Resazurin sowohl [[Redoxreaktion]]en als auch [[pH-Wert]]-Änderungen anzeigen. Es wird als Reagenz auf [[Hyposulfite]] sowie zur Messung der [[Zellviabilität]] und der [[Zytotoxizität]] von Stoffen verwendet.<br />
Die Herstellung ist aus [[Resorcin]] möglich.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Resazurin ist ein ungiftiger, wasserlöslicher blauer [[Redoxreaktion|Redox]]-Farbstoff, der bei [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] irreversibel zum rosafarbenen, fluoreszierenden [[Resorufin]] umgesetzt wird. In einer zweiten reversiblen Reaktion wird Resorufin zu farblosem Dihydroresorufin reduziert.<ref name="twigg">R. S. Twigg: ''Oxidation-Reduction Aspects of Resazurin.'' In: ''Nature.'' 155, Nr.&nbsp;3935, 1945, S.&nbsp;401–402, [[doi:10.1038/155401a0]].</ref>[[Datei:ResazurinTOresorufin.png|mini|links|260px|Die Reduktion von Resazurin zu Resorufin in Zellen erfordert [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]]]] In saurer wässriger Lösung besitzt der Indikator eine orange Farbe, die ab pH-Wert&nbsp;6,5 nach dunkelviolett umschlägt.<ref name="handbabind" /><br />
<br />
Resazurin kommt hauptsächlich als Natriumsalz in den Handel. Die lichtempfindliche Substanz kann als Lösung bei Temperaturen zwischen 2 und 8&nbsp;°C bis zu einem Jahr gelagert werden, das Salz ist trocken bei Raumtemperatur gut lagerfähig.<br />
<br />
=== Farbe der wässrigen Lösung ===<br />
Eine wässrige Resazurin-Lösung erscheint in dünnen Schichten oder verdünnten Konzentration blau; dickere Schichten und höhere Konzentrationen zeigen eine rote Farbe. Diese Stoffeigenschaft wird als ''Dichromatismus'' oder ''Polychromatismus'' bezeichnet.<ref>S. Kreft, M. Kreft: ''Quantification of dichromatism – a characteristic of colour in transparent materials.'' In: ''Journal of the Optical Society of America A: Optics, Image Science & Vision'', 26, 2009, S.&nbsp;1576–1581. [[doi:10.1364/JOSAA.26.001576]].</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Resazurin wird in der aktuellen medizinisch-chemischen Forschung als Maß der [[Zellviabilität]] zur Messung der [[Zytotoxizität]] von Substanzen verwendet. Der ''Zytotox-Assay'' oder {{lang|en|''Alamar Blue Assay''}} nutzt eine wässrige Resazurinlösung, die normal arbeitende Zellen allmählich zu Resorufin reduzieren. Zytotoxische Stoffe senken die [[Stoffwechsel|metabolische]] Aktivität und das [[Redoxpotential]] der [[Zelle (Biologie)|Zelle]], was je nach der toxischen Wirksamkeit zum Verlangsamen oder Beenden der Reduktion des Resazurins führt.<br />
<br />
Der Red-Bottle-Versuch verwendet Resazurin als Redoxindikator. Hierbei reduziert Glucose in basischer Lösung das aus dem Resazurin gebildete Resorufin reversibel zu einer farblosen Form,<ref name="twigg" /> die durch Schütteln im offenen Gefäß vom Luftsauerstoff wieder zur rosa Form oxidiert wird. Dieser Vorgang lässt sich über die Dauer mehrerer Stunden wiederholen.<br />
<br />
Eine Anwendung kann der Farbstoff in neuartigen [[Wasserstoffsensor]]en finden. Hier werden die Redoxeigenschaften und daraus resultierenden Farben resultierend aus dem Kontakt mit [[Wasserstoff]] ausgenutzt.<ref name="Mandel">J. Reichstein; S. Schötz; M. Macht; S. Maisel; N. Stockinger; C. Cuadrado Collados; K. Schubert; D. Blaumeiser; S. Wintzheimer; A. Görling; M. Thommes; D. Zahn; J. Libuda; T. Bauer; K. Mandel: ''Supraparticles for Bare-Eye H<sub>2</sub> Indication and Monitoring: Design, Working Principle, and Molecular Mobility'' in [[Advanced Functional Materials]] 2022, 2112379, {{DOI|10.1002/adfm.202112379}}, [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/adfm.202112379 pdf open access].</ref><br />
<br />
In der Milchwirtschaft wird die '''Resazurinprobe''' (Resazurintest) als Maß der mikrobiellen Reduktionsfähigkeit und damit auch Qualität und Haltbarkeit der Milch eingesetzt. Dafür wird Milch mit Resazurinlösung versetzt und die Farbveränderung evaluiert.<ref>''Wörterbuch der Veterinärmedizin'', 2. Auflage, S. 1026</ref><br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Resazurin wird als ungiftig eingestuft, kann jedoch wie viele Chemikalien beim Verschlucken zu gesundheitlichen Problemen führen. Außerdem reizt der Indikator bei Kontakt Augen und Haut.<ref name="alfa">{{Alfa|B21187|Name=Resazurin|Abruf=2010-03-23}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Paul G. Tratnyek u.&nbsp;a.: [http://chemeducator.org/bibs/0006003/630172pt.htm ''Visualizing Redox Chemistry: Probing Environmental Oxidation–Reduction Reactions with Indicator Dyes.''] In: ''The Chemical Educator'', 6, Nr.&nbsp;3, 2001, S.&nbsp;172–179, [[doi:10.1333/s00897010471a]] (Abhandlung über ausgewählte Redoxfarbstoffe, englisch)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* R&D Systems (Hrsg.): [https://www.rndsystems.com/pdf/ar002.pdf ''Resazurin''.] (PDF; 51&nbsp;kB) Eigenschaften und Verwendung (englisch)<br />
<!-- * [http://www.elsevier.de/blatt/d_bs_download&_id=907308 Verwendung als Gift-Indikator] (Link nicht erreichbar) --><br />
* [http://jchemed.chem.wisc.edu/JCESOFT/CCA/CCA3/MAIN/BOTL/PAGE1.HTM Blue Bottle, Red and Blue Bottle] (zum Red-Bottle-Versuch, englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzoxazin]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Aminoxid]]<br />
[[Kategorie:Phenoxazinfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]<br />
[[Kategorie:Zellkulturreagenz]]</div>imported>ChemoBot