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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Raltegravir Strucrural Formulae V.1.svg|250px|Strukturformel von Raltegravir]]
| Freiname = Raltegravir
| Andere Namen = * ''N''-[2-[(4''Z'')-4-([(4-Fluorophenyl)methylamino]-hydroxymethyliden)-1-methyl-5,6-dioxopyrimidin-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-carboxamid
* ''N''-(4-Fluorobenzyl)-5-hydroxy-1-methyl-2-(2-{[(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)carbonyl]amino}-2-propanyl)-6-oxo-1,6-dihydro-4-pyrimidincarboxamid
* RAL
* MK-0518
| Summenformel = C20H21FN6O5
| CAS = * {{CASRN|518048-05-0}}
* {{CASRN|871038-72-1|Q27258678|KeinCASLink=1}} (Raltegravir-Kalium)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID = 100.124.631
| PubChem = 54671008
| ChemSpider = 16445111
| ATC-Code = {{ATC|J05|AX08}}
| DrugBank = DB06817
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]]
| Wirkmechanismus = [[Integraseinhibitor]]
| Molare Masse = 444,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = wasserlöslich<ref name="EPAR" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|aldrich|cds023737|Name=Raltegravir potassium|Abruf=2022-10-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Kaliumsalz {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="SDS"/>
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EPAR" /> }}
}}

'''Raltegravir''' (Handelsname: ''Isentress''; Hersteller: [[MSD Sharp & Dohme]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Integrase-Inhibitor#Strangtransfer-Inhibitoren|Integrase-Strangtransfer-Inhibitoren]] (INSTIs), der zur Behandlung [[HIV]]-infizierter Patienten eingesetzt wird.

''Isentress'' ist das erste zugelassene Arzneimittel aus der Gruppe der INSTIs und wird als Bestandteil einer [[Antiretrovirale Therapie|antiretroviralen Therapie]] (ART) sowie bei einer HIV-[[Postexpositionsprophylaxe]] eingesetzt.

== Geschichte ==
''Isentress'' wurde am 12. Oktober 2007 in den USA und am 20. Dezember 2007 in der Europäischen Union zugelassen. Raltegravir ist damit der erste Vertreter dieser neuen Wirkstoffklasse der Integraseinhibitoren, der auf den Markt kommt. In der EU wurde zunächst nur eine [[Arzneimittelzulassung#bedingte Zulassung|bedingte Zulassung]] erteilt, die den Hersteller verpflichtete, im Laufe des Jahres unter anderem weitere Studienergebnisse aus zwei Phase-III-Studien vorzulegen, die in die Bewertung des Nutzen-Risiko-Verhältnis einfließen. Am 14. Juli 2009 wurde die Genehmigung „unter Auflagen“ aufgehoben. Die uneingeschränkte Genehmigung für das Inverkehrbringen gilt fünf Jahre und kann anschließend verlängert werden.<ref name="EPAR" /> Das [[Bundespatentgericht (Deutschland)|Bundespatentgericht]] hat am 31. August 2016 im Weg der einstweiligen Verfügung eine [[Zwangslizenz]] an dem Medikament erteilt, die der [[Bundesgerichtshof]] mit Urteil vom 11. Juli 2017 bestätigt hat.<ref>[http://juris.bundesgerichtshof.de/cgi-bin/rechtsprechung/document.py?Gericht=bgh&Art=pm&Datum=2017&Sort=3&nr=78868&pos=0&anz=111 Pressemitteilung des Bundesgerichtshofs vom 11. Juli 2017 Nr. 111/17, abgerufen am 11. Juli 2017]</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Raltegravir ist für die Kombinationstherapie von [[Humanes Immundefizienz-Virus|HIV]]-infizierten Erwachsenen zugelassen, bei denen es trotz antiretroviraler Therapie zu nachgewiesener HIV-1-Replikation kommt.<ref name="EPAR">{{EPAR|raltegravir|Isentress}}.</ref>

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff.

=== Nebenwirkungen ===
Die häufigsten (>10 %) unerwünschten Ereignisse während der klinischen Studien waren [[Diarrhoe]], Übelkeit, Kopfschmerzen und Fieber. Die Therapieabbruchrate aufgrund von unerwünschten Ereignissen lag bei mit Raltegravir behandelten Patienten bei zwei Prozent im Vergleich zu 1,4 Prozent bei Placebo.<ref name="EPAR" /> Erfahrungen aus Langzeitbehandlung liegen noch nicht vor.




== Pharmakologie ==
=== Pharmakodynamik ===
Raltegravir wirkt als Integraseinhibitor. Die retrovirale [[Integrase]] ist ein Schlüsselenzym, das das HI-Virus für die Integration seines Genoms in die [[Chromosom]]en der [[Wirtszelle]] benötigt. Raltegravir hemmt einen wesentlichen katalytischen Schritt dieses Enzyms, den Strangtransfer, verhindert dadurch die Integration der viralen Nukleinsäure und reduziert in der Folge die Virusreplikation.
Eine Reihe weiterer Enzyme, darunter auch retrovirale [[Reverse Transkriptase]], wurden daraufhin getestet, ob sie durch Raltegravir gehemmt würden. Dies konnte nicht beobachtet werden; es gilt als gesichert, dass die antivirale Aktivität ausschließlich auf die Hemmung der Integrase zurückzuführen ist. Körpereigene Enzyme werden nicht beeinflusst.<ref name="EPAR" />

=== Pharmakokinetik ===
Raltegravir wird rasch [[Resorption|resorbiert]]; die Aufnahme wird von Mahlzeiten wenig beeinflusst. Der Arzneistoff wird durch [[Glucuronidierung]] metabolisiert. Für die terminale Halbwertszeit werden zirka neun Stunden angegeben.<ref name="EPAR" />

=== Toxikologie ===
Es gibt keine spezifischen Informationen zur Überdosierung bei Patienten. Die [[Toxizitätsbestimmung]] wurde an Mäusen, Ratten und Hunden durchgeführt. Dabei war eine einzelne [[peroral]]e Gabe von Raltegravir in der Maus gut verträglich ([[LD50]] > 2000 mg/kg); bei [[intravenös]]er Gabe lag die höchste verträgliche Dosis bei 100 mg/kg/Tag. Bei wiederholter oraler Gabe wurden 50 mg/kg/Tag gut vertragen. In ähnlichen Studien in Ratten wurde ein [[NOAEL]] von 120 mg/kg/Tag bestimmt. Beim Hund zeigten sich nach einjähriger oraler Gabe von > 360 mg/kg/Tag keine Schädigungen. In Studien zur Genotoxizität und Reproduktionstoxizität war der Stoff unauffällig. Studien zur Karzinogenität sind noch nicht abgeschlossen.<ref name="EPAR" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Benzylverbindung]]
[[Kategorie:Pyrimidinon]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Oxadiazol]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Virostatikum]]
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Raltegravir - Versionsgeschichte

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