https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ReboxetinReboxetin - Versionsgeschichte2026-06-07T23:52:43ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Reboxetin&diff=1170717&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:02:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Reboxetin-Racemat.png|300px|alt=]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'',''R'')-Form (links) und (''S'',''S'')-Form (rechts), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]] (Racemat)<br />
| Freiname = Reboxetin<br />
| Andere Namen = <br />
* (''R''*,''R''*)-2-[(2-Ethoxy-phenoxy)-phenyl-methyl]morpholin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (''R'',''R'')-''rel''-2-[(2-Ethoxy-phenoxy)-phenyl-methyl]morpholin<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|71620-89-8|Q72506458}} <small>(Reboxetin)</small><br />
* {{CASRN|98769-84-7|Q27282861}} <small>(Reboxetinmesilat)</small><br />
<!-- 98769-81-4 gelöscht --><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 65856<br />
| ChemSpider = 2289101<br />
| ATC-Code = {{ATC|N06|AX18}}<br />
| DrugBank = DB00234<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antidepressivum|Antidepressiva]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]]<br />
| Beschreibung = Feststoff, weiß bis ocker <small>(Reboxetinmesilat)</small> <ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 313,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 170–171 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, ISBN 3-13-558404-6, S. 1399.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (> 5 g·l<sup>−1</sup> bei ≤ 60&nbsp;°C, Mesilat)<ref name="Sigma" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|R6527|Name=Reboxetine mesylate hydrate|Abruf=2011-06-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Reboxetin''' ist ein [[selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]] (NARI), der Mitte der 1960er Jahre erstmals synthetisiert<ref>[https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=260 ''Pharma Kritik: Reboxetin''.] infomed.ch In: ''pharma-kritik'', Jahrgang 23, Nummer 03, PK260. Redaktionsschluss 14. Juli 2001; abgerufen am 30. März 2014.</ref> und von Farmitalia (2002 von [[Pfizer]] übernommen) patentiert wurde.<br />
<br />
Er wurde 1997 in mehreren europäischen Ländern (darunter in Deutschland und Österreich) zur Behandlung von [[Depressionen]] zugelassen. In den USA versagte die [[Food and Drug Administration|FDA]] 2001 die Zulassung aufgrund eines unzureichenden Wirksamkeitsnachweises. In der Schweiz kam es 2013 aufgrund einer erneuten Analyse des Nutzen-Risiko-Verhältnisses zu Indikationseinschränkungen.<br />
<br />
== Struktur ==<br />
Reboxetin ähnelt von seiner chemischen Struktur [[Viloxazin]] (NARI) und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche [[Phenylgruppe]].<br />
<br />
'''Stereoisomerie'''<br />
<br />
Reboxetin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthält ''zwei'' Stereozentren. Es gibt somit prinzipiell die folgenden ''vier'' Stereoisomere: Die (''R'',''R'')-Form und die dazu enantiomere (''S'',''S'')-Form sowie die Diastereomeren mit (''R'',''S'')- und (''S'',''R'')-Konfiguration. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als [[Racemat]] [1:1-Gemisch der (''R'',''R'')-Form und der (''S'',''S'')-Form].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Eine vielstufige Synthese für Reboxetin, ausgehend von [[Zimtalkohol]], ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref><br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Reboxetin hemmt die Wiederaufnahme von [[Noradrenalin]], im schwächeren Maße auch von [[Serotonin]]. Dadurch soll es vorwiegend antriebssteigernd und konzentrationsfördernd wirken. In einigen verfügbaren Studien lässt sich ein über die Placebowirkung hinausgehender Effekt zur Behandlung akuter [[Major Depression]] jedoch nicht nachweisen.<ref name="c4737">{{Literatur |Autor=D Eyding, M Lelgemann, U Grouven, M Härter, M Kromp, T Kaiser, MF Kerekes, M Gerken, B Wieseler |Titel=Reboxetine for acute treatment of major depression: systematic review and meta-analysis of published and unpublished placebo and selective serotonin reuptake inhibitor controlled trials |Sammelwerk=BMJ |Band=341 |Nummer= |Datum=2010 |Seiten=c4737 |DOI=10.1136/bmj.c4737 |PMID=20940209}}</ref><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Außer in dem zugelassenen Anwendungsgebiet wird Reboxetin auch im so genannten [[Off-Label-Use|Off-Label-Gebrauch]] bei [[Panikstörung]]en<ref name="Medikamente">{{Webarchiv |url=http://www.angstambulanz-charite.de/Content/78 |text=Angstambulanz |wayback=20150419070304}} Klinik für Psychiatrie und Psychotherapie – Charité-Universitätsmedizin; abgerufen am 17. Mai 2014.</ref> und bei der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|Aufmerksamkeitsdefizit- / Hyperaktivitätsstörung]]<ref name="Neurolab_ADHS.pdf">[https://neurolab.eu/wp-content/uploads/2023/04/ADS_ADHS.pdf ADS – ADHS.] (PDF; 185&nbsp;kB) Neurolab; abgerufen am 26. Mai 2025.</ref> eingesetzt.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Häufigste Nebenwirkungen sind: Mundtrockenheit, Verstopfungen, Blutdruckerniedrigung, Übelkeit, Kopfschmerzen, vermehrtes Schwitzen, Schlafstörungen und Störungen beim Wasserlassen (Miktionsstörungen), verminderte [[Libido]], [[erektile Dysfunktion]], Veränderungen am Penis wie z.&nbsp;B. Penis[[Retraktion (Medizin)|retraktion]], Penisschwellung oder Hodenschmerzen, abnormale Ejakulation (z.&nbsp;B. verzögerte oder schmerzhafte [[Samenerguss|Ejakulation]]).<ref name="Edronax" /><br />
<br />
Reboxetin ist schlechter verträglich als [[Fluoxetin]].<ref name="c4737" /><br />
<br />
== Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit ==<br />
Beim Menschen liegen bisher nur sehr begrenzte Erfahrungen mit der Anwendung von Reboxetin in der Schwangerschaft vor. Deshalb ist eine Anwendung während der Schwangerschaft zu vermeiden. Daten zur Ausscheidung von Reboxetin in die Muttermilch beim Menschen liegen nicht vor.<br />
<br />
Die Verabreichung von Reboxetin an stillende Frauen wird nicht empfohlen.<ref name="Edronax">Deutsche Fachinformation: Edronax, Stand: Januar 2007.</ref><br />
Bei den Nachkommen von Ratten, denen während der Zeit ihrer Trächtigkeit Reboxetin verabreicht wurde, traten Wachstums- und Entwicklungsstörungen sowie langfristige Verhaltensstörungen auf. Es ist unklar, welche Relevanz dieser Befund für den Menschen hat.<ref name="Schweizer Fachinfo">Schweizer Fachinformation „Edronax“; Stand: August 2009.</ref><br />
<br />
== Nutzenbewertung in Deutschland ==<br />
Eine vom Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen ([[Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen|IQWiG]]) im Auftrag des [[Gemeinsamer Bundesausschuss|gemeinsamen Bundesausschusses]] durchgeführte Meta-Analyse führte im November 2009 zu der Einschätzung, dass ein Nutzen des Medikaments nicht nachgewiesen werden könne.<ref>[https://www.iqwig.de/presse/pressemitteilungen/pressemitteilungen-detailseite_10912.html ''Antidepressiva: Nutzen von Reboxetin ist nicht belegt''.] iqwig.de, 24. November 2009.</ref><ref>[https://www.iqwig.de/download/A05-20C_Abschlussbericht_1-1_Bupropion_Mirtazapin_und_Reboxetin_bei_Depressionen.pdf ''Abschlussbericht A05-20C Bupropion, Mirtazapin und Reboxetin bei der Behandlung der Depression''.] (PDF) Version 1.1; [[Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen|IQWiG]]. [https://www.iqwig.de/download/A05-20C_Kurzfassung_Abschlussbericht_Bupropion_Mirtazapin_und_Reboxetin_bei_Depressionen.pdf ''Kurzfassung zum Abschlussbericht A05-20C Version 1.1''.] (PDF; 879&nbsp;kB)</ref> Reboxetinhaltige Arzneimittel werden infolgedessen in Deutschland seit dem 1. April 2011 nicht mehr von der [[Gesetzliche Krankenversicherung|GKV]] erstattet.<ref>[https://www.g-ba.de/downloads/39-261-1186/2010-09-16_AM-RL3_Reboxetin.pdf Beschluss des G-BA über Änderung der Arzneimittelrichtlinie] (PDF; 237&nbsp;kB) vom 16. September 2010.</ref> Der pharmazeutische Unternehmer [[Pfizer]] hatte die Herausgabe von Studiendaten zur Bewertung an das IQWiG zunächst verweigert<ref>{{Webarchiv |url=https://www.iqwig.de/de/presse/pressemitteilungen/pressemitteilungen/pfizer-halt-studien-unter-verschluss.2376.html |text=''Pfizer hält Studien unter Verschluss.'' |wayback=20150413130336 |archiv-bot=}} [[Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen|IQWiG]], 10. Juni 2009.</ref> und erst später verfügbar gemacht.<br />
<br />
== Präklinik ==<br />
In Vitro verursacht Reboxetin keine Genmutationen bei Bakterien- oder Säugetierzellen. Es führte jedoch in vitro zu Chromosomenaberrationen in menschlichen Lymphozyten. Es verursachte in vivo keine Chromosomenschäden bei Mäusen im Micronukleus-Test. Zudem konnten in vitro keine DNS-Schäden in Hefezellen oder in Hepatozyten von Ratten festgestellt werden. In Kanzerogenitätsstudien mit Mäusen und Ratten konnte kein erhöhtes Auftreten von Tumoren festgestellt werden.<ref name="Schweizer Fachinfo" /><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
[[Monopräparat]]e: Edronax, Tabletten (A, CH, D), Solvex (D)<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Antidepressivum]]<br />
* [[Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]]<br />
<br />
== Literatur und Weblinks ==<br />
* Ben Goldacre: ''The Drugs Don’t Work: A Modern Medical Scandal''. 24. September 2012 (englisch); [https://readersupportednews.org/opinion2/272-39/13627-the-drugs-dont-work-a-modern-medical-scandal readersupportednews.org] – Auszug betreffend Reboxetin aus: ''Bad Pharma: How Drug Companies Mislead Doctors and Harm Patients''. ISBN 978-0-86547-800-8.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Morpholin]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Antidepressivum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot