https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=RacemisierungRacemisierung - Versionsgeschichte2026-06-04T15:07:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Racemisierung&diff=355615&oldid=previmported>Lila Pikmin: /* growthexperiments-addlink-summary-summary:1|0|0 */2025-06-11T16:32:37Z<p><span class="autocomment">growthexperiments-addlink-summary-summary:1|0|0</span></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Racemisierung''' bezeichnet eine Angleichung der [[Konzentration (Chemie)|Konzentrationen]] zweier spiegelbildlicher Moleküle ([[Enantiomer]]e). Bei vollständiger Racemisierung entsteht ein [[Racemat]], das 1:1-Gemisch der beiden Enantiomere.<br />
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== Eigenschaften ==<br />
Die Racemisierung ist ein Begriff aus der [[Stereochemie]], welcher die Umwandlung von nichtracemischen Enantiomerengemischen oder reinen [[Enantiomer|Enantiomeren]] [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] chemischer [[chemische Verbindung|Verbindungen]] in das Racemat beschreibt, wobei ein vorhandener Enantiomerenüberschuss vollständig abgebaut wird. Bei vollständiger Racemisierung entsteht ein Racemat, dessen ''ee''= 0 ist (der ''ee'' ist der [[Enantiomer|Enantiomerenüberschuss]]). Ist der ''ee''-Wert ≠ 0, so spricht man von partieller (teilweiser) Racemisierung.<br />
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Die Racemisierung wird für die Gewinnung von erwünschten Enantiomeren aus einem Gemisch mit unerwünschten Enantiomeren benutzt. Wird in einem Verfahren das (''R'')-Enantiomer aus einem Racemat durch [[Racematspaltung]] gewonnen, bleiben 50 % des Ausgangsstoffes als (''S'')-Enantiomer zurück. Durch Racemisierung kann man das (''S'')-Enantiomer wieder in das Racemat überführen bzw. teilweise racemisieren und erneut als Ausgangsstoff einsetzen. Wenn die Racemisierung gleichzeitig ''in situ'' mit der Racematspaltung durchgeführt wird, spricht man von ''dynamischer Racematspaltung''. <br />
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Der Mechanismus der Racemisierung hängt stark von der Art des Stoffes ab. Racemisierung tritt etwa als Folge von [[Nukleophile_Substitution#SN1-Mechanismus|S<sub>N</sub>1-Reaktionen]] auf. Dabei entsteht eine trigonal-planare Anordnung um das nun positiv geladene Kohlenstoffatom ([[Carbenium-Ion]]). Deshalb kann das Kohlenstoffatom nun von beiden Seiten her angegriffen werden. So entstehen bei der Reaktion beide Enantiomere, auch wenn man ein einziges Enantiomer als Ausgangsmaterial verwendet.<ref name="Organikum">Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke, [[Egon Fanghänel]], Jürgen Faust, Mechthild Fischer, Fritjof Gentz, [[Karl Gewald]], Reiner Gluch, Roland Mayer, Klaus Müller, Dietrich Pavel, Hermann Schmidt, Karl Schollberg, Klaus Schwetlick, Erika Seiler und Günter Zeppenfeld: ''Organikum'', Johann Ambrosius Barth Verlag, '''1993''', 19. Auflage, S. 216–217, ISBN 3-335-00343-8.</ref> Beispielsweise setzt sich (''R'')-3-Brom-3-methylhexan mit Wasser zu (''R'')-3-Methyl-3-hexanol und (''S'')-3-Methyl-3-hexanol im Verhältnis 50:50 um, es entsteht also (''RS'')-3-Methyl-3-hexanol, ein Racemat.<br />
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[[Datei:Racemization V.1.svg|thumb|600px|rechts|Vollständige Racemisierung eines sekundären Alkohols [Beispiel: (''R'')-2-Butanol] durch Oxidation zum Keton und nachfolgende Reduktion – beispielsweise mit Natriumborhydrid – zu (''RS'')-2-Butanol, einem 1:1-Gemisch (Racemat) aus (''R'')-2-Butanol und (''S'')-2-Butanol.]]<br />
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Ein enantiomerenreiner [[sekundärer Alkohol]] mit einem Stereozentrum an jenem Kohlenstoffatom an das die [[Hydroxygruppe]] gebunden ist, kann durch Oxidation zum betreffenden [[Keton]] und Reduktion anschließende dieses Ketons mit [[Natriumborhydrid]] in den racemischen sekundären Alkohol umgewandelt, also racemisiert werden.<br />
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== Altersbestimmung ==<br />
[[Biomolekül]]e entstehen aufgrund der [[Enzym|enzymatischen]] [[Biosynthese]] in der Regel enantiomerenrein, d. h. nur eines der beiden möglichen Enantiomere wird gebildet. Über längere Zeitabstände kommt allerdings eine Racemisierung vor, beginnend ab dem Zeitpunkt des Todes, beispielsweise bei den [[Aminosäuren]].<ref>P. M. Masters, J. L. Bada, J. S. Zigler: ''Aspartic acid racemization in heavy molecular weight crystallins and water insoluble protein from normal human lenses and cataracts.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences]].'' Band 75, Nummer 3, März 1978, S.&nbsp;1204–1208, PMID 274711, {{PMC|411438}}.</ref> Die Bestimmung der Racemisierung zur [[Altersbestimmung (Archäologie)|Altersbestimmung]] durch [[Aminosäuredatierung]] eignet sich für Zeiträume von 1.000 bis 100.000 Jahren.<ref name="Riederer">Josef Riederer: ''Kunstwerke chemisch betrachtet.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-81588-1, S.&nbsp;142.</ref><br />
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== Peptidsynthese ==<br />
In der [[Peptidsynthese]] ist die gelegentlich zu beobachtende teilweise Racemisierung einzelner [[Aminosäure]]-Bausteine ein ''unerwünschter Prozess'', da dabei zwei oder mehr Peptide unterschiedlicher Stereochemie ([[Diastereomere]]) resultieren, die wegen der großen chemischen Ähnlichkeit oft nur schwer zu reinigen sind. Die so gebildeten diastereomeren Peptide besitzen in der Regel deutlich unterschiedliche physiologische – z.&nbsp;B. [[Pharmakologie|pharmakologische]] – Wirkungen. Durch Auswahl geeigneter [[Kupplungsreagenz]]ien kann die Racemisierung bei der Peptidsynthese gemindert werden. Im Anschluss an eine Peptidsynthese wird oftmals eine [[Racemisierungsprüfung]] durchgeführt.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Chemische Reaktion]]<br />
[[Kategorie:Stereochemie]]</div>imported>Lila Pikmin