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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Raffinose.svg|300px|Struktur von Raffinose]]
| Andere Namen =
* Melitose
* Melitriose
* Gossypose
* α-D-Galactosylsucrose
* {{INCI|Name=RAFFINOSE |ID=59045 |Abruf=2022-03-26}}
| Summenformel = C18H32O16
| CAS = {{CASRN|512-69-6}}
| EG-Nummer = 208-146-9
| ECHA-ID = 100.007.407
| PubChem = 439242
| ChemSpider = 388379
| DrugBank = DB16839
| Beschreibung = farblose Prismen<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-18-00164 |Name=Raffinose |Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Molare Masse = 504,46 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 80–82 [[Grad Celsius|°C]] (Pentahydrat)<ref name="roempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|R7630|Abruf=2011-06-15}}</ref> und [[Methanol]]<ref name="roempp" />
* schlecht in [[Ethanol]], unlöslich in [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Raffinose''' ist ein in Pflanzen vorkommendes [[Kohlenhydrate|Kohlenhydrat]], genauer ein Dreifachzucker ([[Trisaccharid]]). Sie setzt sich aus den drei Einfachzuckern [[Galactose]], [[Glucose]] und [[Fructose]] zusammen. Sie ist ein nichtreduzierender Zucker, da keine [[Ringöffnung]] möglich ist.<ref name="roempp" />

== Vorkommen und Funktion ==
[[Datei:Doperwt rijserwt peulen Pisum sativum.jpg|mini|links|Hülsenfrüchte der [[Erbse]]]]
[[Datei:Tuinboon voor zaad.jpg|mini|links|Reife Hülsenfrüchte der [[Ackerbohne]]]]
Raffinose und die Raffinose-Familie ersetzt in manchen Pflanzen die Stärke als Speicherkohlenhydrat. In größeren Mengen ist Raffinose in [[Hülsenfrucht|Hülsenfrüchten]] enthalten. Bei [[Erbse]]n und Bohnen können sie 5 bis 15 % der Trockensubstanz ausmachen. Raffinose ist auch in [[Zuckerrohr]] und [[Zuckerrübe]]n enthalten, sammelt sich bei der [[Zuckerherstellung]] aber in der [[Melasse]] an. Raffinose dient in einigen Arten ([[Kürbisgewächse]], [[Linden (Botanik)|Linden]], [[Ulmen]]) auch anstelle der Saccharose als Transportsubstanz in den [[Siebröhre]]n des [[Phloem]]s. Eine Funktion als Radikalfänger wird vermutet.<ref>{{Literatur |Autor=Ayako Nishizawa, Yukinori Yabuta, Shigeru Shigeoka |Titel=Galactinol and Raffinose Constitute a Novel Function to Protect Plants from Oxidative Damage |Sammelwerk=Plant Physiology |Band=147 |Nummer=3 |Datum=2008-07-08 |Seiten=1251–1263 |DOI=10.1104/pp.108.122465 |PMC=2442551 |PMID=18502973}}</ref>

== Biosynthese ==
Die Biosynthese in Pflanzen erfolgt, indem von [[Galactinol]] ein [[Galactose|Galactosylrest]] auf [[Saccharose]] übertragen wird, wobei ''myo''-[[Inosit]] frei wird.

: Saccharose + Galactinol → Raffinose + myo-Inosit.

Diese Reaktion wird durch eine myo-Inositol-Galactosyl-Transferase katalysiert. Die Galactose wird dabei in [[Glycosidische Bindung|α-1,6-glycosidischer Bindung]] angehängt und es ergibt sich α-D-Galactopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranosid.

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung der Raffinose gelingt nach hinreichender [[Probenvorbereitung]] und Derivatisierung als [[Trimethylsilylgruppe|Trimethylsilylderivate]] durch Kopplung der [[Gaschromatographie]]<ref>Z. Füzfai, I. Boldizsár, I. Molnár-Perl: ''Characteristic fragmentation patterns of the trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of various saccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr A.'', 1177(1), 4. Jan 2008, S. 183–189. PMID 18061601</ref> oder [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>M. I. Perlné, K. Horváth, Z. Katona: ''The possibilities of GC/MS and HPLC in the analysis of sugars and acids in natural matrices.'' In: ''Acta Pharm Hung.'', 70(3-6), Jul-Dez 2000, S. 231–238. PMID 11379030</ref>

== Raffinose-Familie ==
Von der Raffinose leiten sich zwei weitere [[Oligosaccharide]] ab, bei denen in gleicher Weise ausgehend von der Raffinose in α-1,6-glycosidischer Bindung weitere Galactoseeinheiten angehängt werden:
* Raffinose + Galactinol → [[Stachyose]] + myo-Inosit,
* Stachyose + Galactinol → [[Verbascose]] + myo-Inosit.

Daher werden Raffinose, Stachyose und Verbascose auch als Raffinose-Familie bezeichnet.

Die Verbindungen haben folgende [[molare Masse]]n:
* Raffinose: 504,5 g·mol−1
* Stachyose: 666,6 g·mol−1
* Verbascose: 828,7 g·mol−1

== Mensch ==
Raffinose besitzt nur 22 %<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6., vollst. überarb. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.</ref> der [[Süßkraft]] von [[Saccharose|Rübenzucker (Saccharose)]], da mit zunehmendem [[Polymerisationsgrad]] Saccharide zunehmend geschmacksneutral werden.

Im [[Dünndarm]] wird sie nur in geringem Umfang gespalten und resorbiert, da die α-Galactosidbindung von menschlichen Verdauungsenzymen nicht gespalten werden kann. Dies hat zur Folge, dass größere Mengen in den [[Dickdarm]] gelangen. Die dort vorhandenen anaeroben [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] der [[Darmflora]] verwerten sie und produzieren dabei unter anderem Gase, die zu [[Flatulenz|Blähungen]] führen.
{{Absatz|links}}

== Literatur ==
* [[Hans W. Heldt]], [[Birgit Piechulla]]: ''Pflanzenbiochemie.'' 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-8274-1961-3, S. 252–253.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Trisaccharid]]
[[Kategorie:Ballaststoff]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxolan]]

Raffinose - Versionsgeschichte

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