https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ReproterolReproterol - Versionsgeschichte2026-05-26T00:12:36ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Reproterol&diff=169077&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:32:16Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Reproterol Structural Formula V1.svg|250px|alt=|Reproterol]]<br />
| Strukturhinweis = Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne [[#Stereoisomerie|Stereochemie]]<br />
| Freiname = Reproterol<br />
| Andere Namen = (''RS'')-7-(3-<nowiki />{[2-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1''H''-purin-2,6-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = <br />
* C<sub>18</sub>H<sub>23</sub>N<sub>5</sub>O<sub>5</sub> (Reproterol)<br />
* C<sub>18</sub>H<sub>23</sub>N<sub>5</sub>O<sub>5</sub>·HCl (Reproterol-Monohydrochlorid)<br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|54063-54-6|Q1292703}} (Reproterol)<br />
* {{CASRN|13055-82-8|Q27294256}} (Reproterol-Mono[[hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = 258-956-1<br />
| ECHA-ID = 100.053.579<br />
| PubChem = 25654<br />
| ChemSpider = 23898<br />
| DrugBank = DB12846<br />
| ATC-Code = {{ATC|R03|CC14}}; {{ATC|R03|AK05}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = <br />
* 389,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> (Reproterol)<br />
* 425,87 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> (Reproterol-Monohydrochlorid)<br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 249–250&nbsp;°C (Reproterol·Monohydrochlorid)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1402.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = <br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=145 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Reproterol |Quelle=<ref name="rol">{{RömppOnline |ID=RD-18-00920 |Name=Reproterol |Abruf=2014-05-29}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=148 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="rol" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Reproterol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetika]] und wird als [[Racemat]] eingesetzt. Als [[Dosieraerosol]] oder Injektionslösung verabreicht erweitert es die [[Bronchialsystem|Bronchien]] und wird zur Therapie von [[Asthma]] bronchiale eingesetzt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
<br />
=== Anwendungsgebiete ===<br />
Reproterol wird als ''Dosieraerosol'' in Kombination mit [[Cromoglicinsäure]] zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei Asthma bei Patienten, die neben einer antientzündlichen Basistherapie zusätzlich eine bronchialerweiternde Therapie benötigen, eingesetzt. Reproterol ''Injektionslösung'' wird intravenös gegeben zur kurzfristigen Behandlung eines schweren Asthmaanfalls.<br />
<br />
=== Wirkmechanismus ===<br />
Reproterol, dessen [[Halbwertszeit]] 1,5 Stunden beträgt, führt als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an den [[Sympathikus|sympathischen]] [[Beta-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren]] zu einer Relaxation (Erschlaffung) der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]] der Bronchien und somit zu einer Verringerung des Atemwiderstands.<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Wie bei β<sub>2</sub>-Sympathomimetika beobachtet wurde, können gelegentlich [[Nebenwirkung]]en auf das Herz-Kreislaufsystem ([[Tachykardie]], Herzklopfen) eintreten. Daneben können Zittern, Unruhegefühl und ein Blutzuckeranstieg beobachtet werden.<br />
<br />
=== Wechselwirkungen ===<br />
Andere β-Sympathomimetika, [[Theophyllin]] und Anticholinergika verstärken die Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen von Reproterol. [[MAO-Hemmer]] verlangsamen den Abbau von Reproterol.<br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
Reproterol ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei [[Enantiomere]], die (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als [[Racemat]] (1:1-Gemisch der Enantiomere).<ref name="Rote Liste">''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. 57. Auflage. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.</ref><br />
{| class="wikitable" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
!colspan="2"| Enantiomere von Reproterol<br />
|-<br />
| [[Datei:(R)-Reproterol Structural Formula V1.svg|alt=|250px]]<br /><br />
<small>CAS-Nummer: {{CASRN|210710-33-1|KeinCASLink=1|Q0}}</small><br />
| [[Datei:(S)-Reproterol Structural Formula V1.svg|alt=|250px]]<br /><br />
<small>CAS-Nummer: {{CASRN|210710-34-2|KeinCASLink=1|Q0}}</small><br />
|}<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Eine Synthese für Reproterol, ausgehend von [[Theophyllin]], ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann"><!-- Stichwort??? Bandnummer??? Seitenzahl??? -->[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
Aufgrund seines Wirkungsmechanismus steht Reproterol auf der Verbotsliste des [[Dopingliste|World Anti Doping Code]] und ist damit ein nicht erlaubtes Dopingmittel im Sport. Die Einnahme von reproterolhaltigen Medikamenten muss bei der Dopingkontrolle gemeldet werden.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Bronchospasmin (D)<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br /><br />
Aarane (D), Allergospasmin (D)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Bronchospasmolytikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Resorcin]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Xanthin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot