https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=QuinoxyfenQuinoxyfen - Versionsgeschichte2026-06-02T20:29:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Quinoxyfen&diff=2688228&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:35:34Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Quinoxyfen.svg|250px|Strukturformel von Quinoxyfen]]<br />
| Andere Namen = 5,7-Dichlor-4-(''p''-fluorphenoxy)chinolin<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>8</sub>Cl<sub>2</sub>FNO<br />
| CAS = {{CASRN|124495-18-7}}<br />
| EG-Nummer = 602-997-3<br />
| ECHA-ID = 100.121.422<br />
| PubChem = 3391107<br />
| ChemSpider = 2635909<br />
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Quinoxyfen|ZVG=531785|CAS=124495-18-7|Abruf=2023-04-15}}</ref><br />
| Molare Masse = 308,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,56 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="PPDB" /><br />
| Schmelzpunkt = 103 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = 1,2x10<sup>−5</sup> [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="eu" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (47 mg/l bei 20&nbsp;°C)<ref name="PPDB">{{PPDB|580|Name=Quinoxyfen|Abruf=2013-08-01}}</ref><br />
* löslich in Aceton, Dichlormethan und Toluol<ref name="PPDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.121.422|Name=5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|272|273|280|302+352|333+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PPDB" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Quinoxyfen''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Chinolin]]e.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Quinoxyfen kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von [[2,4-Dichloranilin]], [[Zyklisierung]] und spätere Reaktion mit [[Phosphorylchlorid]] und [[4-Fluorphenol]] gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = [[John Wiley & Sons]] | ISBN = 978-3-527-32965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 732 }} | Seiten = 732 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Quinoxyfen synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Quinoxyfen]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Quinoxyfen ist ein beiger [[Festkörper|Feststoff]], der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist im Dunkeln und in neutralen und basischen Lösungen stabil.<ref name="Terence Robert Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 0-85404-499-X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 1266 }} | Seiten = 1266 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Quinoxyfen wird als [[Wirkstoff]] in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als [[Fungizid]] zum Schutz gegen [[Mehltau]] bei einer Vielzahl von Nutzpflanzen verwendet.<ref name="FAO">FAO: [https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation06/Quinoxyfen06.pdf ''Quinoxyfen''] (PDF-Datei; 713&nbsp;kB).</ref> Die Verbindung wird von [[Dow AgroSciences]] vermarktet.<ref name="cdpr">CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: [https://www.cdpr.ca.gov/docs/registration/ais/publicreports/5789.pdf ''PUBLIC REPORT 2004-01 Quinoxyfen''] (PDF-Datei; 86&nbsp;kB).</ref> Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der [[Signaltransduktion]] in den Pilzen.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann">{{Literatur | Autor = Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann | Titel = Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz | Verlag = Springer DE | ISBN = 3-540-49067-1 | Jahr = 2009 | Online = {{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 516 }} | Seiten = 516 }}</ref> Quinoxyfen hemmt die [[G-Protein]]e, womit Hyphen bis zum Aufbrauchen der Nährstoffe auf der Oberfläche entlang wachsen, ohne eine geeignete Stelle zum Eindringen in die Epidermis zu finden.<ref>Drittmittelprojekt: [http://www.forschung-sachsen-anhalt.de/index.php3?option=projektanzeige&pid=4088 ''G-Protein-vermittelte Signaltransduktion bei der Differenzierung von Infektionsstrukturen des Maispathogens Colletotrichum graminicola'']</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In Europa beantragte Dow Elanco im August 1995 eine Zulassung.<ref name="eu">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/quinoxyfen.pdf ''Review report for the active substance quinoxyfen''] (PDF-Datei; 282&nbsp;kB), 27. November 2003</ref> In der [[Europäische Union|Europäischen Union]] wurde Quinoxyfen schließlich 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2004/60/EG der Kommission vom 23. April 2004 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2004|amtsblattnummer=120|anfangsseite=39|endseite=42|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Quinoxyfen}}</ref><br />
Die [[Europäischer Wirtschaftsraum|EWR]]-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 27. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die [[Flurtamon]] als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.<ref>{{EU-Verordnung|2018|1914|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 6. Dezember 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Quinoxyfen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission}}</ref><br />
<br />
Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Quinoxyfen |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref><br />
<br />
Quinoxyfen ist als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]“ in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014-11-20 |abruf=2024-02-28}}. Anhang X.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chinolin]]<br />
[[Kategorie:Fluorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Diarylether]]</div>imported>ChemoBot