https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Radziszewski-SyntheseRadziszewski-Synthese - Versionsgeschichte2026-06-06T15:39:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Radziszewski-Synthese&diff=1414131&oldid=previmported>Invisigoth67: form2025-03-15T08:11:24Z<p>form</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Radziszewski-Synthese''', auch '''Debus-Radziszewski-Synthese'''<ref>Dakeshwar Kumar Verma, Chandrabhan Verma, Paz Otero Fuertes: ''Green Chemical Synthesis with Microwaves and Ultrasound.'' 1. Auflage, Wiley-VCH, 2024, ISBN 978-3-527-84448-7, S. 164–166.</ref> ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] und wurde von [[Heinrich Debus]] 1858 beschrieben und von [[Bronisław Leonard Radziszewski]] 1882 erweitert. Sie beschreibt die [[Darstellung (Chemie)|Darstellung]] von [[Imidazol]] und dessen [[Derivat (Chemie)|Derivaten]]. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-[[Diketon]] mit [[Ammoniak]] und einem [[Aldehyd]] umgesetzt. <br />
[[Datei: Radziszewski-Reaktion 1b.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.5|Übersicht Radziszewski-Reaktion]]<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Heinrich Debus entdeckte 1858 durch Reaktion von [[Glyoxal]] mit Ammoniak das Imidazol. Aus dieser Reaktion stammt der veraltete Name ''Glyoxalin'' für Imidazol. Bronisław Radziszewski erweiterte und verallgemeinerte 1882 diese Reaktion und konnte dadurch Imidazol-Derivate gewinnen.<ref>{{Literatur |Autor=Br. Radziszewski |Titel=Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=15 |Nummer=2 |Datum=1882-07 |DOI=10.1002/cber.18820150207 |Seiten=1493–1496 |Online= |Abruf=}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Br. Radzisewski |Titel=Ueber Glyoxalin und seine Homologe |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=15 |Nummer=2 |Datum=1882-07|DOI=10.1002/cber.188201502245 |Seiten=2706–2708 |Online= |Abruf=}}</ref><ref>Heinrich Debus: ''Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal.'' In: ''Justus Liebig s Annalen der Chemie.'' 1858, Band 107, Nummer 2, S.&nbsp;199–208 {{DOI|10.1002/jlac.18581070209}}.</ref><br />
<br />
== Reaktionsmechanismus ==<br />
Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und einem Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in zwei wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.<ref name="Wang">Z. Wang: ''Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents'' Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).</ref><br />
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=== Erster Schritt ===<br />
Ammoniak reagiert mit den Carbonylgruppen des Diketons unter [[Wasserabspaltung]] zu einem [[Imin|Diimin]], also einer Schiffschen Base.<br />
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[[Datei: Radziszewski-Reaktion 3a.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.0|Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion]]<br />
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=== Zweiter Schritt ===<br />
Anschließend erfolgt ein Angriff des Imins auf die [[Carbonyl]]gruppe des Aldehyds. Es bildet sich unter Wasserabspaltung das gewünschte Imidazol.<br />
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[[Datei: Radziszewski-Reaktion 4a.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.0|Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/imidazoles.shtm Imidazole synthesis]<br />
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[[Kategorie:Namensreaktion]]</div>imported>Invisigoth67