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'''Reduktone''' sind [[Organische Chemie|organisch]]-[[chemische Verbindung]]en, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-[[Doppelbindung]] zwei [[Hydroxygruppe]]n tragen („[[Enole|Endiole]]“) sowie zusätzlich direkt am benachbarten Kohlenstoffatom eine [[Carbonylgruppe]] aufweisen.<ref>{{Gold Book|Reductones|R05224|Version=2.3.3}}</ref>
Die Doppelbindung dieser Endiole ist wegen der [[Konjugation (Chemie)|Konjugation]] mit der Carbonylgruppe stabilisiert; daher liegt im [[Tautomerie|tautomeren]] Gleichgewicht („[[Keto-Enol-Tautomerie]]“) hauptsächlich die Endiolform und nicht die Ketoform vor. Als [[Vinylogie-Prinzip|vinyloge]] [[Carbonsäuren]] reagieren Reduktone sauer.

Die Bezeichnung geht auf [[Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin]] zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte.
Er erhitzte [[Glucose]] mit [[Natronlauge]] und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C3H4O3, die stark [[Reduktion (Chemie)|reduzierend]] wirkte. Diese Substanz wird heute als ''Hydroxypropandial'' oder ''Hydroxymalonaldehyd'' bezeichnet.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-18-00579|Name=Reduktone|Abruf=2014-06-20}}</ref>

== Struktur und Tautomerie ==
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe4"
! [[Tartronaldehyd]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Tartronaldehyd|CAS=497-15-4|Wikidata=Q5572308}}</ref> (Trioseredukton) bzw. Hydroxypropandial
! [[Ascorbinsäure]] (Vitamin C)
! [[2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon|Reduktinsäure]]
! [[Acetylformoin]]
|-
| [[Datei:Tartronaldehyd (Trioseredukton) Strukturformel_V1.svg|340px|zentriert]]
| [[Datei:L-Ascorbic acid.svg|170px|zentriert]]
| [[Datei:Reductic acid.svg|140px|zentriert]]
| [[Datei:Acetylformoin Strukturformel.svg|370px|zentriert]]
|-
| (links die Endiolform, rechts das Hydroxypropandial)
|
|
| (links die Endiolform, rechts das cyclische Halbacetal)
|-
|}

== Bedeutung ==
Sowohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als [[Antioxidans|Antioxidantien]], schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, [[Hydroxyl-Radikal]]en und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie bei längerer Lagerung von Lebensmitteln auch deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von [[Brot]], [[Kaffee]] und [[Malz]] beteiligt;<ref name="Römpp" /> für [[Acetylformoin]] ist das Vorkommen als [[reaktive Zwischenstufe]] bei Bräunungsreaktionen unter Anwesenheit von Glucose belegt.<ref>{{Literatur |Autor=Wolfgang Legrum |Titel=Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft |Verlag=Springer Fachmedien |Ort=Wiesbaden |Datum=2015 |ISBN=978-3-658-07309-1 |Kapitel=Kap. ''Aromastoffe in Lebensmitteln'' |Seiten=115–117 |DOI=10.1007/978-3-658-07310-7_5}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Alken| Reduktone]]
[[Kategorie:Diol| Reduktone]]
[[Kategorie:Organische Säure| Reduktone]]

Reduktone - Versionsgeschichte

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