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2024-12-01T13:07:27Z

HC: Ergänze Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion

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Bei der '''Reformatzki-Reaktion''' handelt es sich um eine [[Namensreaktion]] in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], die nach ihrem russischen Entdecker [[Sergei Nikolajewitsch Reformatski|Sergei Reformatski]] benannt wurde. Die Reformatzki-Reaktion ist eine [[Organometallchemie|metallorganische Reaktion]] zum Aufbau von [[Kohlenstoff]]-Kohlenstoff-Einfachbindungen. Die Reaktion dient zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von β-[[Hydroxygruppe|Hydroxy]][[ester]]n. Hierzu setzt man einen α-[[Halogene|halogenierten]] Carbonsäureester mit [[Zink]]staub und einem [[Aldehyde|Aldehyd]] oder [[Ketone|Keton]] um.

== Übersichtsreaktion ==
Ein [[Ketone|Keton]] (R1 und R2 = [[Organylgruppe|Organylrest]]) oder [[Aldehyde|Aldehyd]] (R1 = H oder R2 = H) reagiert mit einem α-[[Halogene|halogenierten]] Carbonsäureester, welcher zuvor mit metallischem [[Zink]] umgesetzt wurde. Die zinkorganische Verbindung wird dann zu einem β-[[Hydroxygruppe|Hydroxy]][[carbonsäureester]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]]:

[[Datei:Reformatsky Reaktion Übersicht1.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=3.4|Übersicht der Reformatzki-Reaktion]]

Die Reformatzki-Reaktion ähnelt der [[Grignard-Reaktion]].<ref>{{Literatur |Autor=T. Laue, A. Plagens |Titel=Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie |Verlag=Teubner Verlag |Datum=2006 |ISBN=3-8351-0091-2 |Seiten=281–283}}</ref>

== Mechanismus ==
Das ''Reformatzki-Reagenz'', eine zinkorganische Verbindung ähnlich den [[Grignard-Verbindung|Grignard-Reagenzien]], erhält man aus einem α-halogenierten Carbonsäureester und Zinkstaub:<ref name="Maiz">J. Maiz, A. Arrieta, X. Lopez, J. M. Ugalde, F. P. Cossio, K. Fakultatea, E. H. Unibertsitatea, B. Lecea, ''Tetrahedron Lett.'' 1993, 34, S. 6111.</ref><ref name="March">Michael B. Smith: ''March's advanced organic chemistry'', John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 1129–1130, ISBN 978-0-470-46259-1.</ref>

[[Datei:Reformatsky Reaktion Mechanismus1a.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=4.5|Mechanismus der Reformatzki-Reaktion]]

Es reagiert dann mit der anschließend zugesetzten [[Carbonyl]]komponente eines [[Ketone|Ketons]] oder [[Aldehyde|Aldehyds]]. Das [[Nukleophilie|nukleophile]] Reformatzki-Reagenz [[Additionsreaktion|addiert]] an die Carbonylkomponente und bildet ein [[Alkoholate|Alkoholat]], das bei wässriger Aufarbeitung den gewünschten β-Hydroxycarbonsäureester liefert.

[[Datei:Reformatsky Reaktion Mechanismus1b.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=3.5|Mechanismus der Reformatzki-Reaktion]]

Im Gegensatz zu den reaktiveren [[Grignard-Verbindungen|Grignard-Reagenzien]] reagieren bei der Reformatzki-Reaktion nur Ketone und Aldehyde, nicht aber Ester als Carbonylkomponente.<ref>[https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Reformatzki.htm Reformatzki-Reaktion, abgerufen am 30. Oktober 2022]</ref>

== Literatur ==
* S. Reformatzki: ''Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen'', ''[[Chem. Ber.]]'' '''1887''', ''20'', 1210. [[doi:10.1002/cber.188702001268]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* organische-chemie.ch: [https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Reformatzki.htm Reformatzki-Reaktion]

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Nukleophile Addition]]
[[Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion]]

Reformatzki-Reaktion - Versionsgeschichte

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