imported>Die unmögliche Tatsache: Entfernung von Werbung. Der Halbsatz scheint mir keinen enzyklopädischen Mehrwert zu haben. Mittlerweile sind zahlreiche Generikahersteller auf dem Markt verfügbar, da ergibt es in meinen Augen keinen Sinn, einen zu nennen.

2026-03-31T10:02:24Z

Entfernung von Werbung. Der Halbsatz scheint mir keinen enzyklopädischen Mehrwert zu haben. Mittlerweile sind zahlreiche Generikahersteller auf dem Markt verfügbar, da ergibt es in meinen Augen keinen Sinn, einen zu nennen.

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Remifentanil.svg|200px|Struktur von Remifentanil]]
| Freiname = Remifentanil
| Andere Namen = 3-<nowiki/>{4-Methoxycarbonyl-4-[(1-oxopropyl)phenyl-amino]-1-piperidin}propansäure-methylester
| Summenformel = C20H28N2O5
| CAS = * {{CASRN|132875-61-7}}
* {{CASRN|132539-07-2|Q27114780}} ([[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|132875-62-8|KeinCASLink=1|Q0}} (Oxalat)
| EG-Nummer = 685-601-1
| ECHA-ID = 100.211.201
| PubChem = 60815
| ChemSpider = 54803
| ATC-Code = {{ATC|N01|AH06}}
| DrugBank = DB00899
| Wirkstoffgruppe = Opioid-Analgetikum
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 376,45 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 212–214 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-18-00831|Name=Remifentanil|Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=216243 |Name=[No public or meaningful name is available] |Abruf=2020-07-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|317|370}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Remifentanil''' ist ein extrem kurzwirksames, hochpotentes [[Opioide|Opioid]], das insbesondere in der [[Anästhesie]] Anwendung findet.

== Pharmakologie ==
Remifentanil ist ein reiner [[Opioidrezeptoren|µ-Agonist]] mit einer relativen [[Analgetische Potenz|Potenz]] von 200 (zur Referenzsubstanz [[Morphin]]). Zum Wirkspektrum gehören die typischen Opioidwirkungen wie [[Analgesie]], [[Miosis]] und besonders ausgeprägt die [[Sedierung]] und [[Atemdepression]], weshalb ein sicherer Umgang mit diesem Opioid nur unter klinischen Bedingungen gewährleistet ist. Der Abbau erfolgt organunabhängig durch unspezifische [[Esterase]]n, daher ist eine Dosisanpassung bei Leber- oder Nierenfunktionseinschränkung nicht notwendig. Es wird zu 98 % durch Hydrolyse der Esterbindung und zu 2 % durch ''N''-Dealkylierung abgebaut; die entstehenden Verbindungen haben praktisch keine opioide Wirkung mehr. Die Halbwertszeit des Remifentanils wird mit sechs Minuten oder weniger angegeben.<ref name="Larsen2014">Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin für die Fachpflege.'' Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-28291-1, S. 155 ({{Google Buch |BuchID=WxYeBAAAQBAJ |Seite=155}}).</ref>

== Anwendungsgebiete ==
Remifentanil wird vor allem im Rahmen der ''totalen intravenösen Anästhesie'' ([[TIVA]]) eingesetzt, meist in Kombination mit [[Propofol]]. Aufgrund der kurzen [[Plasmahalbwertszeit|terminalen Eliminationshalbwertzeit]] von nur 12–30 Minuten<ref>{{Literatur |Autor=Atul Kapila, Peter S. A. Glass, James R. Jacobs, Keith T. Muir, David J. Hermann |Titel=Measured Context-sensitive Half-times of Remifentanil and Alfentanil |Sammelwerk=Anesthesiology |Band=83 |Nummer=5 |Datum=1995-11-01 |DOI=10.1097/00000542-199511000-00009 |Seiten=968–975}}</ref> wird Remifentanil meist kontinuierlich z. B. über eine [[Spritzenpumpe]] zugeführt. Es kommt daher auch kaum zur [[Bioakkumulation|Kumulation]] im Fettgewebe; Wirkungsüberhänge sind sehr unwahrscheinlich. Die hierdurch ermöglichte sehr gute Steuerbarkeit hat zu einer weiten Verbreitung, speziell in der ambulanten [[Anästhesie]], beigetragen. Daneben kann es unter entsprechender Überwachung als kurzwirksames Monoanalgetikum bei weniger schmerzhaften Maßnahmen (z. B. [[Lithotripsie]]) genutzt werden. Die kurze und gleichbleibende [[kontextsensitive Halbwertszeit]] der Substanz führt allerdings auch dazu, dass kurz nach Beendigung der Zufuhr keine [[Analgesie]] mehr besteht und zusätzlich, abhängig von der Schmerzintensität, ein weiteres [[Analgetikum]] gegeben werden muss.

== Besonderheiten ==
Die Dosierung von Remifentanil muss dem Alter angepasst werden. Deutliche Blutdruck- und Herzfrequenzabfälle sind insbesondere bei höheren Dosierungen und in wenig schmerzhaften Operations-Phasen<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 32 f.; hier: S. 33.</ref> beschrieben worden.

In einer Studie mit sechzig intensivmedizinisch behandelten Patienten konnte keine Überlegenheit von Remifentanil versus [[Fentanyl]] bezüglich Schmerzreduktion, Behandlungs- und Beatmungsdauer nachgewiesen werden.<ref>C. Spies, M. Macguill, A. Heymann, C. Ganea, D. Krahne: ''A prospective, randomized, double-blind, multicenter study comparing remifentanil with fentanyl in mechanically ventilated patients.'' In: ''Intensive Care Med.'' 37(3), Mar 2011, S. 469–476. [[doi:10.1007/s00134-010-2100-5]]. PMID 21165734</ref> Laut [[Fachinformation (Arzneimittel)|Fachinformation]] liegen keine Untersuchungen für Remifentanil bei einer Anwendungsdauer von mehr als drei Tagen vor. Infolgedessen wird eine Anwendung über diesen Zeitraum nicht empfohlen.<ref>Fachinformation ''Remifentanil'' auf der Internetpräsenz von Carinopharm ; {{Webarchiv |url=http://carinopharm.de/media/Fi/fi_Remimed_130630.pdf |text=Archivierte Kopie |wayback=20131107142328 |archiv-bot=}} ; zuletzt abgerufen am 12. Dezember 2015.</ref>

== Handelsnamen ==
Remifentanil wird seit 1996<ref>Michael Heck, Michael Fresenius: ''Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie.'' 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.</ref> in Deutschland, Österreich und der Schweiz u. a. unter dem [[Handelsname]]n ''Ultiva'' von [[GlaxoSmithKline]] vertrieben. Das Patent lief am 10. September 2017 aus und ermöglichte den Markteintritt von Generika.

== Rechtsstatus in Deutschland ==
Remifentanil ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang damit ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht in Deutschland]] zu finden.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Propionamid]]
[[Kategorie:Carbonsäureester]]
[[Kategorie:Propansäureester]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]

Remifentanil - Versionsgeschichte

imported>Die unmögliche Tatsache: Entfernung von Werbung. Der Halbsatz scheint mir keinen enzyklopädischen Mehrwert zu haben. Mittlerweile sind zahlreiche Generikahersteller auf dem Markt verfügbar, da ergibt es in meinen Augen keinen Sinn, einen zu nennen.