https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=RabeprazolRabeprazol - Versionsgeschichte2026-06-02T08:24:04ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Rabeprazol&diff=2790039&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:54:35Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Rabeprazole Structure.svg|260px|Rabeprazol-Enantiomere]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''S'')-Form (oben) und (''R'')-Form (unten)<br />
| Freiname = Rabeprazol<br />
| Andere Namen = *[[IUPAC]]: 2-{[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methanesulfinyl}-1''H''-1,3-benzodiazol<br />
| Summenformel = * C<sub>18</sub>H<sub>21</sub> N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>S <small>(Rabeprazol)</small><br />
* C<sub>18</sub>H<sub>20</sub>N<sub>3</sub>NaO<sub>3</sub>S <small>(Rabeprazol·[[Natriumsalz]])</small><br />
| CAS = * {{CASRN|117976-89-3}} <small>(Rabeprazol)</small><br />
* {{CASRN|117976-90-6|Q27108142}} <small>(Rabeprazol·Natriumsalz)</small><br />
| EG-Nummer = 601-501-2<br />
| ECHA-ID = 100.123.408<br />
| PubChem = 5029<br />
| ChemSpider = 4853<br />
| ATC-Code = {{ATC|A02|BC04}}<br />
| DrugBank = DB01129<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Protonenpumpenhemmer]] Ulkustherapeutikum<br />
| Wirkmechanismus = [[Inhibitor]] der [[Protonen-Kalium-Pumpe]]<br />
| Molare Masse = * 359,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Rabeprazol)</small><br />
* 381,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Rabeprazol·Natriumsalz)</small><br />
| Beschreibung = * farblose Kristalle <small>(Rabeprazol)</small><ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;1392.</ref><br />
* farblose Kristalle <small>(Rabeprazol·Natriumsalz)</small><ref name="MerckIndex" /><br />
| pKs = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 99–100 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Rabeprazol)</small><ref name="MerckIndex" /><br />
* 140–141 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Rabeprazol·Natriumsalz)</small><ref name="MerckIndex" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = leicht löslich in [[Methanol]] und in Wasser, löslich in Ethanol, Chloroform und Ethylacetat, unlöslich in ''n''-Hexan und Ether<small>(Rabeprazol·Natriumsalz)</small><ref name="MerckIndex" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|SML0476|Name=Rabeprazole sodium, ≥98% (HPLC)|Abruf=2024-03-01}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Natriumsalz<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Rabeprazol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Protonenpumpenhemmer]], der zur Behandlung von [[Magengeschwür|Magen-]] und [[Ulcus duodeni|Zwölffingerdarmgeschwüren]] sowie bei [[Refluxösophagitis]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
* Behandlung und [[Krankheitsprävention|Prophylaxe]] peptischer [[Magengeschwür|Magen-]] und [[Ulcus duodeni|Zwölffingerdarmgeschwüre]]<br />
* [[Refluxösophagitis]]<br />
* [[Eradikation]] von ''[[Helicobacter pylori]]'' (zusammen mit zwei geeigneten [[Antibiotikum|Antibiotika]])<br />
* [[Zollinger-Ellison-Syndrom]]<br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Rabeprazol wirkt als ein Hemmstoff der [[Protonen-Kalium-Pumpe|H<sup>+</sup>/K<sup>+</sup>-ATPase]]. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im [[Magen]] und der [[pH-Wert]] des [[Magensaft]]s steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten [[Heilung]] von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder [[Ulkus|Ulcera]]).<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Wie die anderen [[Protonenpumpenhemmer]] auch gilt Rabeprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Häufig auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.<br />
<br />
== Chemische Synthese und Stereoisomerie ==<br />
Die vielstufige Synthese von Rabeprazol ist – ausgehend von 2,3-Dimethylpyridin – in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 5. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S.&nbsp;1178–1179; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
Rabeprazol besitzt ein [[Stereozentrum]] am Schwefelatom, es ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Der Arzneistoff ist ein [[Racemat]], besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (''R'')-Form und der dazu spiegelbildlichen (''S'')-Form.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
''Pariet'' (D, A, CH), ''Aciphex'' (USA)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Protonenpumpenhemmer]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Sulfoxid]]<br />
[[Kategorie:Benzimidazol]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Alkylarylether]]<br />
[[Kategorie:Alkylpyridin]]</div>imported>ChemoBot